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Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007

Berliner Str. 29 3575 Kirchhain 1

Protokoll des Experimentalvortrages

11 C A R BON S Ä URE N ¹¹

vom 23.11.1988

bei:

AR Dr. Butenuth AOR Dr. Gerstner Prof. Dr. U. Müller

Prof. Dr. Steuber

Seite

1. Einleitung 1

2 . Darstellung von Carbonsäuren 1

3 . Reaktionen 2

3.1. Acidität 3

3 .2. Nucleophile Additionen 4

4 . Analytik 6

5 . Spezielle Eigenschaften von 8 Monocarbonsäuren

6. Thermisches Verhalten von ⁹

r: Dicarbonsäuren

' -

1. Einleitung

Das gemeinsame Strukturelement der Carbonsäuren ist die Carboxylgruppe -COOH. Formal kann diese funktionelle

Gruppe als Kombination einer Carbonyl- und einer Hproxyl- gruppe aufgefaßt werden. Sie zeigt jedoch qualitativ neue Eigenschaften. Wegen der Polarität der beiden Teilgruppen können die Moleküle der Carbonsäuren zwei Wasserstoffbrük- ken ausbilden und assoziieren zu ziemlich stabilen Doppel- molekülen.

2 . Darstellung von Carbonsäuren

Für die Darstellung von Carbonsäuren gibt es mannigfache Möglichkeiten. Im Labor werden oft folgende Methoden ver- wandt: Hydrolyse von Nitrilen, Carboxylierung von Organo- metallverbindungen, Oxidation von primären Alkoholen und Aldehyden und Decarboxylierung von substituierten Malon- säuren. Eine der technisch wichtigsten Herstellungen von Essigsäure ist die katalytische Oxidation von Acetaldehyd, die ich in meinem ersten Versuch ausgeführt habe.

Versuch 1: Katalytische Oxidation von Acetaldehyd

Geräte: Quarzrohr (~ 8 mm), 2 Saugrohre, Bunsenbrenner, Wasserstrahlpumpe, Glaswolle, Glasrohre, 2 durch- bohrte Stopfen, 600 ml Becherglas

Chemikalien: Mangan (II)-acetat, Universalindikator (pH 0-5) Das Quarzrohr füllt man mit dem Katalysator, einem Gemisch verschiedener Manganoxide, den man sich durch Erhitzen von Mn (II)-acetat im Luftstrom herstellt (Wasserstrahl- pumpe) .

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Ausgangs- produkt

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,zur Wassl!r- strahlpumpe ..

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.Reaktions- produkt

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Im Saugrohr (1) befinden sich ungefähr 15 ml frisch destil- lierter Acetaldehyd. Das Saugrohr (2) ist leer und wird gekühlt. Dann wird mit der Wasserstrahlpumpe ein kräftiger Luftstrom durch die Apparatur gezogen. Gleichzeitig wird der Katalysator erhitzt. Sobald es zur dunklen Rotglut gekommen ist, wird der Brenner entfernt und der Luftstrom so verstärkt, daß im Quarzrohr deutliche Rotglut zu erken- nen ist.

Beobachtung: Im gekühlten Saugrohr (2) kondensiert eine Flüssigkeit. Saugrohr (1) beschlägt mit Eis durch die Verdunstungskälte des verdampfen- den Acetaldehyds. Die Flüssigkeit wird mit Universalindikator als Essigsäure (pH = 2) nachgewiesen.

Deutung: Die Reaktion verläuft in zwei Teilschritten. Der erste Schritt ist eine radikalische Oxidation des Acetaldehyds durch Luftsauerstoff, der zweite Schritt ist ein spezieller Fall der Baeyer-Villin- ger-Oxidation (s. Folie 4).

Da man früher Acetaldehyd aus Acetylen herstellte, das man aus Calciumcarbid erhielt, wird der bei dieser Reak- tion entstandene Essig ( c = 1 mol/I) auch Carbidessig genannt.

