Ätherische Öle. Allgemeines

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Fragenkatalog

Ätherische Öle

Allgemeines

 Flüchtige, stark riechende, lipophile Stoffgemische von ölartiger Konsistenz aus pflanzlichen Ausgangsstoffen

 Komplexe Vielstoffgemische

 Bei Raumtemperatur meist flüssig (außer Anis- und Rosenöl) und flüchtig

 Intensiver Geschmack/ Geruch

 Geringere Dichte als Wasser (außer Zimt- und Nelkenöl)

 Farblos bis gelblich

o Kamille (Matricariae aetheroleum)  blau (Chamazulen, entsteht bei der

Wasserdampfdestillation aus Matricin ^ durch Abspaltung von Wasser, Essigsäure und CO2) o Nelken  rotbraun

 Optisch aktiv

 Lichtbrechend

 Oxidationsempfindlich

 Monoterpene C10

o Aus 2 Isopreneinheiten

 Sesquiterpene C15

o Aus 3 Isopreneinheiten

Siedepunktkurve

Wassergehalt ätherischer Öle

 Hoher Wassergehalt bei Terpenalkoholen

 Geringer Wassergehalt bei Terpenkohlenwasserstoffen 100°C Wasser/ Äther. Öl

Wasser

2 Prüfverfahren für ätherische Öle

Zielgrößen Methode

Prüfung auf fremde Bestandteile Visuelle Beurteilung auf fremde Pflanzenteile, fremde Verunreinigungen (z.B. Schimmel, Insekten...)

Wasser in ätherischen Ölen Zugabe von Schwefelkohlenstoff, Mischung muss klar bleiben fremde Ester in ätherischen Ölen alkalische Verseifung in Ethanol, Carbonsäure-Salze fallen aus fette Öle, Verharzungen in ätherischen

Ölen

vollständige Verflüchtigung des Öl auf einem Filterpapier innerhalb von 24 h (ohne einen Fettfleck zu hinterlassen)

Geruch und Geschmack Zugabe von Ethanol und Saccharose; Geruch und Geschmack müssen mit denen der Pflanze übereinstimmen

Verdampfungsrückstand Verdampfen des ätherischen Öles auf dem Wasserbad unter besonderen Bedingungen Löslichkeit in Ethanol Titration des ätherischen Öles mit Ethanol bis eine klare Lösung erhalten wird Gehaltsbestimmung von einzelnen

Komponenten

Gaschromatographie bzw. Kopplung mit der Massenspektrometrie

Pestizid-Rückstände geeignetes Analyse-Verfahren für das jeweilige Pestizid (z.B. Gaschromatographie)

Dünnschichtchromatographie

 Rf-Werte:

Rf= 0,7-0,9 Limonen Rf= 0,7 Anethol

Rf=0,55-0,8 Terpenester (Bornylacetat, Linalylacetat) Rf= 0,5-0,55 Thymol, Eugenol, Carvacrol

Rf= 0,1-0,3 Linalool, Borneol, Geraniol

 Laufmittel: Toluol: Ethylacetat (93:7)

 Lösungsmittel: DCM

Ätherisch-Öl-Drogen Apiaceae

Asteraceae Lamiaceae Piperaceae Cupressaceae Pinaceae Lauraceae Myrtaceae Rutaceae Zingiberaceae

3 Kamille

Spasmolytische Wirkung:

 Apigenin wirkt auf experimentell erzeugte Darmspasmen beim Meerschweinchen wesentlich stärker spasmolytisch als Papaverin. Auch die anderen Flavonoide, (-)-alpha-Bisabolol und die Spiroether zeigen, allerdings schwächer, diesen Effekt.

Antiphlogistische Wirkung:

 Sie ist für Chamazulen, Spiroether, Matricin und (-)-alpha-Bisabolol in verschiedenen Testmodellen nachgewiesen. Die Wirkung kommt durch eine Hemmung der für die Entstehung von Entzündungen wesentlichen Enzyme Cyclooxygenase (COX) und Lipoxygenase (5-LOX) zustande. Eine Salbe mit 1 % Kamillenextrakt zeigte die gleiche Wirksamkeit wie eine 0,25 %ige Hydrocortisonsalbe.

