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Fette in der Schule

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Herzlich Willkommen

zum Experimentalvortrag

Fette in der Schule

langweilig oder spannender als ihr Ruf?

Marburg, den 03. Juli 2013

Marcell Pausch

(2)

V1: Aufbau und Durchführung

2 Speiseöl

Karotten- wasser

Karotten- wasser

Speiseöl

Karotten- wasser

1 2 1 2

(3)

V4: Aufbau und Durchführung

3 N a C l

kohle Aktiv- Olivenöl

Olivenöl mit Aktivkohle

o n o n

(4)

Fette in der Schule

Q2 Fette Bau, Eigenschaften, Reaktionen;

Gewinnung und Verarbeitung

Fetthärtung (Margarineherstellung) Untersuchung von Speisefett

z.B. Iodzahl, Verseifungszahl, Gehalt an gesättigten und ungesättigten Fettsäuren

Bedeutung für die Ernährung; Kosmetika Q4 großtechnische vom Raps zum Biodiesel

Verfahren

4

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

Auszug aus: Lehrplan Chemie (Hessen).

(5)

Was ist Fett?

Lipide - gr. lipos = „Fett“

5

Lipide definieren sich nicht über ihre Struktur, sondern über ihre chemischen Eigenschaften .

Sie sind lipophil und

in unpolaren Lösungsmitteln gut löslich.

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

(6)

Was ist ein Fett?

6

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

(7)

Was ist ein Fett?

7

OH

Unverseifbare Lipide

β-Carotin

Vitamin A

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

keine Estergruppe

(8)

Unverseifbare Lipide

Was ist ein Fett?

8

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

(9)

Was ist Fett?

Ester einer Fettsäure und eines Fettalkohols

9 Wachse

O O O

OH H O

Fettsäure Fettalkohol

Wachs

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

(10)

Unverseifbare Lipide Wachse

Was ist ein Fett?

10

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

(11)

Was ist Fett?

11 Neutralfette

Triester von Glycerin und

Fettsäuren

„Fette und fette Öle“

C H 2

C H

C H 2

OH OH

OH

O H

O

O H

O

O H

O

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

C H 2

C H

C H 2

O O

O O

O

O

Triacylglycerid

(12)

Unverseifbare Lipide Wachse

Neutralfette

Was ist ein Fett?

12

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

(13)

Was ist Fett?

13 komplexe Lipide

N +

O P

O O O -

C

H 2 CH CH 2

O O

O O

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

Phospholipide:

- Eigelb

- Zellmembranen

Fettsäuren Phospho- cholinrest

Glycerin

OH C

H 2 CH CH 2 O

H H O

(14)

Unverseifbare Lipide Wachse

Neutralfette komplexe Lipide

Was ist ein Fett?

14

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

(15)

V1: Aufbau und Durchführung

15 Speiseöl

Karotten- wasser

Karotten- wasser

Speiseöl

Karotten- wasser

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

1 2 1 2

(16)

V1: Fettlöslichkeit von β-Carotin

16

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

1 2

Speiseöl

Karotten- wasser

2 2 1 2

nach 2 min nach 5 min

nach 15 sec

(17)

17 Karottenwasser:

β-Carotin

C H 2

C H

C H 2

O O

O O

O

O

Speiseöl:

Triacylglycerid

V1: Fettlöslichkeit von β-Carotin

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

zwei Lipide  β-Carotin löst sich im Speiseöl

Auswertung

(18)

Begleitversuch: Wasser und Öl

18

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

Wasser Öl

in Ruhe einmal schütteln

1 2

1 2

nach

10 sec

(19)

Das Öl auf der Suppe

19

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

(20)

V2: Aufbau und Durchführung

20 mit Sudanrot

angefärbtes Speiseöl H 2 O

N a C l

NaCl Spüli

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

(21)

V2: Lavalampe

Beobachtung

21

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

+ Wasser + Spüli + NaCl

(22)

