Herzlich Willkommen
zum Experimentalvortrag
Fette in der Schule
langweilig oder spannender als ihr Ruf?
Marburg, den 03. Juli 2013
Marcell Pausch
V1: Aufbau und Durchführung
2 Speiseöl
Karotten- wasser
Karotten- wasser
Speiseöl
Karotten- wasser
1 2 1 2
V4: Aufbau und Durchführung
3 N a C l
kohle Aktiv- Olivenöl
Olivenöl mit Aktivkohle
o n o n
Fette in der Schule
Q2 Fette Bau, Eigenschaften, Reaktionen;
Gewinnung und Verarbeitung
Fetthärtung (Margarineherstellung) Untersuchung von Speisefett
z.B. Iodzahl, Verseifungszahl, Gehalt an gesättigten und ungesättigten Fettsäuren
Bedeutung für die Ernährung; Kosmetika Q4 großtechnische vom Raps zum Biodiesel
Verfahren
4
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Auszug aus: Lehrplan Chemie (Hessen).
Was ist Fett?
Lipide - gr. lipos = „Fett“
5
Lipide definieren sich nicht über ihre Struktur, sondern über ihre chemischen Eigenschaften .
Sie sind lipophil und
in unpolaren Lösungsmitteln gut löslich.
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Was ist ein Fett?
6
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Was ist ein Fett?
7
OH
Unverseifbare Lipide
β-Carotin
Vitamin A
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
keine Estergruppe
Unverseifbare Lipide
Was ist ein Fett?
8
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Was ist Fett?
Ester einer Fettsäure und eines Fettalkohols
9 Wachse
O O O
OH H O
Fettsäure Fettalkohol
Wachs
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Unverseifbare Lipide Wachse
Was ist ein Fett?
10
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Was ist Fett?
11 Neutralfette
Triester von Glycerin und
Fettsäuren
„Fette und fette Öle“
C H 2
C H
C H 2
OH OH
OH
O H
O
O H
O
O H
O
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
C H 2
C H
C H 2
O O
O O
O
O
Triacylglycerid
Unverseifbare Lipide Wachse
Neutralfette
Was ist ein Fett?
12
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Was ist Fett?
13 komplexe Lipide
N +
O P
O O O -
C
H 2 CH CH 2
O O
O O
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Phospholipide:
- Eigelb
- Zellmembranen
Fettsäuren Phospho- cholinrest
Glycerin
OH C
H 2 CH CH 2 O
H H O
Unverseifbare Lipide Wachse
Neutralfette komplexe Lipide
Was ist ein Fett?
14
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
V1: Aufbau und Durchführung
15 Speiseöl
Karotten- wasser
Karotten- wasser
Speiseöl
Karotten- wasser
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
1 2 1 2
V1: Fettlöslichkeit von β-Carotin
16
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
1 2
Speiseöl
Karotten- wasser
2 2 1 2
nach 2 min nach 5 min
nach 15 sec
17 Karottenwasser:
β-Carotin
C H 2
C H
C H 2
O O
O O
O
O
Speiseöl:
Triacylglycerid
V1: Fettlöslichkeit von β-Carotin
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
zwei Lipide β-Carotin löst sich im Speiseöl
Auswertung
Begleitversuch: Wasser und Öl
18
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Wasser Öl
in Ruhe einmal schütteln
1 2
1 2
nach
10 sec
Das Öl auf der Suppe
19