Wundheilende Wirkung:

 Chamazulen beschleunigt die Abheilung von Brandwunden im Tiermodell, die

Kamillenflavone unterstützen bei lokaler Applikation durch ihre entzündungshemmende Wirkung diese Effekte.

Anregung des Hautstoffwechsels:

 Die Applikation eines standardisierten Kamillenauszugs führte zum Anstieg der Konzentrationen von Keratininphosphat und ATP im Gewebe.

Sedative Wirkung:

 Kamillenauszüge führten dosisabhängig zur Verlängerung der Schlafzeit bei Mäusen.

Antibakterielle und fungizide Wirkung des ätherischen Öls.

Eine Kombination von Kamillenextrakt und Apfelpektin reduzierte die Dauer von unkomplizierten akuten Diarrhoen bei Kindern signifikant.

Indikation:

 Innerlich: Als Spasmolytikum, Karminativum und Stomachikum, bei gastrointestinalen Spasmen und entzündlichen Erkrankungen im Magen-Darm-Trakt.

 Äußerlich: Haut- und Schleimhautentzündungen, bakterielle Hauterkrankungen, Erkrankungen der Mundhöhle und des Zahnfleisches; Entzündungen im Anal- und Genitalbereich, bei Hämorrhoiden.

 Inhalation: Entzündungen und Reizzustände der oberen Luftwege.

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Fragenkatalog

Alkaloide

Dünnschichtchromatographie

 Der Rf-Wert eines basischen Alkaloids (Rf = 0,98) soll vermindert werden o Erniedrigung des Methanol-Anteils

o Ansäuern

Sprühreagenzien

 Mayers-Reagenz (Kaliumtetraiodomercurat(II))

 Naturstoffreagenz nach NEU (Diphenylboryloxyethylamin) + Macrogol 4000 in EtOH 80%

 Dragendorffs Reagenz (Kaliumtetraiodobismutat) + Natriumnitritlösung

 Wasserfreie Ameisensäure

 Wagners Reagenz (Iod-Kaliumiodid)

 Sonnenscheins Reagenz (Phosphomolybdänsäure)

Atropin

 DAS Parasympatholytikum o Wirkungen:

 Mydriasis

 Speichelsekretion 

 Darmmotilität 

 Schweißsekretion 

 Herzfrequenz 

 Körpertemperatur 

 Atropin in der Schulmedizin

o Diagnostische und therapeutische Akkomodationslähmung; Mydriatikum (Augenheilkunde)

o Kardio-pulmonale Reanimation bei Asystolie (Stillstand der elektrischen und mechanischen Herzaktion) und pulsloser elektrischer Aktivität (trotz normaler elektrischer Aktivität des Herzens keine Auswurfleistung in Form eines Pulses) o Bradykardie (zu niedrige Herzfrequenz)

o Antidot bei Vergiftungen mit bestimmten Insektiziden und Nervenkampfstoffen, deren Wirkung auf einer irreversiblen Hemmung der ACh-Esterase beruht o Prämedikation von Narkosepatienten zur Verminderung der Speichelsekretion o Blasenatonie (Blasenentleerungsstörung), Harninkontinenz, Reizblase

o Krämpfe der glatten Muskulatur im Bereich des Magen-Darm-Traktes o Off-Label-Use bei Hyperhidrose (übermäßiges Schwitzen)

