Tee ... Abwarten und Tee trinken...

(1)

Tee

Experimentalvortrag von Jasmin Schulte SS 07

... Abwarten und Tee trinken...

(2)

• Allgemeines und Geschichtliches

• Produktionsverfahren

• Eigenschaften

• Inhaltsstoffe

• Xanthine

• Polyphenole

• Pigmente

• Aromastoffe

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Was genau ist denn eigentlich Tee?

Allgemeines

(4)

• Klasse: Rosopsida

• Unterklasse: Asterdae

• Ordnung: Ericales

• Familie: Theaceae

• Gattung: Camellia

• Arten:

Camellia sinensis (China, Darjeeling)

Camillia assamica

(5)

Geschichte des Tees

• wohltuende Wirkung bereits seit 5000 Jahren bekannt

• 2737 v. Chr.: chinesischer Kaiser Cheng Nung entdeckte Tee durch Zufall

• 552 n. Chr.: buddhistische Mönche bringen Tee von China nach Japan, Tee-Zeremonien

entwickeln sich

Geschichtliches

(6)

Gesellschaftsschichten erhältlich

• 1610: erste Teelieferung aus Japan nach Amsterdam per Schiff

• 1669: auch England

• Mitte 17. Jh.: über

Landweg nach Russland

(7)

• 16.12.1773: Boston Tea-Party - Protest gegen Teesteuer

• 1869: Suezkanal wird eröffnet; Teeroute verkürzt sich

• Deutschland: ab 1753 von den Ostfriesen aus

Holland importiert; erst ab Anfang 20. Jh. für

jeden erschwinglich

Geschichtliches

(8)

• Pflücken

• Welken: Entziehung von Wasser von 80 % auf 60 %

 20 Stunden

• Rollen: Aufbrechen der Pflanzenzellstruktur,

Reaktion mit

(9)

• Fermentation:

enzymatische Oxidation, Aromastoffe entwickeln sich

 fünf Stunden

• Trocknen

• Sortieren: per Hand oder mit Sieben

Tee-Produktion

(10)

Ernten Welken

Fermentieren

Rollen Rollen

Fixieren

Trocknen

(11)

nicht fermentierter Tee Grüner Tee leicht fermentierter Tee Weißer Tee anfermentierter Tee Gelber Tee

halb fermentierter Tee Klassischer Oolong stärker fermentierter Tee Yen Cha Oolong fermentierter Tee Schwarzer Tee postfermentierter Tee Pu-Errh-Tee

Einteilung nach Fermentationsgraden

Tee-Produktion

(12)

Indien: 820.000 t China: 785.000 t Kenia: 324.000 t

Sri Lanka: 320.000 t Türkei: 185.000 t

Indonesien: 165.000 t

Japan 100.000 t

(13)

13

Wie trinkt man Tee?

• Schwarzen Tee mit kochendem Wasser übergießen

• Grünen Tee mit 70-90 °C heißem Wasser

• Lagerung: kühl und im geschlossenen Behälter

• Ziehzeit:

1 2 3 4 5 6

Zeit [min]

Anteil

anregend beruhigend

Coffein Gerbstoffe

(14)

Demo 1

Bestimmung des pH-Werts im Tee

(15)

• 4 Versuchsansätze mit schwarzem Tee und 100 mL Wasser:

2 g Tee RT

70 °C

5 g Tee RT

70 °C

• Messungen des pH-Werts im 15 sek.

Abstand über 10 Minuten

Eigenschaften

(16)

Ergebnisse

Menge Temperatur Anfangs

pH-Wert End

pH-Wert Δ pH 2 g 20 °C

70 °C

7,61 7,42

5,00 4,67

2,61 2,75 5 g 20 °C

70 °C

7,52 7,46

4,86 4,58

2,66

2,88

(17)

17

pH-Wert-Änderung von Tee

4,24 4,44,6 4,85 5,25,4 5,65,86 6,26,4 6,66,87 7,27,4 7,67,8

0 100 200 300 400 500 600 700

t [s]

pH

2 g, RT

2 g, 70 °C 5 g, 70 °C

5 g, RT

Eigenschaften

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Schlussfolgerung:

• je größer die Menge Tee, desto niedriger der pH-Wert

• je höher die Temperatur, desto niedriger der pH-Wert

Begründung:

• saure Reaktion der Gerbstoffe mit Wasser

• bessere Löslichkeit der Gerbstoffe in warmem

Wasser

(19)

19

Wie trinkt man wo Tee?

• gesüßt mit Honig oder Zucker

• Russland: aus Samowaren mit Marmelade

• Ostfriesland: Sahne und Kluntjes (nicht umrühren)

• Tibet: Butter

• überall: weitere Aromazusätze wie Rose, Vanille, Jasmin,

unzählige Fruchtaromen, Gewürze, Kakao

• England: Milch oder Zitronensaft

(20)

Demo 2

Tee mit Milch?