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
V2: Aufbau und Durchführung
20 mit Sudanrot
angefärbtes Speiseöl H 2 O
N a C l
NaCl Spüli
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
V2: Lavalampe
Beobachtung
21
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
+ Wasser + Spüli + NaCl
V2: Lavalampe
Auswertung
22
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Wasserläufer
N N
N
N
O H
Sudanrot
„übervoll gefülltes Glas“
O
H
H
O
H
H
H-Brücken
Färbung des Speiseöls
Grenzflächenspannung des Wassers
Spülmittel zerstört Grenzflächenspannung
Öle haben eine etwas geringere Dichte als Wasser
Demo 1: Aufbau und Durchführung
23
A g N O 3
0 , 0 5 M
Brom- wasser Olivenöl
Bromwasser
Na 2 S 2 O 3 - Lösung
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Bromierung von Öl
Demo 1: Bromierung von Öl
24
Olivenöl
Sonnen- blumenöl
Zugabe von Bromwasser
Zugabe von Bromwasser
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Demo 1: Bromierung von Öl
25
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
wässrige Phase
gehärtetes Öl ölige Phase
C 8 H 17 HOOC(H 14 C 7 )
H H
+ Br Br Br
Br
C 8 H 17 HOOC(H 14 C 7 )
Br +
H H
Br -
C 8 H 17 HOOC(H 14 C 7 )
H H
C 8 H 17 HOOC(H 14 C 7 )
Br
Br H
H
Ölsäure Brom - Komplex Bromonium-Ion
(9S,10S )- Dibromstearinsäure
C 8 H 17 HOOC(H 14 C 7 )
H Br H
Br
Dibromstearinsäure oder
(9R,10R )-
Auswertung
Elektrophile Addition
O H
O Ölsäure
Fette oder fette Öle
26
O H
O O H
O
O H
O O H
O
O H
O
O H
O
O H
O
O H
O
O H
O
O H
O
O H
O
O H
O O H
O
O H
O O H
O
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Das Modell mit
der Streichholzschachtel
Van-der-Waals- Wechselwirkungen
Fett Öl
Fettsäuren
Fettsäure Anzahl
C-Atome Doppel-
bindung Smp. [°C ]
Butansäure 4 - - 8
Myristinsäure 14 - +54
Palmitinsäure 16 - +63
Stearinsäure 18 - +70
Elaidinsäure 18 1 (E) +45
Ölsäure 18 1 (Z) +13
Linolsäure 18 2 (Z) -5
Linolensäure 18 3 (Z) -11
27
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
COOH COOH COOH COOH
COOH COOH COOH
COOH
Warum gibt es überhaupt Fette?
28
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Aufgaben von Fetten:
- Isolation (Wärme, mechanisch)
- langfristiger Energiespeicher (keine osmotische Wirkung) - hohe Energiedichte
Stoffklasse Brennwert [kJ/g]
Fette ca. 39
Kohlenhydrate ca. 17 Eiweiß ca. 17
Tab. 1: Brennwerte im Vergleich.
C H
H
C H
OH + O 2
+ O 2
+ O 2
CO 2 H 2 O
3 2
1 2
+
CO 2 + H 2 O Fett
Kohlen-
hydrat
V3: Aufbau und Durchführung
29
Speiseöl
Speiseöl
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Öl erhitzen Brand löschen
Fettbrand
V3: Fettexplosion
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Pfanne mit heißem Öl
Fettexplosion
Einen Fettbrand mit Wasser löschen?
…keine gute Idee!
Fettbrände ersticken!
Beobachtung Auswertung
Wassertropfen
ab einer bestimmten Temperatur fangen Fette an zu rauchen
kann zur Selbstentzündung führen
Zwischenfazit Eigenschaften
Löslichkeit gut in unpolaren Lösungsmitteln
Dichte meist 0,93 – 0,95 g/cm 3 (knapp unter der von Wasser)
Smp. je kürzer und „gesättigter“, desto niedriger der Smp.