5 Einteilung nach chemischer Struktur

Indolalkaloide

 Indolgrundgerüst

 Reserpin

o Unterscheidungsmerkmal von Rauwolfiawurzel (enthalten) und Yohimberinde/

Quebrachorinde (nicht enthalten) Chinaalkaloide

 Chinolingrundgerüst

 Chinin Typ : R= OCH3 Chinin R = OCH3 Chinidin

 Chinchonin Typ: R= H Chinchonidin R= H Cinchonin

Tropanalkaloide

 Tropangrundkörper

 Hyoscyamin

 Scopolamin

 Hyoscyamin : Scopolamin

o 20:1 Belladonnae folium o 4:1 Stramonii folium o 2:1 Hyoscyami herba

Purinalkaloide (Xanthine)

 Xanthingrundgerüst

 Coffein

N R

N C H₂

H O H

N R

N C H₂

H O H

6 Pyrrolidinalkaloide

Steroidalkaloide

 Solanin Pyridinalkaloide

 Nicotin Piperidinalkaloide

 Piperin Isochinolinalkaloide

 Morphin

 Codein

 Papaverin

 Berberin

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Anthranoide

Allgemeines

 Indikation

o Verstopfung – kurzfristige Behandlung (max. 2 Wochen)



 Ursachen:

 Funktionell, idiopathisch ("slow transit")

 Medikamente,

z.B. Opioide (Analgetika, Antitussiva), Laxantienabusus, Antazida, Anticholinergika, Antidepressiva

 Schwangerschaft

 Ernährung: faserarme Kost, mangelnde Flüssigkeitsaufnahme

 Bewegungmangel

 Unterdrückung des Defäkationsreizes

 Elektrolytstörungen (Hypokaliämie, Hypokalzämie)

 Metabolisch-endokrin (z.B. Diabetes mit Polyneuropathie)

 Schwermetallvergiftung

 Entzündliche Darmerkrankungen

 Reizdarmsyndrom

 Reiseobstipation

o Darmentleerung zur Diagnostik

 Unerwünschte Wirkungen

o Störungen im Elektrolythaushalt, Kaliumverlust o Obstipation

o Dehydratation

Gehaltsbestimmung

 Zugabe von HCl vor dem ersten Ausschütteln

o Zur Abtrennung von Aglyka (in der unpolaren Phase) von den Glykosiden und 10- Glucosylantronen (polare Phase)

o Aglyka sind phenolische Verbindungen und liegen zum Teil deprotoniert vor, werden sie nun protoniert, gehen sie in die unpolare Phase über

 Zugabe von HCl vor dem zweiten Mal Rückfluss-Erhitzen

o Verseifung erfolgt quantitativ erst bei längerem Erhitzen

Rosenthaler-Reaktion

 Unterscheidung der Aloe-Arten o Zugabe von Bromwasser

 Brauner Niederschlag (beide Arten)

 Violettfärbung der überstehenden Flüssigkeit (Curacao-Aloe)

 7-Hydroxyaloin bildet Farbstoffe

8 Laxierende Wirkung

 Antiabsortive Wirkung: erhöhte Peristaltik  geringere Flüssigkeitsresorption

 Sekretagoge Wirkung: vermehrte Wasser- und Elektrolytausscheindung

 Steigender Füllungsdruck  Defäkationsreiz

 Anthranoide liegen meist als Prodrugs vor und werden erst im Dickdarm zum wirksamen Substrat umgesetzt

Drogen

 Frangula-Droge

o Hoher Anteil an Anthrachinonglykosiden

 Frangulin A/B

 Glucofrangulin A/B

o Frische Droge verursacht Brechreiz und Koliken

 Vor Gebrauch Lagerung der Droge mindestens 1 Jahr oder 1-2 Std. bei 100°C

 Aloe-Arten

o Aloin = 10-Glycosylanthron

o Unterschiede zwischen Kap- und Curacao-Aloe

 5-Hydroxyaloin (Kap)  7-Hydroxyaloin (Curacao)

 Aloinoside

 Aloin-Menge: 1,8% (Kap)  28% (Curacao)

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Cumarine

Allgemeines

 Biosynthese über den Schikimisäureweg  aromatische Verbindungen  Cumarine o Ausgangsstoff Prephensäure