3. Reaktionen

Carbonsäuren besitzen zwei reaktive Zentren: }ie Carboxyl- gruppe und die Wasserstoffatome in ~-Stellung. So kann die Chemie der Carbonsäuren mechanistisch ~n vier Kate- gorien eingeteilt werden:

a) Reaktionen, die die saure OH-Bindung betreffen

b) Reaktionen, die an der Kohlenwasserstoffkette ablaufen c) Reaktionen, die sich am Carboxy-Kohlenstoff abspielen d) Abbau um ein Kohlenstoffatom.

An fast allen Reaktionen ist die OH-Gruppe beteiligt - durch Abgabe eines Protons oder Austausch gegen eine an- dere Gruppe -, ihre spezielle Reaktivität ist jedoch nur durch den Einfluß der C=O-Gruppe möglich.

3.1. Acidität

Warum sind Carbonsäuren überhaupt Säuren, d. h. warum gibt die OH-Gruppe einer Carbonsäure soviel leichter ein Proton ab, als die OH-Gruppe eines Alkohols dies vermag?

Der Alkohol und das Alkoholat-Ion können jeweils durch eine einzige Struktur zufriedenstellend wiedergegeben werden. Für die Carbonsäure und das Carboxylat-Ion kön- nen dagen jeweils zwei vernünftige Strukturen gezeichnet werden. 8eide sind also Resonanzhybride. In der Carbonsäu- re spielt die Resonanz jedoch eine geringere Rolle, da die beiden Resonanzstrukturen verschieden stabil sind (s. Fo- lien 6 und 7). Die Stabilisierung des Anions und die re- sultierende Acidität sind nur durch die Anwesenheit der Carbonylgruppe möglich. Wie beeinflussen Veränderungen des Molekülrestes, der die COOH-Gruppe trägt, die Aci-

dität~

Versuch 2: Aciditätsvergleich

Geräte: 4 Demonstrationsreagenzgläser, Reagenzglasständer Chemikalien: Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Bernstein-

säure, Universalindikator (pH 0-5)

Man stellt sich von jeder Säure eine Lösung der Konzentra- tion c = 0,1 molll her. In jeweils ein Reagenzglas werden 25 ml Ameisen-, Essig-, Oxal- bzw. Bernsteinsäurelösung gegeben. Zu jeder Lösung werden fünf Tropfen Universalin- dikator getropft.

Beobachtung: Der Indikator hat einen Farbumschlag von rose über gelb, grün nach blau.

Die Oxalsäurelösung ist gelb gefärbt, die Ameisensäurelösung grün, die Bernsteinsäure- lösung blaugrün und die Essigsäurelösung blau.

Deutung: Oxalsäure ist im Ve~eich zu Ameisensäure stär- ker sauer, da die COOH-Gruppe einen elektronen- anziehenden Effekt ausübt, der die negative La- dung eines Carboxylatanions elektrostatisch sta- bilisiert. Die Bernsteinsäure ist schwächer sauer als Oxalsäure und Ameisensäure, da sich der -1- Effekt der Carboxylgruppe über zwei Methylengruppen hinweg deutlich abschwächt. Essigsäure ist die

schwächste dieser vier Säuren, da die Methylgruppe einen zwar geringen, aber deutlich elektronenschiebenden Effekt ausübt.

Die Acidität der Carbonsäuren ist zwar wesentlich geringer als die der Mineralsäuren, doch sie sind erheblich saurer als die anderen ziemlich schwachen organischen Säuren,

wie Alkine und Phenole. Sie sind wesentlich stärkere Säuren als Wasser und gehen daher leicht mit wäßrigen Hydroxid-

lösungen in ihre Salze über, wie ich in Versuch 3 demonstriert habe.

Versuch 3: Salzbildung

Geräte: 250 ml Rundkolben, Tropftrichter Chemikalien: Oxalsäure, KOH

15 9 Oxalsäure werden in 50 ml warmen Wasser gelöst. Da- zu tropft man KOH (w = 0,3).

8eobac~ung: Zunächst fällt ein schwerlösliches Salz aus, das sich nach weiterem Zusatz von Kalilauge wieder auflöst.

Deutung: Oxalsäure bildet als zweiprotonige Säure mit KOH zunächst das schwerlösliche Kaliumhydrogenoxalat, bei weiterer Zugabe von Kalilauge bildet sich dann das leichtlösliche Dikaliumoxalat.

