Reaktionen in der Carbonylchemie
O
R´
R
N-Nukleophile
• Primäre Amine zum Imin
• Sekundäre Amine zum Enamin
• Hydrazin zum Hydrazon
• Hydroxylamin zum Oxim C-Nukleophile
• Cyanid
• Grignard-Reaktion
• Organolithiumverbindungen
• Wittig-Reaktion (Ylid)
• Enolatreaktionen (C-Alkylierung)
• Enamine
• Enolester
• Silylenolether
• β-Dicarbonylverbindungen
• Cuprate
• Aldolreaktion
• Mannich-Reaktion
O-Nukleophile
• Hydrolyse (H 2 O)
• Alkohole (R-OH)
• Enolatreaktionen (O-Alkylierung)
H-Nukleophile
• Reduktionen (LiAlH 4 , NaBH 4 ) S-Nukleophile
• Thioalkohole (R-SH)
• Natriumhydrogensulfit (NAHSO 3 )
R H
O NaCN
H2SO4 H2O
OH
R H
NC
rac
R H
H OH
R O
+I H oder: LiAlH4 -I
NaBH4 O
H H
+ H2O
OH
H H
HO
Formaldehyd Hydrat
O
R H
EtOH OH
R H
Et O
Hemiacetal Halbacetal
EtOH O
R H
Et O Et
Vollacetal
O
R H
+
HS SH S S
R H
BF3·Et2O (Bortrifluoridetherat)
O + Na HSO3
HO SO3 Na Schütteln, Eisbad verdünnte Säure C O+R NH2 H+
C OH
NHR
C N
R Halbaminal Hemiaminal
Imin -H2O
H2N OH N
OH
Hydroxylamin Oxim
H2N NH2
Hydrazin
N NH2
+ N
N Hydrazon
O
+ R2NH
NR2
Enamin - H2O O
MgBr
2. H+, H2O
1. HO
, Ether
O
Li 1.
2. H+, H2O HO
+ LiOH
O Ph3P CH2
+ Ph3PO
O 1. Base
R X
O
R +
O +
R
O
R 2.
O 1. Base
R X
O +
O +
O
R R R
2.
H O
+ N
H H+
N
N
2 diastereomere Produkte (voneinander trennbar)
C I
N
N MeI
I
I
Iminiumsalze MeI
+ H H
O
Ac2O O
O
+ O
O
HClO4
O
TMS-Cl OTMS
+
O O
+ LiI Base
SiMe3
MeI
R
O O
1 2 3
α β K2CO3
Aceton, Rückfluss
R
O O
K
MeI R
O O
Me
COOMe
R O MeO
NaCl, DMSO, H2O, 160 °C
COOMe
R + CO2
Me Cu Me Li
Methylcuprat +
O O Li
Me
O
H NaOH Rückfluss
O
H H 2
OH
- H2O O
H
Aldol Crotonaldehyd
O
Me2NH, H2CO kat. HCl
O
NMe2
O
OEt EtO
O O
β-Ketoester 2
1. NaOEt, EtOH 2. H2O
O O
OEt H EtO
OEt O
O Hexandisäurediethylester Adipinsäurediethylester
1. NaOEt, EtOH 2. H2O
O
R +
O
R´ R R´
O O
Base
Enon 1,5-Dicarbonylverbindung