Dünnschichtchromatographie

 Waldmeister (Asperulae herba) zeigt als einzige Droge eine stark blau fluoreszierende Startzone

 Die auffallend rot fluoreszierenden Banden stammen von verschiedenen Chlorophyllderivaten

 Herniarin nur in Bruchkraut (Herniariae herba) enthalten

 Cumarin (Rf= 0,65) in Steinklee (Meliloti herba) und Waldmeister (Aperulae herba) enthalten

 Unterscheidung von Cassia- und Ceylon-Zimt

o Unterscheidung der Cinnamomum-Arten durch Detektion des Cumarins o Ceylon-Zimt enthält im Gegensatz zu Cassia-Zimt nur in Spuren Cumarin

Einteilung nach chemischer Struktur Einfache Cumarine

 Cumarin

 Herniarin Furanocumarine

 Psoralen

o Phototoxizität  Wiesendermatitis

 Bergapten Dimere

 Dicumarol

o Nebenwirkungen der Hemmung der Blutgerinnung sind unerwünschte Blutungen und Hämatome

Pyranocumarine

 Visnadin

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Flavonoide

Allgemeines

 Phytoalexine sind niedermolekulare, antimikrobielle chemische Verbindungen, die

unmittelbar nach einer Infektion durch Mikroorganismen (wie Bakterien oder Pilzen), von der Pflanze produziert werden, um deren Ausbreitung, Wachstum oder Vermehrung in der Pflanze zu hemmen

o Vielzahl von Verbindungen verschiederner Stoffklassen, unter anderem Flavonoide

 Flavonoide wirken antioxidativ

 Immunmodulatorische Wirkung der Flavonoide liegt in der Hemmung des

Arachidonsäuremetabolismus (Entzündungsstoffwechsel) und der Histaminfreisetzung o Chromoglycinsäure besitzt eine immunstimulierende Wirkung (Allergietherapie und

- vorbeugung)

 Hemmung der Prostaglandinsynthese bedingt die antiphlogistische Wirkung

Strukturen

 Flavan-3,4-diol: = Leucoanthocyanidin

o Procyanidinreaktion

 Erhitzen und Säurezugabe

 Produkt: Pelargonidin (Anthocyanidin)

 Chalkone stehen mit Flavanonen in Isomerie

 Flavone entstehen durch H-Abspaltung aus Flavanonen

 Flavanole entstehen durch Reduktion aus Flavandiolen

 Flavane und Flavanole haben die gleiche Anzahl an Doppelbindungen

 Flavanonole entstehen durch Oxidation aus Chalkon

Färbemittel

 Färbereiche

 Färberdistel

 Färbermaulbeerbaum

Proanthocyanidine

= farblose Pflanzenstoffe, die unter Erhitzen mit verdünnten Mineralsäuren gefärbte Anthocyanidine bilden

11 Dünnschichtchromatographie

 DC von Birkenblättern (aufsteigende Reihenfolge) o Rutin

o Chlorogensäure o Hyperosid o Quercitrin

o Quercetin-O-arabinosid

 Bei Weißdorn und Passionsblume erscheint Vitexin bei Rf= 0,7

 Ringelblumenblüten und Birkenblätter enthalten kein Vitexin

 Calendula zeigt eine gelb-grün fluoreszierende Bande unter (Isorhamnetin-rutinorhamnosid) und über (Narcissin) Rutin

 NEU-Naturstoffreagenz

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Gerbstoffe

Einteilung

Hydrolysierbare Gerbstoffe

 Depsidische Bindung

o Kondensationsprodukte aromatischer Hydroxycarbonsäuren, bei denen

die Carboxygruppe der einen Säure mit einer phenolischen Hydroxylgruppe der anderen verestert ist

o Bsp. für ein Didepsid: meta-Digallussäure o Hydrolysierbar

 Blaufärbung mit Eisen (III)-Ionen in alkoholischen Lösungen Kondensierte Gerbstoffe