V2: Lavalampe

Auswertung

22

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

Wasserläufer

N N

N

N

O H

Sudanrot

„übervoll gefülltes Glas“

O

H

H

O

H

H

H-Brücken

Färbung des Speiseöls

Grenzflächenspannung des Wassers

Spülmittel zerstört Grenzflächenspannung

 Öle haben eine etwas geringere Dichte als Wasser

(23)

Demo 1: Aufbau und Durchführung

23

A g N O 3

0 , 0 5 M

Brom- wasser Olivenöl

Bromwasser

Na 2 S 2 O 3 - Lösung

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

Bromierung von Öl

(24)

Demo 1: Bromierung von Öl

24

Olivenöl

Sonnen- blumenöl

Zugabe von Bromwasser

Zugabe von Bromwasser

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

(25)

Demo 1: Bromierung von Öl

25

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

wässrige Phase

gehärtetes Öl ölige Phase

C 8 H 17 HOOC(H 14 C 7 )

H H

+ Br Br Br

Br 

C 8 H 17 HOOC(H 14 C 7 )

Br +

H H

Br -

C 8 H 17 HOOC(H 14 C 7 )

H H

C 8 H 17 HOOC(H 14 C 7 )

Br

Br H

H

Ölsäure Brom  - Komplex Bromonium-Ion

(9S,10S )- Dibromstearinsäure

C 8 H 17 HOOC(H 14 C 7 )

H Br H

Br

Dibromstearinsäure oder

(9R,10R )-

Auswertung

Elektrophile Addition

O H

O Ölsäure

(26)

Fette oder fette Öle

26

O H

O O H

O

O H

O O H

O

O H

O

O H

O

O H

O

O H

O

O H

O

O H

O

O H

O

O H

O O H

O

O H

O O H

O

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

Das Modell mit

der Streichholzschachtel

Van-der-Waals- Wechselwirkungen

Fett Öl

(27)

Fettsäuren

Fettsäure Anzahl

C-Atome Doppel-

bindung Smp. [°C ]

Butansäure 4 - - 8

Myristinsäure 14 - +54

Palmitinsäure 16 - +63

Stearinsäure 18 - +70

Elaidinsäure 18 1 (E) +45

Ölsäure 18 1 (Z) +13

Linolsäure 18 2 (Z) -5

Linolensäure 18 3 (Z) -11

27

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

COOH COOH COOH COOH

COOH COOH COOH

COOH

(28)

Warum gibt es überhaupt Fette?

28

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

Aufgaben von Fetten:

- Isolation (Wärme, mechanisch)

- langfristiger Energiespeicher (keine osmotische Wirkung) - hohe Energiedichte

Stoffklasse Brennwert [kJ/g]

Fette ca. 39

Kohlenhydrate ca. 17 Eiweiß ca. 17

Tab. 1: Brennwerte im Vergleich.

C H

H

C H

OH + O 2

+ O 2

+ O 2

CO 2 H 2 O

3 2

1 2

+

CO 2 + H 2 O Fett

Kohlen-

hydrat

(29)

V3: Aufbau und Durchführung

29

Speiseöl

Speiseöl

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

Öl erhitzen Brand löschen

Fettbrand

(30)

V3: Fettexplosion

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

Pfanne mit heißem Öl

Fettexplosion

Einen Fettbrand mit Wasser löschen?

…keine gute Idee!

Fettbrände ersticken!

Beobachtung Auswertung

Wassertropfen

ab einer bestimmten Temperatur fangen Fette an zu rauchen

 kann zur Selbstentzündung führen

Zwischenfazit Eigenschaften

Löslichkeit gut in unpolaren Lösungsmitteln

Dichte meist 0,93 – 0,95 g/cm 3 (knapp unter der von Wasser)

Smp. je kürzer und „gesättigter“, desto niedriger der Smp.