(COOH)2 + KOH --> HOOC-COOK~ + H20 HOOC-COOK + KOH --> KOOC-COOK + H

20 3.2. Nucleophile Additionen

Genau wie bei Aldehyden und Ketonen ist die Carbonyl- gruppe einer Carbonsäure polarisiert, d. h. die Elektro- nen erreichen eine höhere Dichte in der Nachbarschaft des Sauerstoffs als beim Kohlenstoff, so daß an der Carboxyl- gruppe nucleophile Additionsreaktionen zu erwarten sind.

Die bekannteste Additionsreaktion ist wohl die Veresterung.

Diese Reaktion findet statt, wenn man eine Carbonsäure mit einem Alkohol umsetzt.

Versuch 4: Veresterung

Geräte: Reagenzglas, Reagenzglasklammer, Bunsenbrenner, Porzellanschale

Chemikalien: Amylalkohol (n-Pentanol), Eisessig, konz.

H3P0 4

2 ml Amylalkohol, 2 ml Eisessig und 2 ml Phosphorsäure werden bis zum Sieden erhitzt. Die Flüssigkeit gießt man dann in eine Porzellanschale.

Beobachtung: Es verbreitet sich ein angenehmer Geruch nach sauren Bonbons.

Deutung: Es ist ein Ester entstanden, und zwar der Essig- säureamylester.

CH 3COOH ⁺ C5H 11OH ^{~=~ H3C}Esslgsaureamyrester^.-C~0-C5Hj 1+ H20 (Mechanismus: s. Folie 11)

Die Phosphorsäure katalysiert die Reaktion.

Arbeitet man mit einem Diamin und einer Dicarbonsäure, so kann man wie im folgenden Versuch ein Polyamid her- stellen. Ausgangsstoffe sind in diesem Fall Hexamethylen- diamin (1,6-Diaminohexan) und Adipinsäure.

Versuch 5: Amidbildung - Nylon

Geräte: Reagenzglas (Supremax), Saugrohr, 2 durchbohrte Gummistopfen, Glasrohr (V-förmig), Gummischlauch, Bunsenbrenner, Glasstab, Kachel

Chemikalien: AH-Salz

a) Darstellung von AH-Salz:

14,6 g Adipinsäure werden in 100 ml Ethanol in der Wärme gelöst. Diese Lösung läßt man etwas abkühlen und versetzt sie dann unter ständigem Rühren mit 12 g Hexamethylen-diamin, die in 60 ml Ethanol gelöst wur- den. Das Becherglas wird mit einem Uhrglas abgedeckt und über Nacht stehengelassen. Das Salz wird abgesaugt, mit Ethanol gewaschen und an der Luft oder bei 50 - 55°C im Trockenschrank getrocknet.

b) Darstellung des Amids

Das Saugrohr steht zwecks Kühlung in einem mit Wasser ge- füllten Becherglas. Das Reagenzglas wird zu einern Drittel mit AH-Salz gefüllt. Das Salz wird mit kleiner Flamme zum Schmelzen gebracht und so lange erhitzt, bis es zähflüssig ist. Diese zähflüssige Masse wird auf eine Kachel gegossen.

Beobachtung: Die Schmelze erstarrt zu einern harten, gelb- lich gefärbten Stoff. Aus der zähen Masse lassen sich mit Hilfe eines Glasstabes Fäden ziehen.

Deutung: Es ist ein Polyamid (Nylon 6.6.) entstanden .

.. . H2N-(CH 2)6- NH2 ⁺ HOOC-(CH2)4-COOH + H2N-(CH 2)6- NHc Jt

-(CH2)~-NH-CO-(CH2)4-CO-NH-(CH2)6-··· + n H20 Nylon 6.6.

Die Reaktion kann nur ablaufen, weil das AH-Salz im Gleichgewicht mit seinen Ausgangsstoffen steht.

Die Reaktion erfolgt dann analog der Veresterung.

(U~c,haVlisWlvj:s.rolie dJ)

4. Analytik

Carbonsäuren lösen sich in wäßriger Natriumhydrogencarbo- natlösung und in wäßriger Natronlauge. Bei der Reaktion mit Natriumhydrogencarbonat entwickelt sich Kohlendioxid.