 Catechingerbstoffe

 Procyanidine (= Proanthocyanidine)

o Kondensationsprodukt aus Catechin und Epicatechin im schwach sauren Milieu

 Bilden beim Erhitzen mit Mineralsäuren farbige Komplexe

 Farbige Produkte mit Vanillin und Salzsäure

 Grünfärbung mit Eisen(III)-Ionen in alkoholischen Lösungen

Eigenschaften

 Hydrolysierbare Gerbstoffe haben eine größere Gerbwirkung als kondensierte

 Catechine sind farblos

Gehaltsbestimmung

 Phosphorwolfram-Hautpulver-Methode o Gepulverte Droge in Wasser

 Ein Teil ohne Hautpulver  gesamte Phenolfraktion

 Mit Hautpulver  gerbstofffreie Phenolfraktion o Gesamte abzüglich gerbstofffreier Fraktion gibt den Gehalt an Gerbstoffen o Phosphorwolframsäure reduziert Phenole

o Spektrometrische Vermessung bei 691nm

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Herzglykoside

Eigenschaften

 Nicht in Wasser löslich

 In Ethanol, Chlorophorm und Pyridin leicht löslich

 Bitterer Geschmack

 Farblos, kristallin

 Hohe Toxizität

o Herzrhythmusstörungen, Übelkeit und Erbrechen, Neurotoxizität (Kopfschmerzen, Müdigkeit, Schlaflosigkeit, Xanthopsie)

 Kleines therapeutisches Fenster

 Je hydrophiler die Struktur, desto schlechter erfolgt die Resorption, aber umso besser die Elimination

o Digitoxigenin wird besser resorbiert als Ouabain, dafür aber schlechter eliminiert o Digitoxigenin wird nicht als Pfeilgift verwendet, da sich der Jäger aufgrund der guten

Resorption und der schlechten Elimination leicht selbst vergiften könnte

 Resorptions-Eliminations-Beziehung o Gute Resorption

 Über Mukosaepithel o Schlechte Elimination

 Enterohepatischer Kreislauf

Physiologie

 Positiv inotrope Wirkung

o Hemmung der Na⁺/K⁺-ATPase  Anstieg der intrazellulären Natriumkonzentration

 für Na⁺/Ca²⁺-Austauscher nötiges Konzentrationsgefälle geht verloren  Erhöhung der Calciumkonzentration der Zelle  Kontraktilitätssteigerung o Erhöhung der Calciumkonzentration im SR

 Negativ chronotrope Wirkung (Verringerung der Schlagfrequenz)

 Negativ dromotrope Wirkung (Erschwerung der Erregungsleitung)

 Positiv bathmotrope Wirkung (geringere Reizschwelle, erleichterte Erregungsbildung)

Kedde-Reaktion

 Für Cardenolide

 Nicht für Bufadienolide

14 Spektrometrische Vermessung

 Keine Quarzküvetten nötig

o Quarz-/Glasküvetten nur bei Vermessung im UV-Bereich und bei DCM als Lösungsmittel

Lanantosid A

- Glucose: Purpureaglykosid A

- Acetyl: Digitoxin

- 3 mol Digitoxose: Digitoxigenin

Wirkung beeinflussende strukturelle Merkmale

 β-ständiger ungesättigter Lactonring am C-17

 Mindestens 2 β-ständige Hydroxylgruppen an C-3 und C-14

 Cis-trans-cis-Verknüpfung

 C23- oder C24-Steroid, Zucker an C-3 (O-glykosidisch verknüpft)

Gehaltsbestimmung

 Zugabe von Blei(II)-acetat und Natriummonohydrogenphosphat

o Blei(II)-acetatlösung zur Fällung von Ballaststoffen (fällt phenolische Verbindungen, z.B. Gerbstoffe, Saponine)

o Filtrieren

o Überschüssiges Blei(II)-acetat im Filtrat wird mit Natriummonohydrogenphosphat gefällt und abfiltriert

