Oxidationszahlen bei organischen Stoffen
1. Strukturformel aufstellen 2. alle Elektronenpaare ein-
zeichnen
3. Elektronegativitätswerte zu- ordnen
4. Elektronen dem jeweils elek- tronegativeren Element zu- ordnen
5. Differenz zwischen tatsäch- licher Elektronenanzahl und Elektronenanzahl laut HG- Nr. ergibt Oxidationszahl
C
C
C
O O
H
N H
H
H
H H
H
EN-Werte:
O: 3,5 N: 3,0 C: 2,5 H: 2,1
+1
+1
+1
+1
+1
+1
+1
−2 −2
−3
+3
−3 +−0
HG-Nr.:
O: 6 N: 5 C: 4 H: 1
Alanin (Aminosäure)
Oxidationsreihe der Alkohole
• Oxidation primärer Alkohole: Alkohol ß Aldehyd ß Säure ß Kohlendioxid
• Oxidation sekundärer Alkohole: Alkohol ß Keton
• Oxidation tertiärer Alkohole: lassen sich nicht oxidieren Oxidation primärer Alkohole
1. Alkohol ß Aldehyd: CH 3 −
−1
C H 2 − OH +
+2
CuO −→ CH 3 − +1 C HO +
±0
Cu + H 2 O 2. Aldehyd ß Säure: CH 3 − +1 C HO + 2
+1
Ag + + 2 OH
−−→ CH 3 − +3 C OOH + 2
±0
Ag + H 2 O
3. Carbonsäure ß Kohlendioxid:
(a) 5 (
+3
C OOH) 2 + 2
+7
MnO
−4 + 6 H + −→ 2
+2
Mn 2+ + 10
+4
C O 2 + 8 H 2 O (b) 5 H
+2
C OOH + 2
+7
MnO
−4 + 6 H + −→ 2
+2
Mn 2+ + 5
+4
C O 2 + 8 H 2 O
Essigsäure (u. a. längerkettige Alkansäuren) sind sehr beständig gegen Permanganat-Ionen!
Oxidation sekundärer Alkohole
1. Alkohol ß Keton: CH 3 −
±0C HOH − CH 3 + CuO +2 −→ CH 3 − +2 C O − CH 3 +
±0