Rauchpunkt Fette fangen ab einer bestimmten T an zu rauchen (Selbstentzündung)

30

(31)

Demo 2: Aufbau und Durchführung

31

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

Herstellung von Kernseife

(32)

Demo 2: Herstellung von Kernseife

32

Fett und Öle Fettgemisch NaOH-Lösung

Fettgemisch &

NaOH-Lösung nach 1 min

Fettgemisch &

NaOH-Lösung nach 45 min

Seife in Form

Seifenstücke

nach 4 Wochen

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

Zutaten

(33)

Demo 2: Herstellung von Kernseife

33

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

C H

C H 2

C H 2

O O O

C

C

C O

O

O

R 1

R 2

R 3

+ 3 N a O H ( a q )

C H

C H 2

C H 2

OH OH OH

+

Na + O - C

R 1 O

Na + O - C

R 2 O

Na + O - C

R 3 O

Triacylglycerin Natronlauge Glycerin Natriumsalze der Fettsäuren

basische Esterhydrolyse

R

(34)

Demo 2: Herstellung von Kernseife

34

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

R 1 O

O

R O-H

R 1 O -

R O

O H

Ester Hydroxid-Ion tetraedrische Zwischenstufe

R 1 O

O H O -

R +

Alkoholat Carbonsäure

R 1 O

O - O

R H +

Alkohol Salz der

Fettsäure

(Glycerin)

(35)

Begleitversuch: Wasser und Öl

35

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

1 2

Wasser Öl

in Ruhe einmal schütteln

+ Seife

1 2 3 3

nach

10 sec

(36)

Wirkung von Seifen

36

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

Na + O - O

Öl Wasser Grenzfläche

Emulsion Öl-in-Wasser-

Tensid (amphiphil) hier: Natriumstearat

hydrophil lipophil

Tenside

Öl

Wasser Micellen

freie Tenside

(37)

V4: Aufbau und Durchführung

37

Olivenöl mit Aktivkohle

o n o n

Bleichung Filtration

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

(38)

Fette gewinnen

38

tierische Fette ausschmelzen

zentrifugieren

pflanzliche Fette

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

o n o n

oC 1 0 0 . 4

pflanzliche Fette

kalte Raffination

o n o n

extrahieren

warme Raffination

pressen

Kaltpressung

(39)

Demo 3: Extraktion nach Soxhlet

39

o n o n

oC 1 0 0 . 4

Rückfluss-Kühler

Soxhlet-Aufsatz

Rundkolben

mit n-Heptan

Ölbad Magnetrührer

Extraktionshülse

mit gemahlenen Mandeln

Thermofühler

Lösungsmittel

Lösungsmittel mit Fett

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

(40)

Demo 3: Extraktion nach Soxhlet

40 Blick von vorne

auf Extraktionshülse

Blick von oben auf Extraktionshülse

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

extrahiertes

Mandelöl

(41)

Raffination

Entschleimun g

Entschleimun g

Entsäuerung Entsäuerung

Bleichung Bleichung Filtration Filtration Desodorierun

g

Desodorierun g

41

Rohöllager

raffiniertes Öl

Fetthärtung

Umesterung Analytik

(Kontrolle)

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

(42)

V4: Aufbau und Durchführung

42

Olivenöl mit Aktivkohle

o n o n

Bleichung Filtration

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

(43)

V4: Bleichung mit Aktivkohle

43

natives Olivenöl Olivenöl mit Aktivkohle

Filtrat

Filtration

vor

Bleichung

nach Bleichung

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

(44)

V4: Bleichung mit Aktivkohle

Auswertung

Bleichung: Teil des Raffinationsprozesses Aktivkohle:kleinste Graphit-Kristalle

innere Oberfläche ~ 1500 m 2 / g

 4 g ≙ Oberfläche eines Fußballfeldes

44

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

Absorption von unerwünschten Fettbegleitstoffen

(45)

