H2C
H2C C CH2 CH2
OH OH O
H2C
H2C C CH2 CH2
O O
+ H2O H+
C C O O H
CH3
H3C C OH H H
+ 2 H2O H3C C H O
+ 2 H3O+ + 2 e-
H3C C OH H H
H3C C H O
Abitur 2009 Grundkurs Chemie
Aufgabe B1 – Organische Säuren Lösung
1. Die Bereitschaft, ein Proton abzugeben, sinkt in der Reihenfolge B > A > C.
Begründung: Verbindung B ist eine Dicarbonsäure, bei der die beiden Carboxylgruppen jeweils einen – I-Effekt aufeinander ausüben. In der Carboxylgruppe selbst bewirkt
ebenfalls ein – I-Effekt des Sauerstoffs eine leichtere Abspaltbarkeit des Protons sowie die Mesomeriestabilisierung des Carboxylations.
Bei Verbindung A (Phenol) erleichtert die Mesomeriestabilisierung des Phenolations die Abspaltbarkeit des Protons.
Am niedrigsten ist Bereitschaft, ein Proton abzugeben, bei Verbindung C (Ethanol); Grund ist sowohl der + I-Effekt der Alkylgruppe als auch die fehlende Mesomeriestabilisierung des Ethanolations.
2.1. a) innermolekulare Esterbildung
b) Repetiereinheit des Polyesters:
c) Es entstünde ein aus drei Atomen aufgebauter Rind ungünstige Bindungswinkel von je 60o hohe Ringspannung!
2.2. L: Stellung der Hydroxygruppe in der Fischerprojektion;
+: Rechtsdrehung der Ebene des linear polarisierten Lichts im Polarimeter.
Wesentliche Schritte der Glykolyse und der Milchsäuregärung gemäß Unterricht mit Strukturformeln.
3. Cr2O72- + 14 H3O+ + 6 e- --- 2 Cr3+ + 21 H2O
Cr2O72- + 3 + 8H3O+
2 Cr3+ + 3 + 15H2O
4. Beobachtungen: Natrium löst sich in lebhafter Reaktion unter Gasentwicklung auf. Es entstehen Natriumethanolat und Wasserstoff.
Reaktionsgleichung: 2 C2H5OH + 2 Na H2 + 2 C2H5O- Na+
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