Versuch 6: Carbonsäuren setzen CO

2 frei

Geräte: Tropftrichter, Saugrohr, Demonstrationsreagenz- glas, Einleitungsrohr, durchbohrter Stopfen

Chemikalien: Weinsäure, Natriumhydrogencarbonat, Barytwasser Das Saugrohr wird mit einer 2 : 3 Mischung aus NaHC0

3

und Weinsäure zu etwa einem Viertel gefüllt. In den Tropf- trichter gibt man~estilliertes Wasser. Das Reagenzglas wird mit dem Saugrohr durch das Einleitungsrohr verbunden und mit Barytwasser gefüllt. Dann läßt man langsam Wasser zu dem Gemisch laufen.

Beobachtung: Es beginnt eine starke Gasentwicklung. Im Reagenzglas fällt ein weißer Niederschlag aus.

Deutung: HOOC-(CH(OH))2-COOH + 2 NaHC03 -->

NaOOC-(CH(OH))2-COONa + 2 CO

2 ⁺ 2 H

2+ - I 20

C0 2 + Ba + 2 0 H -> BaC0 3\V +_ ~Z~

Mittels dieser Reaktion kann man einerseits Carbonsäuren von nichtsauren Verbindungen abtrennen und anschließend durch Ansäuern der wäßrigen Lösung zurückgewinnen. Anderer- seits kann man mit dieser Reaktion Carbonsäuren auch von anderen organischen Säuren unterscheiden, denn die schwächer sauren Phenole lösen sich nicht in wäßriger NaHC0

3-Lösung und die stärker sauren Sulfonsäuren enthalten Schwefel, der bei einer qualitativen Analyse nachgewiesen werden kann. Wenn nun bei einer unbekannten Substanz feststeht, daß es sich um eine Carbonsäure handelt, erfolgt die wei- tere Identifizierung wie gewöhnlich anhand ihrer physika- lischen Daten und der physikalischen Eigenschaften ihrer Derivate. Besonders wertvoll sowohl zur Identifizierung bereits untersuchter Säuren als auch zum Strukturbeweis neuer Säuren ist das Neutralisationsäquivalent, das wie folgt definiert ist: Molare Masse desjenigen Säureäquiva- lents, das ein Proton liefert.

Versuch 7: Neutralisationsäquivalent

Geräte: Bürette, Magnetrührer, Rührfisch, Erlenmeyerkol- ben (250 ml)

Chemikalien: Essigsäure, Phenolphthalein, NaOH

Man wiegt ungefähr ein Gramm Essigsäure (bzw. ungefähr

ein Gramm einer unbekannten Carbonsäure) ein und gibt 50 ml Wasser hinzu. Diese Lösung wird mit drei Tropfen Phenolph- thalein versetzt und mit NaOH, c = ¹ mol/I, bis zum

Farbumschlag nach violett titriert.

Beobachtung: Bei einer Einwaage von 1,07 g Essigsäure wer- den 17,7 ml NaOH, c = ¹ mol/I, verbraucht.

Das Neutralisationsäquivalent ergibt sich gemäß der Definition mit 60,5 gjmol.

Deutung: Das Neutralisationsäquivalent hat zweierlei Aus- sagekraft:

1) Kennt man die Zahl der Carboxylgruppen (= n), so läßt sich die Molmasse berechnen (M = ^N_ev^·n).

Da die Essigsäure eine Carboxylgruppe besitzt, ergibt sich die errechnete Malrnasse mit 60,5 gjmol

(tatsächliche MoIrnasse: 60 g/mol).

2) Ist die Molmasse bekannt, so kann man analog die Anzahl der Carboxylgruppen berechnen

(n = ^{M : N ).} Für die Essigsäure ergibt sich ev

also: n = 1.