 Wird eine Absorption > 1,0 gemessen, so muss die Untersuchungslösung weiter runter verdünnt werden

 Der spektrometrisch zu vermessende Komplex ist instabil, daher sollten mehrere Messungen erfolgen

Einfluss des Zuckerrestes

 Resorption

 Proteinbindung

 Elimination

 Verteilung im Körper

 Kein Einfluss auf Wirkung

15 Digitonin

 Einsatz zur Erhöhung der Membranpermeabilität

o Amphiphilie (Zuckerkette hydrophil, Steroidgerüst lipophil) o Tensidcharakter

 kann sich gut in Membranen einlagern, bzw. lipophile Bestandteile aus ihnen herauslösen  Membranlücken entstehen

Dünnschichtchromatographie

 Zur besseren Detektion der DC-Platte verwendet man Heißluft

 Rf-Werte:

Rf= 0,9 Oleandrin Rf= 0,7 Digitoxin Rf= 0,65 Gitoxin Rf= 0,6 Digoxin Rf= 0,6 Proscillaren

 In der Meerzwiebel sind Scillaren und Proscillaren enthalten

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Fragenkatalog

Phytopharmaka

Allgemeines

 Traditionelle Phytopharmaka sind Vielstoffgemische

o Pflanzliche Droge/ pflanzlicher Extrakt stellt in seiner Gesamtheit des Wirkstoff dar

 Anwendung im Sinne der Schulmedizin

 Adäquate Dosierung

 Indikationsgerechte Verordnung

 Phytopharmaka fallen als rationale Arzneimittel unter das AMG ( Teedrogen, Heilkräuter)

 Verwendung zugelassener, bzw. registrierter Zubereitungen o Zugelassene (rationale) Phytopharmaka

 Apothekenpflichtig

 Sicherstellung der Qualität, Wirksamkeit und Unbedenklichkeit in klinischen Studien

 Sicherstellung der Qualität, Wirksamkeit und Unbedenklichkeit durch „well established use“ seit mindestens 10 Jahren

o Registrierte (traditionelle) Phytopharmaka

 Frei verkäuflich

 Qualität, Wirksamkeit und Unbedenklichkeit beruhen auf langsauernder Anwendung und Erfahrung (mindestens 30 Jahre, davon mindestens 15 Jahre in der EU)

 Keine Phytopharmaka sind isolierte Pflanzeninhaltsstoffe, Homöopathika, …

 DEV = Droge-Extrakt-Verhältnis

Extrakte (Untermonographien)

 Fluidextrakt Extracta fluida

 Tinktur Tinctura

 Dick-/ zähflüssiger Extrakt Extracta spissa

 Ölharze Oleoresina oleosa

 Trockenextrakt Extracta sicca

 Spezialextrakt

o Ubiquitäre und unerwünschte Begleitstoffe werden entfernt, bzw. möglichst weitgehend reduziert

o Therapeutisch relevante Inhaltsstoffe werden konzentriert o Bsp.: Ginkgo biloba Extrakt EGb761

 Anreicherung von Ginkgoliden und Bilobalid

 Reduktion von Ginkgolsäuren o Auf Fluid- oder Trockenextrakt

17 Anwendungsgebiete in der Selbstmedikation

 Erkältung und Husten

 Cardiovaskuläre Beschwerden

 Rheuma- und Muskelschmerzen

 Beruhigungs- und Einschlafmittel

 Magen-Darm-Beschwerden

 Tonika (Stärkungsmittel)

Extraktionsverfahren

 Perkolation

o Durch ständige Erneuerung des Fließmittels erfolgt quasi eine vielstufige Mazeration o Gute Wirkstoffausbeute, extraktreiche Auszüge

o Nahezu Totalextraktion (ca. 95%), da sich kein Konzentrationsausgleich einstellt o Für stark quellende und sehr voluminöse Drogen nicht geeignet

o Kontinuierliche Wartung und Beobachtung nötig

 Mazeration

o Übergießen der Droge mit dem Extraktionsmittel und mehrtägiges Stehenlassen o Einstellen des Konzentrationsausgleiches durch regelmäßiges Schütteln beschleunigt o Auspressen des Rückstandes mit Tinkturenpressen oder hydraulischen Pressen