Demo 4: Margarineherstellung

45

E t h a n o l

9 6 %

Öle Härtung Fette

Mich

Wasser, Salz

Lecithin

Farbstoffe, Vitamine

mischen

Kühlung

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

(46)

Demo 4: Aufbau und Durchführung

46

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

E t h a n o l

9 6 %

Öl

Fett

o n o n

E t h a n o l

9 6 %

Milch

o n o n

1 Teil 2 Teile 1 Teil

Eigelb

Margarineherstellung

(47)

Demo 4: Margarineherstellung

47

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

Öl und Milch

Öl, Fett und Milch nach dem Rühren

Zugabe von Ei

im Eisbad

nach 1 min nach 2 min

Margarine

(48)

Begleitversuch: Wasser und Öl

48

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

1 2 3 4

Wasser Öl

in Ruhe einmal schütteln

+ Seife

3

+ Eigelb

1 2 5 5

nach 10 sec

4

(49)

Wirkung von Eigelb

49

N +

O P

O O O -

C

H 2 CH CH 2

O O

O O

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

Phospholipid

Emulgator = natürliches Tensid

Lecithin

Öl Wasser

Grenzfläche Emulsion

Wasser-in-Öl- Biomembranen

Eigelb

(50)

Untersuchung von Speisefett

50

m(I 2 ) an Doppelbindungen

Verseifungszahl

m(KOH) zur Neutralisation und Verseifung

Esterzahl

m(KOH) zur Verseifung

Lebensmittel Fettgehalt

Extraktion aus Lebensmitteln

Qualität Säurezahl

m(KOH) zur Neutralisation

Zusammensetzung Iodzahl

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

25 mL

(51)

Ausblick

51

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

Herstellung von Biodiesel auf Basis von Rapsöl

(52)

V5: Aufbau und Durchführung

52

o n o n

N a C l Ethanolat-

Lösung

Rapsöl

Wasserbad

o n o n

"Biodiesel"

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

Wasserbad

Einfüllen

(53)

V5: Herstellung von Biodiesel

53

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

2 C 2 H 5 OH (l) 2 C 2 H 5 O Na + + H 2(g)

Ethanol Natrium

+ 2 Na (s)

+1 0 +1 0

Ethanolat Wasserstoff

C H

C H 2

C H 2

O O O

C

C

C O

O

O

R 1

R 2

R 3

C H

C H 2

C H 2

OH OH OH

+

O C

R 1 O

CH 2 C

H 3

O C

R 2 O

CH 2 C

H 3

O C

R 3 O

CH 2 C

H 3

Rapsöl

Ethanolat

Glycerin

3

Fettsäureethylester

C H 3

CH 2

+ OH

Ethanol

Erzeugung von Ethanolat

Umesterung

(54)

V5: Herstellung von Biodiesel

Beobachtungen

54

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

Rapsöl &

Ethanolat

im

Wasserbad nach dem

Wasserbad

(55)

V5: Herstellung von Biodiesel

Vergleich

Rapsölethylester (REE) Rapsölmethylester (RME)

55

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel

Rapsöl REE RME Diesel

 wie „grün“ ist

Biodiesel wirklich?

(56)

Fette in der Schule

56

Einführung Eigenschaften Verseifung Raffination Untersuchung Biodiesel 00

Anwendung und Vertiefung von Grundkenntnissen

Ester (Carbonsäuren, Alkohole) - Eigenschaften - Flammenwerfer - Bromierung

 Förderung chemischen Verständnisses mit Bezug auf Alltägliches vielfältig und allgegenwärtig

Biodiesel Seife Margarine

eine Einführung in die Naturstoffe

langweilig oder spannender als ihr Ruf?

(57)

Quellenverzeichnis

Vgl. Hessisches Kultusministerium: Lehrplan Chemie.

http://www.kultusministerium.hessen.de/irj/HKM_Internet?cid=ac9f301df54d1fbfab83dd3a6449af60 Vgl. Bruice, P.Y.: Organische Chemie. 5. Auflage. Pearson. München. 2007. S. 1074ff.