Rauchpunkt Fette fangen ab einer bestimmten T an zu rauchen (Selbstentzündung)
30
Demo 2: Aufbau und Durchführung
31
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Herstellung von Kernseife
Demo 2: Herstellung von Kernseife
32
Fett und Öle Fettgemisch NaOH-Lösung
Fettgemisch &
NaOH-Lösung nach 1 min
Fettgemisch &
NaOH-Lösung nach 45 min
Seife in Form
Seifenstücke
nach 4 Wochen
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Zutaten
Demo 2: Herstellung von Kernseife
33
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
C H
C H 2
C H 2
O O O
C
C
C O
O
O
R 1
R 2
R 3
+ 3 N a O H ( a q )
C H
C H 2
C H 2
OH OH OH
+
Na + O - C
R 1 O
Na + O - C
R 2 O
Na + O - C
R 3 O
Triacylglycerin Natronlauge Glycerin Natriumsalze der Fettsäuren
basische Esterhydrolyse
R
Demo 2: Herstellung von Kernseife
34
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
R 1 O
O
R O-H
R 1 O -
R O
O H
Ester Hydroxid-Ion tetraedrische Zwischenstufe
R 1 O
O H O -
R +
Alkoholat Carbonsäure
R 1 O
O - O
R H +
Alkohol Salz der
Fettsäure
(Glycerin)
Begleitversuch: Wasser und Öl
35
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
1 2
Wasser Öl
in Ruhe einmal schütteln
+ Seife
1 2 3 3
nach
10 sec
Wirkung von Seifen
36
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Na + O - O
Öl Wasser Grenzfläche
Emulsion Öl-in-Wasser-
Tensid (amphiphil) hier: Natriumstearat
hydrophil lipophil
Tenside
Öl
Wasser Micellen
freie Tenside
V4: Aufbau und Durchführung
37
Olivenöl mit Aktivkohle
o n o n
Bleichung Filtration
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Fette gewinnen
38
tierische Fette ausschmelzen
zentrifugieren
pflanzliche Fette
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
o n o n
oC 1 0 0 . 4
pflanzliche Fette
kalte Raffination
o n o n
extrahieren
warme Raffination
pressen
Kaltpressung
Demo 3: Extraktion nach Soxhlet
39
o n o n
oC 1 0 0 . 4
Rückfluss-Kühler
Soxhlet-Aufsatz
Rundkolben
mit n-Heptan
Ölbad Magnetrührer
Extraktionshülse
mit gemahlenen Mandeln
Thermofühler
Lösungsmittel
Lösungsmittel mit Fett
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Demo 3: Extraktion nach Soxhlet
40 Blick von vorne
auf Extraktionshülse
Blick von oben auf Extraktionshülse
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
extrahiertes
Mandelöl
Raffination
Entschleimun g
Entschleimun g
Entsäuerung Entsäuerung
Bleichung Bleichung Filtration Filtration Desodorierun
g
Desodorierun g
41
Rohöllager
raffiniertes Öl
Fetthärtung
Umesterung Analytik
(Kontrolle)
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
V4: Aufbau und Durchführung
42
Olivenöl mit Aktivkohle
o n o n
Bleichung Filtration
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
V4: Bleichung mit Aktivkohle
43
natives Olivenöl Olivenöl mit Aktivkohle
Filtrat
Filtration
vor
Bleichung
nach Bleichung
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
V4: Bleichung mit Aktivkohle
Auswertung
Bleichung: Teil des Raffinationsprozesses Aktivkohle:kleinste Graphit-Kristalle
innere Oberfläche ~ 1500 m 2 / g
4 g ≙ Oberfläche eines Fußballfeldes
44
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Absorption von unerwünschten Fettbegleitstoffen
Demo 4: Margarineherstellung
45
E t h a n o l
9 6 %
Öle Härtung Fette
Mich
Wasser, Salz
Lecithin
Farbstoffe, Vitamine
mischen
Kühlung
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Demo 4: Aufbau und Durchführung
46
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
E t h a n o l
9 6 %
Öl
Fett
o n o nE t h a n o l
9 6 %
Milch
o n o n
1 Teil 2 Teile 1 Teil
Eigelb
Margarineherstellung
Demo 4: Margarineherstellung
47
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Öl und Milch
Öl, Fett und Milch nach dem Rühren
Zugabe von Ei
im Eisbad
nach 1 min nach 2 min
Margarine
Begleitversuch: Wasser und Öl
48
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
1 2 3 4
Wasser Öl
in Ruhe einmal schütteln
+ Seife
3
+ Eigelb
1 2 5 5
nach 10 sec
4
Wirkung von Eigelb
49
N +
O P
O O O -
C
H 2 CH CH 2
O O
O O
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Phospholipid
Emulgator = natürliches Tensid
Lecithin
Öl Wasser
Grenzfläche Emulsion
Wasser-in-Öl- Biomembranen
Eigelb
Untersuchung von Speisefett
50
m(I 2 ) an Doppelbindungen
Verseifungszahl
m(KOH) zur Neutralisation und Verseifung
Esterzahl
m(KOH) zur Verseifung
Lebensmittel Fettgehalt
Extraktion aus Lebensmitteln
Qualität Säurezahl
m(KOH) zur Neutralisation
Zusammensetzung Iodzahl
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
25 mL
Ausblick
51
Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel
Herstellung von Biodiesel auf Basis von Rapsöl
V5: Aufbau und Durchführung
52
o n o n
N a C l Ethanolat-
Lösung
Rapsöl
Wasserbad
o n o n