5. Spezielle Eigenschaften von Monocarbonsäuren

Betrachtet man die homologe Reihe der Monocarbonsäuren mit ihren Eigenschaften, so fällt auf, daß die Ameisen- säure eine Sonderstellung einnimmt. So ist sie als einzige Monocarbonsäure zu einer innermolekularen Wasserabspaltung befähigt. Das entstehende Kohlenmonoxid kann aber nicht als echtes Anhydrid angesprochen werden, da beim Lösen in Wasser nicht wieder Ameisensäure gebildet wird. Alle übri- gen Fettsäuren bilden das Anhydrid aus zwei Säuremolekülen.

Außerdem kann die Ameisensäure noch weiter oxidiert wer- den, da sie neben der Carboxylgruppe auch eine Aldehydgruppe enthält.

Versuch 8: Vergleich der Oxidierbarkeit von Essig- und Ameisensäure

Geräte: 2 Petrischalen, Overheadprojektor, Schutzfolie, 2 10 ml Spritzen

Chemikalien: konz. Essigsäure, konz. Ameisensäure, Schwefel- säure (w = 0,1), KMn0

4-Lösung (w = 0,06) In die eine Petrischale gibt man 10 ml HCOOH und 20 ml H2S0 4, in die andere 10 ml H3CCOOH und 20 ml H2S0 4. Seide Schalen werden auf den Overheadprojektor gestellt. Dann gibt man zu beiden Mischungen gleichzeitig 1 ml KMn0

4-Lö- sung.

Beobachtung: Das Stoffgemisch, das Ameisensäure enthält, ist nach 60 s fast farblos, während bei der Essigsäure keine Veränderung auftritt. Geringe Farbänderungen sind auf Verunreinigungen der Essigsäure zurückzuführen.

oll ~., _ + 1/1. 411-

Oeutung:3HCO~H + 2 Mn04 ⁺ 2 H

30 --> 3 CO

2 ⁺ 2 Mn0

2 ⁺ 6 H 20 H3CCOOH ⁺ 2 Mn04 -+>

Carbonsäuren, die in ~-Stellung einen elektronenanziehenden Substituenten wie eine Carbonylgruppe besitzen, verlieren beim Erhitzen relativ leicht Kohlendioxid. Aber auch Mono- carbonsäuren können bei höheren Temperaturen Kohlendioxid

r>.

abspalten. Sie gehen dabei in Kohlenwasserstoffe über.

Intermediär treten dabei Carbanionen auf. Eine Decarboxy- lierung kann allerdings auch über Radikale verlaufen. Diese Reaktion, die Kolbe-Synthese von Kohlenwasserstoffen, ge- winnt vor allem in der Technik zunehmend an Bedeutung.

Versuch 9: Decarboxylierung von Carbonsäuren

Geräte: Hofmann-Apparat, Gleichspannungsquelle, Amperemeter, 3 Kabel, Demonstrationsreagenzglas, Gummischlauch, Feuerzeug, ge~inkeltes Glasrohr, Pipette, Bunsen- brenner

Chemikalien: Natriumacetat, Natriumhydroxid, Barytwasser, Natronkalk (CaOjNaOH)

Eine möglichst konzentrierte Natriumacetatlösung wird in einem Hofmann-Apparat bei ungefähr 25 V elektrolysiert.

Das Kathodengas läßt man in ein Reagenzglas entweichen und entzündet es, indem man die Öffnung an eine Bunsenflamme hält. Einen Teil des Anodengases leitet man in Barytwasser, das restliche Gas leitet man durch ein gewinkeltes Glas- rohr, das z. T. mit Natronkalk gefüllt ist und entzündet es ebenfalls. Man kann das Anodengas auch pneumatisch über Natronlauge auffangen.

Beobachtung: Das Kathodengas verbrennt mit einem Knall.

Dies weist auf Wasserstoff hin. Aus dem Baryt- wasser fällt ein weißer Niederschlag aus.

Das restliche Anodengas (C0

2 wird an Natron- kalk gebunden) ist brennbar.