Vgl. Adam, K.: Fette und Öle in der Ernährung.

http://www.chids.de/dachs/wiss_hausarbeiten/FetteundOele_Adam.pdf

Vgl. Dr. Reiß, P.: Lipide. Fachwissenschaftliches Seminar zum Praktikum zur Organischen Chemie für Studierende des Lehramts am 07.12 und 14.12.2012.

Vgl. Pfeifer, P.: Fette und fette Öle. Aufarbeitung des Themas für den Chemieunterricht.

In: NiU-C. Heft-Nr. 113/ 2009. S. 2 – 45.

Vgl. Haupt, P.: Vom Rohfett zum Reinfett – Fettraffinationen in Modellversuchen.

In: NiU-C. Heft-Nr. 49/ 1999. S.28 – 32.

Vgl. Andre, C.: Chemie? – Aber sicher! Experimente kennen und können. 2. Auflage.

Hrsg.: Akademie für Lehrerfortbildung und Personalführung. Dillingen. 2012. Versuch 16-6.

Vgl. Seilnacht, T.: Das Phänomen der Grenzflächenspannung.

http://www.seilnacht.com/waschm/tenside.html

57

(58)

Quellenverzeichnis

Vgl. Heimann, R.; Greiwe, R.: Extraktion von Kokosnussfett.

In: PdN-ChiS. Heft-Nr. 7/ 2007. S. 34 – 38.

Vgl. Harsch, G., Niepel, S., Musli, S.: Experimentelle Vergleiche.

In: PdN-ChiS. Heft-Nr. 2/ 2008. S. 23.

Vgl. Weber, N., Mukherjee, K. D., Warwel, S.: Fette in der Ernährung.

In: PdN-ChiS. Heft-Nr. 6/ 2001. S. 2 – 7.

Vgl. Dorgerloh, R., Mai, A., Suhrweier, U.: Bestimmung des Acroleingehaltes in Fetten und Ölen.

In: PdN-ChiS. Heft-Nr. 6/ 2001. S. 9 – 12.

Vgl. Hinze, Th.: Fette und Öle – im Chemieunterricht der Sekundarstufe I.

In: PdN-ChiS. Heft-Nr. 6/ 2001. S. 13 – 16.

Vgl. Hauschild, G.: Gedanken zu Arbeitsblättern zum Thema „Fette und Öle“.

In: PdN-ChiS. Heft-Nr. 6/ 2001. S. 20 - 24.

Vgl. Dittmer, M.: Fette und Öle in unserem Leben.

In: PdN-ChiS. Heft-Nr. 6/ 2004. S. 12 – 15, S. 19.

58

(59)

Bilderverzeichnis

Bienenwachs:

http://www.bsab-naturkerzen.de/uploads/pics/Biene.jpg Butter und Öl:

http://www.abiweb.de/chemie-makromolekuele-naturstoffe-kunststoffe/chemie-der-naturstoffe/fette.html Beta-Carotin:

http://beta-carotin.net/images/beta-carotin.jpg Eigelb:

http://mhstatic.de/fm/1/thumbnails/sh_ei_eigelb_800.jpg.2440635.jpg Bilayer:

http://www.genesisnet.info/bild.php?Sprache=de&ID=179 Suppe:

http://a142.idata.over-blog.com/600x365/5/06/85/15/suppppe.JPG Fettexplosion:

http://data.motor-talk.de/data/galleries/98519/744/fettexplosion.jpg Wasserläufer und Wasserglas:

http://www.seilnacht.com/waschm/tenside.html Biodiesel:

http://massmosaic.com/wp-content/uploads/2013/05/biodiesel-oil.jpg Rapsfeld:

http://itouchable.de/wp-content/uploads/Rapsfeld-8661.jpg 59

Zugriff: Juni 2013

(60)

Vielen Dank für Ihre

Aufmerksamkeit

Referenzen

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