Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main
Fragen aus dem ersten Abschnitt der pharmazeutischen Prüfung
Zucker
Organische Chemie
Agenda
Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz
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Glucose-Moleküle liegen als cyclische Halbacetale vor, die zueinander epimer sind
Diastereomere weisen unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften auf
Kohlenhydrate
Glucose
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Gibt es in einem Molekül mehrere asymmetrische C-Atome, so bezeichnet man als Epimere jene Diastereomere, die
sich durch die Konfiguration an nur einem der Chiralitäts- zentren unterscheiden
Kohlenhydrate
Epimere
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Anomere sind Epimere, die sich im thermodynamischen Gleichgewicht befinden
Das asymmetrische C-Atom, dessen Konfiguration bei der Umwandlung des einen Epimers in das andere invertiert wird, nennt man das anomere C-Atom
Kohlenhydrate
Mutarotation
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5
Kohlenhydrate
Cyclische Halbactale der D-Ribose
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6
Kohlenhydrate
Nomenklatur
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7
Kohlenhydrate
Korrelation zwischen allen möglichen D-Aldosen
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Kohlenhydrate
Aldopentosen
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9
Kohlenhydrate
Aldohexosen
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10
Kohlenhydrate
Ketosen
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11
Kohlenhydrate
Glycoside
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Oxidation an C-1/C-6 Oxidation an C-1 Oxidation an C-6
Glucarsäure Gluconsäure Glucuronsäure Glucarsäure (Zuckersäure)
(Galactarsäure = Schleimsäure) Reduktion an C-1 = Sorbitol Kohlenhydrate
Zuckersäuren
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Tollens-Reaktion
Beim Erwärmen mit ammoniakalischer Silberlösung erfolgt Reduktion der Silberionen zu metallischem Silber
Fehling-Reaktion Nylander-Reaktion
Beim Erwärmen mit alkalischer Bismutsalzlösung erfolgt Abscheidung von schwarzem metallischem Bismut
Kohlenhydrate
Nachweisreaktionen
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Synthese nach Kiliani, Fischer Kohlenhydrate
Cyanhydrinsynthese
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Kohlenhydrate
Disaccharide
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16
Kohlenhydrate
Disaccharide
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17
Kohlenhydrate
Disaccharide
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Kohlenhydrate
Osazonbildung
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Kohlenhydrate
Saccharose - Invertzucker
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Kohlenhydrate
Disaccharide
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Stärke und Glycogen
Cellulose Chitin
Murein
Kohlenhydrate
Polysaccharide
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Pektine sind Gelbildner (Nahrungsmittel, Pharmaka, Kosmetika) Sie sind aus D-Galacturonsäure aufgebaut (zu 20% methyliert). Die Monomere sind α (1-4)glycosidisch verknüpft
Kohlenhydrate
Polysaccharide
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Heparin ist ein wasserlösliches Glucosaminglycan, dessen Monomer- einheiten zusätzlich O- und N-gebundene Sulfatgruppen enthalten Kohlenhydrate
Polysaccharide
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Chondroitin ist aus alternierenden Glucuronsäure- und N-Acetylgalactos- amin-Einheiten, die β(1-3)glycosidisch miteinander verknüpft sind, aufge- baut.
Diese Disaccharidebilden bilden aber die Polysaccharidkette über (1-4)glycosidische Bindungen
Kohlenhydrate
Polysaccharide
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