MC

 Salviathymol und Hingfong enthalten Menthol

 Cineol aus Rowatinex gibt einen blauen Fleck auf der DC bei Rf= 0,5

 Thymol ist in Salviathymol enthalten

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Saponine

Allgemeines

 Saponine mit C27-Grundgerüst o Reagieren neutral o Steroide

o Spirostan, Furostan

 Saponine mit C30-Grundgerüst

o Reagieren meist sauer oder neutral o Triterpen-Saponine

o Oleanan, Ursan, Dammaran

 Wasserlöslich, beim Schütteln haltbarer Schaum (Schaumbildner)

 Emulgierend bei Ölen

 Suspensionsstabilisierend

 Hohe Fischtoxizität (Erhöhung der Permeabilität des Kiemenepithels)

 Bakterizide Wirkung

 Bitterer, kratzender Geschmack

Strukturen

 Aescin

o Triterpen-Saponin-Gemisch, das aus der Rosskastanie isoliert wird

o Indikation: chronische Veneninsuffizienz o Wirkung

 Verminderung der Gefäßpermeabilität durch Hemmung lysosomaler Enzyme

Wirkungen

 Expectorantien

o Efeublätter, Süßholzwurzel, Primelwurzel

 Diuretikum

o Goldrutenkraut

 Stimulantien

o Ginsengwurzel, Eleutherococcuswurzel

 Ödemprotektiva

o Rosskastaniensamen, Mäusedornwurzelstock

Aescin Ia

19 Hämolyse

 Membranhämolyse

o Herabsetzen der Oberflächenspannung durch Einlagerung der amphiphilen Saponine o Entstehen von Membranlücken

o Natriumeinstrom in die Erythrozyten, Wassereinstrom entlang des Konzentrationsgefälles

o Kaliumausstrom o Platzen der Zelle

 Orale Gabe von Aescin

o Unproblematisch, da im GIT nur Aglyka resorbiert werden, die keine hämolytische Wirkung mehr besitzen, da ihnen die ambiphile Struktur fehlt

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Scharfstoffe

Einteilung nach chemischer Struktur

 O-Methoxy- bzw. O-Methylphenol-Verbindungen Zingiberaceae

 Säureamidverbindungen Piperis und Capsici fructus

 Senföle Sinapis semen

 Sulfid- und Thioverbindungen Alliumarten

Eigenschaften

 Zwei Zentren mit beweglichen -Elektronen

o 1. Zentrum: Amid-, Keton-, Aldehyd-, Allyl- oder Rhodaningruppe o 2. Zentrum: aromatisches oder vinylisches System

 Scharfwirkung durch Entfernung beider Zentren

Wirkungen

Wirkung auf das vegetative Nervensystem

 Anregung der Speichel- und Magensaftsekretion und der Darmperistaltik Antibiotische, bakterizide Wirkung

Antiphlogistische Wirkung

 Primär entzündungsauslösend

 Sekundär endogene Freisetzung von Mediatoren; humorale Abwehr Analgetische Wirkung

 Wirkung am Vanilloidrezeptor (Nozizeptor) o Akut: Erregung, lokale Reizung o Chonisch: Desensibilisierung

Strukturen

 Shogaol als Abbauprodukt von Ginerol

 Capsaicin

 Zingeron

 Curcumin

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Praktikumsspezifisches

Phasentrennung

 Wasser, Dichlormethan, Ethylacetat o Ethylacetat löst sich in Wasser o DCM-Phase ist unten

 Toluol, Wasser (pH 10), DCM – Herniarin als auszuschüttelnder Wirkstoff o Herniarin: Ringöffnung des Lactons im Basischen

