Thomas Ziegler 16.07.2010
Klausur für Biochemiker zur Vorlesung
Organische Chemie 1. Grundlagen der Organischen Chemie
Gehalten im Sommersemester 2010
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Aufgabe 1 2 3 4 5 6
Punkte
Erreichte Punkte:
...(von max. 15) bestanden: JA Nein
Notenskala: Pnkt. Note Pnkt. Note
15 1,0 7 3,7 14 1,3 6 4,0 13 1,7 5 4,3 12 2,0 4 4,7 11 2,3 3 5,0 10 2,7 2 5,3 9 3,0 1 5,7 8 3,3 0 6,0
Aufgabe 1 (max. 2 Punkte):
Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen, bzw. geben Sie den Trivialnamen an (je 1/4 Punkt).
a) Acetonitril b) Acrolein
c) Toluol d) Glycerin
e) f)
O O
g) h)
O
HO O
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Aufgabe 2 (max. 3 Punkte):
Benennen Sie die folgenden Verbindungen systematisch, bzw. konstruieren Sie die Formel aus dem Namen (Formel aufzeichnen) (je ½ Punkt):
a) b)
OH Cl NH2
c) d)
COOH
O O
HO
H
e) m-Chlorbenzonitril f) 2-Methyl-3-butinsäure
Aufgabe 3 (max. 2 Punkte):
Geben Sie die Hybridisierung der Kohlenstoffatome der folgenden Verbindungen an (sp, sp2, sp3 an die C-Atome schreiben).
H
3C
C C C
C H C
H C
O
H CH
3H H
CH
3O CH
3H
H C C C N H C O
C C
C C
C C
C H
H H
H H
H
CH
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Aufgabe 4 (max. 4 Punkte):
a) Bestimmen Sie die Konfiguration nach Cahn-Ingold-Prelog der folgenden vier Verbindungen (je ½ Punkt)
HO H
COOH H
H2N CH3 S
O Cl OH
H
b) Sind die folgenden Paare Enantiomere oder Diastereomere oder identisch? Kreuzen Sie an! (je 1/4 Punkt).
Enantiomere Diastereomere identisch Mesomer Komformer Tautomer
H2N H OH
H2N H HO
H2C N N H2C N N
Enantiomere Diastereomere identisch Mesomer Komformer Tautomer
Enantiomere Diastereomere identisch Mesomer Komformer Tautomer
Enantiomere Diastereomere identisch Mesomer Komformer Tautomer Enantiomere
Diastereomere identisch Mesomer Komformer Tautomer Enantiomere Diastereomere identisch Mesomer Komformer Tautomer
HOOC HOOC OH
OH HOOC HOOC OH
OH
NCH3 NHCH3 H2C C H
H
C CH3 H2C C H
H C CH3
Enantiomere Diastereomere identisch Mesomer Komformer Tautomer Enantiomere
Diastereomere identisch Mesomer Komformer Tautomer
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Name: Matr.-Nr.:
Aufgabe 5 (max. 2 Punkte):
Welche Hauptprodukte erhalten Sie bei den folgenden Umsetzungen und um welchen Mechanismustyp handelt es sich?
a)
Kalium t-Butanolat
? Cl
b) O ?
kat. HCl
- H2O in H3COH
Aufgabe 6 (max. 2 Punkte):
Erläutern Sie kurz die folgenden Begriffe und geben Sie ein einfaches Beispiel an.
a) SN2-Reaktion
b) Oxim
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