Deutung: 2 CH +

3COONa ^~ 2 CH 3COO ⁺ 2 Na 2 H20 ^~~ H ⁺

30 ⁺ OH

+ -

Kathode: 2 H

30 ⁺ 2 e -->H

2 ⁺ 2 H 20 Na+ + OH- --> NaOH

Anode: 2 CH

3COO --> ^{2 CH}_3COO· ^{+ 2 e}

2 CH3COO· --> 2 CO

2 ⁺ 2 CH 3-

2 CH3· --> C2H S

(Mechanismus: s. Folie 15)

2+ - I

CO 2 ⁺ Ba + 2 OH --) BaC03~ + H20 6. Thermisches Verhalten von Dicarbonsäuren

Die meisten Dicarbonsäuren lassen sich herstellen, indem

die zur Herstellung von Monocarbonsäuren verwendeten Methoden

abgewandelt werden (bifunktionelle Ausgangsstoffe) . Im allgemeinen zeigen Dicarbonsäuren das gleiche chemische Verhalten wie Monocarbonsäuren. Als Besonderheit treten bei den Dicarbonsäuren jedoch die Reaktionen hervor, die durch die relative Stellung der Carbonylgruppen zueinander bedingt sind. Hierzu zählt u. a. das thermische Verhalten der Dicarbonsäuren. Dieses habe ich in meinem letzten Ver- such demonstriert. Oxalsäure besitzt dabei einen elektro- nenanziehenden Substituenten, Bernsteinsäure kann einen sta- bilen Fünfring ausbilden.

Versuch 10: Thermisches Verhalten von Dicarbonsäuren

a) Oxalsäure

Geräte: Rundkolben (250 ml), Absaugstück mit Hahn, drei Gaswaschflaschen, Saugrohr, Bunsenbrenner

Chemikalien: Oxalsäure, konz. Schwefelsäure, NaOH, Baryt- wasser, AgN0

3, konz. Ammoniak

Im Rundkolben werden 10 g Oxalsäure und 20 ml Schwefelsäure erwärmt. Das entstehende Gas wird durch drei Gaswaschfla- schen und ein Saugrohr geleitet, wobei die erste Wasch- flasche als Sicherheitswaschflasche dient. In der zweiten liegt Barytwasser vor und in der dritten NaOH (w = 0,25).

Im Saugrohr befindet sich ammoniakalische AgN0

3-Lösung.

Das restliche Gas wird in den Abzug geleitet.

Beobachtung: Es tritt eine lebhafte Gasentwicklung auf.

In der zweiten Waschflasche fällt ein weißer, im Saugrohr ein schwarzer Niederschlag aus.

In der dritten Waschflasche wird Kohlendioxid gebunden.

Deutung: (HOOC)2 --> HCOOH + CO 2 (Mechanismus: s. Folie 16)

Unter den gegebenen Bedingungen zerfällt die Ameisensäure in Kohlenmonoxid und Wasser.

- 2+ ^J

CO 2 ⁺ 2 OH + Ba --> BaC03~ + H20 CO + 2 Ag+ + 2 OH --) CO

2 ⁺ 2 _Ag~ + H 20

b) Bernsteinsäure

Geräte: Demonstrationsreagenzglas, Bunsenbrenner, Pipette, Standzylinder

Chemikalien: Bernsteinsäure, Resorcin, konz. H

2S0 4, NaOH

NH3

Im Reagenzglas werden eine Spatelspitze Bernsteinsäure,

r>.

eine Spatelspitze Resorcin und ein bis zwei Tropfen

konzentrierte Schwefelsäure sanft bis zur Umfärbung nach rot erhitzt. Die Mischung wird im Eisbad abgekühlt und dann mit etwas NaOH (w = ^0,11) versetzt. Diese Lösung wird in einen mit Wasser und etwas NH

3 (w = 0,1) gefüllten Stand- zylinder eingegossen.

Beobachtung: Es tritt grüne Fluoreszenz auf.

Deutung: Bernsteinsäure zerfällt nicht wie Oxalsäure un- ter Abspaltung von Kohlendioxid, sondern bildet aufgrund der Stellung der beiden OH-Gruppen zu- einander ein zyklisches Anhydrid. Zyklische An- hydride eignen sich besonders gut für Friedel- Crafts-Acylierungen (Mechanismus: s. Folie 17).

Dabei entsteht Succinfluorescein, das Analogon zum Fluorescein,. das aus Phtalsäure und Resorcin gebildet wird.

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