 Wirkstoff in der polaren Phase

o DCM-Phase unten, Toluol löst sich in DCM

Spektrometrische Vermessung

 Gründe für negative Absorption

o Messung gegen falsche Kompensationsflüssigkeit o Auslassen des Nullabgleichs

o Während der Messung nicht geschlossener Deckel o Herstellungsfehler

 Falsches Lösungsmittel o Defektes Gerät

 Konzentrationsberechnung

 UV-Bereich < 400nm

 Vis-Bereich 400-800nm

 Gemessen wird die Absorption der Strahlung durch Materie

o Messung der Intensität der durch das Medium transmittierten Strahlung in Abhängigkeit von der Frequenz, um ein Absorptionsspektrum zu erhalten o Für die Intensitätsabnahme gibt das Lambert-Beersche Gesetz

 Gültigkeit des Lambert-Beerschen Gesetzes nur bei monochromatischem Lichts

 Einheit des molaren Absorptionskoeffizienten [l·mol^-1·cm^-1]

Fluoreszenzlöschung

 Stoffe, die bei 254nm absorbieren können, die also ein Chromophor besitzen, können eine Fluoreszenzlöschung hervorrufen

o Thymol (Äther. Öl) o Kämpferol (Flavonoid) o Cinchonin (Alkaloid) o Physcion (Anthranoid) o Vitexin (Flavoniod) o Hyperosid (Flavoniod)

22 Dünnschichtchromatographie

 Bei Verwendung einer Kieselgelplatte und eines unpolarem Lösungsmittels erfolgt die Trennung vor allem durch Adsorption und Verteilung

 Die Adsorption muss für die Trennung reversibel sein

 Intermediäre β-Front entsteht, wenn eine Komponente des Fließmittelgemisches vollständig verdampft ist

 Der Verteilungskoeffizient ist temperaturabhängig

 Rf-Wert

o Der Retentionsfaktor (Rf-Wert) ist mit der Retentionszeit in der

Säulenchromatographie vergleichbar und ist für jede Verbindung charakteristisch, aber vom chromatographischen System abhängig. Er lässt also eine qualitative Auswertung des Chromatogramms zu (gilt aber nicht als Beweis für eine

Identifizierung). Der Rf-Wert ergibt sich als Quotient aus Laufstrecke der Substanz zur Laufstrecke des Fließmittels vom Startpunkt aus.

Rotationsverdampfer

 Durch das angelegte Vakuum kommt es zu einer Siedepunktserniedrigung o Besonders vorteilhaft bei thermolabilen Stoffen

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Fragenkatalog

Arzneitees

Erkältungstee Tiliae flos Sambuci flos

Hals- und Rachentee Salviae folium

Husten- und Bronchialtee Thymi herba

Altheae radix Lichen islandicus

Plantaginis lanceolatae folium Foeniculi fructus

Liquiritiae radix Reizhustentee Malvae folium Farfarae folium Abführtee Sennae folium

Appetit anregender Tee Coriandri fructus

Magen-Darm-Anregungstee Gentianae radix

Taraxaci herba, Taraxacum officinale, Asteraceae Centaurii herba

Magen-Darm-Beruhigungstee Matricariae flos

Millefolii herba

Menthae piperitae folium Menthae piperitae aetheroleum

Magen-Heiltee (entzüdliche Erkrankungen im Magen-Darm-Bereich) Liquiritiae radix

Beruhigungstee

Passiflorae herba, Passiflora incarnata, Passifloraceae

24 Schlaf- und Nerventee

Valerianae radix

Lupuli strobulus, Humulus lupulus, Cannabaceae Passiflorae herba, Passiflora incarnata, Passifloraceae Menthae piperitae folium

Herz-Kreislauf-Tee Crataegi folium cum flore

Durchfalltee

Myrtilli fructus, Vaccinimun myrtillus, Ericaceae Blasen- und Nierentee

Orthosiphonis folium Betulae folium

Solidaginis herba, Solidago virgaurea L., Asteraceae