Nomenklatur von Carbonsäuren
H C OH O
C H3 C
OH O
CH2
C OH O
C H3
CH2
C OH O C
H2 C H3
OH
O O OH O O
Ameisensäure Methan
Essigsäure
Ethansäure säure säure
säure
Propionsäure Propan
Buttersäure Butan
Cyclohexancarbonsäure carbonsäure carbonsäure Benzoesäure -Naphthoesäure Benzol 1-Naphthalin
12 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Nomenklatur substituierter Carbonsäuren
N H2
OH O
C H2
OH O
OH OH
OH OH OH O
O O OH
OH O
N H2
4-
2 1 3 4
2 1 3
4
1 2
3 5
1 2
3 1
2
Amino butansäure 3-Hydroxybutansäure Amino (GABA)
2- benzoesäure
2,3-Dihydroxy propansäure
(Anthranilsäure)
(Glycerinsäure)
(2,5-Dihydroxyphenyl)essigsäure (Homogentisinsäure)
- -
Aminobuttersäure Hydroxybuttersäure
12 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Carbonsäuren 1
Carbonsäuren 2
Salze von Carbonsäuren: Carboxylate
R
O O
H
R
O O
R
O O
Na+
C
H3 NH2 H3C NH+2 H Na+ OH
H OH
+
CH3 -acet (Natriumacetat , Methylammoniumacetat)
R = H : Formiat R = C6H5 : Benzo at R = n-C5H11 : Hexanoat
R = : at
12 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Einfluss des Restes der Carbonsäuren auf die Säurestärke
H C O O
C O O
H
C O O
N+ O O
C H3 C
O O
C C O O
C O O
N H2
C C O O
N H2 +
C+ C O O
N+ O O
C O O
N H2 + Cl3
+ I - I
pKa 4.74 3.68 0.70
pKa
4.17 4.92
3.40 + M
- M
12 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Dicarbonsäuren
OH O
O
H O
OH O
O H
O
OH O
O H
O
O H
O OH O
Oxalsäure Malonsäure Bernsteinsäure (Oxalat) (Malonat) (Succinat) pKa1
pKa2
1.46 2.80 4.17
4.40 5.85 5.64
vergl.: HCOOH: 3.77 CH3COOH: 4.76 CH3CH2COOH: 4.88
Glutarsäure (Glutarat)
4.33 5.57
CH3(CH2)2COOH: 4.82
12 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
R C OH
O H+
R C OH O+ H
R C+ OH O H
H O
R C O
O+
OH H
H
R C O
O O
H H
R C O
O
O+ H H H
R C O O+ H
H+
H+
H+
R C O O +
R'
R'
R' R'
-
+
R' - R'
Saure Veresterung von Carbonsäuren
12 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Ester:
Inter- (d.h.) zwischenmolekular
Intramolekular
N
O O
O N
O O CH2 C H3
N
O O
O N
O O Esterasen
Enalapril (Prodrug) oral bioverfügbar
schwach aktiv
Enalaprilat
oral nicht bioverfügbar hoch aktiv
Esterspaltung im Organismus, Anwendung in der Wirkstoff-Forschung
12 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
R
O O
OH
R O
OH O
R
O O
H
O
R
O O
OH
R' R' R'
+
+
R'stark basisch
schwach basisch
Alkalische Verseifung von Estern
12 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Esterkondensation
Carbonsäurederivate
Carbonsäurechloride
bzw. mit PCl
512 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Nucleophile Additions-Eliminierungs-Reaktionen mit Acylhalogeniden
Zusammenfassung: Gegenseitige Umwandlung von Carbonsäure-Derivaten
R
OH O R
Cl O
R
OR' O
R
NR''
2O
R
O O
R N
OH OH
H+ OH
R'OH HNR''2
P2O5 (R''=H)
H+/H2O
R'OH H2O
H+/H2O H2O
HNR''2
R'OH SOCl2, PCl5
12 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
C H3
NH2 O
NH2 O H
NH2 O
H
N O
C H3
CH3 C
H3
NH O
C H2
CH3
Form Acet Benz
Methan ) Ethan )
amid amid amid
amid amid amid
N-Ethylacet amid N,N-Dimethylform
( (
Nomenklatur der Carbonsäureamide
12 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Carbonsäureamide
Amidsynthese durch Schotten-Baumann-Reaktion
C
H3 O CH3
O O
C H3 C
H2 OH
NH2
C
H3 O C H2
CH3 O
C
H3 OH O
O
H CH3 O
C
H3 N H O
O
H CH3 O
O
H CH3 O
H2O
+ +
+
Reaktionen von Säureanhydriden mit Nucleophilen
12 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Carbonsäureanhydride:
O O
O O
O O
O O
alle Doppelbindungen sind cis-konfiguriert
Ölsäure
Linolsäure
Linolensäure
Arachidonsäure
Langkettige ungesättigte Fettsäuren von biologischer Bedeutung
12 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Struktur der Membranlipide
O H
CH2
C H2 O
O P O
O O O
O
N+ CH3
CH3 CH3
Palmitoyl-
Oleoyl-
ein Phosphatidylcholin
hydrophob hydrophil
