Aufgabe 1
Auf den folgenden Seiten finden Sie die IR-, Massen-, 1H-NMR und 13C- NMR-Spektren der Verbindung R23. Sie hat folgende Struktur:
R23
O
OH
a) Erklären Sie die Entstehung des Basispeaks im Massenspektrum!
Welche Fragmentierungsregel nehmen Sie zu Hilfe? Mit welcher Fragmentierungsregel erklären Sie das zweithöchste Signal?
b) Eine der Banden im IR-Spektrum ist ausserordentlich breit. Welche Schwingung ist für die Bande verantwortlich? Erklären Sie die grosse Breite der Bande!
c) Gibt es im IR-Spektrum Bereiche, die aufgrund der Aufnahme- bedingungen nicht interpretiert werden dürfen? Wenn ja, welche?
d) Ordnen Sie die Signale im 1H-NMR-Spektrum den Protonen in der Strukturformel zu! Erklären Sie jeweils die Kopplungsmuster! (Bei der Signalgruppe bei 7.2 ppm handelt es sich um ein Spektrum höherer Ordnung, das mit den einfachen Aufspaltungsregeln nicht verstanden werden kann.)
e) R23 enthält ein chirales Zentrum. Es gibt also keinerlei Symmetrie im Molekül. Warum sieht man im 13C-NMR-Spektrum nur 10 Signale für 13 C-Atome?
Aufgabe 2
Finden Sie für jede der unten vorgestellten Alternativen mindestens zwei spektroskopische Argumente, die zwingend zur Verwerfung führen!
O
OH HO
O O
O
R 2 3 1 2
O
OH
O
OH
OH O
3 4 5
43 57
77 91
107 119
163
206 100
%
50
0
0 50 100 150 200 m/z
Hitachi Perkin-Elmer RMU-6M
Massenspektrum
R23
Perkin-Elmer 782
aufgenommen als KBr-Pille
IR-Spektrum R23
100
80
60
40
20
0 [%]
4000 ν 3000 2000 1500 1000 [cm ]–1 500
0 1
2 3
4 5
6 7
8 9
10 ppm
7.2 3.7 2.4 1.9 1.7 1.5 0.9
10
11 9 8
Lösungsmittel
Bruker Spectrospin WP-200 SY (200 MHz) aufgenommen in CDCl3
H-NMR-Spektrum
R23
122.4
30.1 18.1
0 45.1
45.1
127.3 129.4
137.1 181.1 140.8
ppm CH2
CH3
C
CH
C C
CH
CH
CH CH3
Lösungsmittel
Bruker Spectrospin WP-200 SY (50 MHz) protonen-breitbandentkoppelt
aufgenommen in CDCl3