(21)

21

Ausfällen von Casein

• hat bei pH 4,6 den IEP

• k-Casein kann fällbaren α- und β-Caseine nicht mehr stabilisieren

• Caseinmicellen aggregieren und fallen aus

Calciumphosphat hydrophobes

Zentrum k-Casein-Oberfläche

„CMP-Haar“ (hydrophil)

(22)

• Allgemeines und Geschichtliches

• Produktionsverfahren

• Eigenschaften

• Inhaltsstoffe

• Xanthine

• Polyphenole

• Pigmente

• Aromastoffe

(23)

23

• Polyphenole ("Gerbstoffe") ca. 20-35 %

• Proteine, Aminosäuren ca. 20-30 %

• Kohlenhydrate (Zellstoff) ca. 20-25 %

• organische Fette ca. 8 %

• Alkaloide (Coffein) ca. 3-5 %

• organische Säuren ca. 3 %

• Pigmentstoffe (Chlorophyll) ca. 1 %

• Vitamine (A, B1, B2, C, D) ca. 0,6 %

• Aromastoffe ca. 0,03 %

• Enzyme ca. 0,005 %

Inhaltsstoffe

(24)

N N N O

C H

₃

CH

₃

• sind Stoffwechselprodukte der Pflanze

• dienen als Abwehr von Fressfeinden

• ein Stickstoffspeicher der Pflanze

• Purin-Grundgerüst

Namen:

1,3,7-Trimethylxanthin, Methyltheobromin,

Coffein, Thein, Tein,

(25)

Wirkungen auf Menschen

• Anregung des

Zentralnervensystems

• Erhöhung der Herztätigkeit, Pulssteigerung

• Erhöhung des Blutdrucks

• Bronchialerweiterung

• Steigerung der Harnbildung

• Blut-Hirnschranke wird ungehindert passiert

Inhaltsstoffe: Xanthine

(26)

Versuch 1

Extraktion von Coffein

(27)

27

Extraktion

• ex (lat.; „heraus“) trahere (lat.; „ziehen“)

• Stofftrennungsverfahren

• Komponente wird aus einem Stoffgemisch herausgelöst

• Coffein gut in Chloroform löslich ( 181,82 g/L)

N

N N O

C H

₃

O

CH

₃

CH

₃

Chloroform:

Cl H Cl

Cl

(28)

Versuch 2

Dünnschichtchromatographie von

Xanthin-Derivaten

(29)

• DC Kieselgelplatte

• Fließmittel Chloroform : Ethanol 9 : 1

• Standard – Lösungen von Coffein, Theobromin und Theophyllin

• Coffein-Extrakt aus Versuch 1

• Laufzeit: etwa 20 Minuten

Vorgehensweise

(30)

NH

NH N O

N

N N O

C H₃

O

CH₃

N N

N N O

H

O

CH₃

N N

O C

H₃

H

Coffein

Theobromin

Xanthin

Theophyllin

(31)

Polyphenole

• hauptsächlich Catechine

• wirken sich auf Teefarbe und –geschmack aus

• Wirkung: harntreibend, antioxidativ

O

R'

OH O

H

OH

OH OH

R

Inhaltsstoffe: Polyphenole

(32)

Theaflavin und Thearubigen sind Ox.-produkte von Catechin:

O

OH O

H OH

OH O O OH

OH

O H

OH

O

R'

OH O

H

OH

OH OH

R

Reaktion mit Luft, Enzyme

(33)

Bsp. der im Tee vorhandenen Catechine:

O

O O

H

OH

OH OH

OH

O

OH

OH OH

Epigallocatechin- gallat

O

OH O

H

OH

OH OH

O

OH O

H

OH

OH OH

OH

Epicatechin

Epigallocatechin

(34)

Versuch 3

Indikatorverhalten von Tee

(35)

35

Reaktion im sauren Bereich:

O

R'

OH O

H

OH

OH OH

R

O

R' O

H

OH

OH OH

O H H H

R

O

R'

H O

H

OH

OH OH

R

H O

R' O

H

OH

OH OH

R H

H + H⁺

- H₂O

rotbraune Lösung

Wagner-Meerwein-Umlagerung

+ +

(36)

O

R' O

H

OH

H H

R

gelbliche Lösung

Verschiebung der Absorption in den kurzwelligen Bereich

(37)

O

R'

OH R

O H

OH

O

R'

OH R

O H

OH

OH O O

H

R'

OH R

O H

OH

O O H

Reaktion im alkalischen Bereich :

+ OH^- - H₂O

rotbraune Lösung

dunkelbraune Lösung

chinoide Gruppe Inhaltsstoffe: Polyphenole

(38)

Versuch 4

Herstellung von Tinte aus schwarzem Tee

(39)

39 O

H O H

OH O

OH

Fe³⁺

O O O O

O O O

H

O

H OH

OH

OH OH O

H O OH H

Fe³⁺

Reaktion der Gerbstoffe mit dem Eisenion:

Gallussäure

Oktaedrischer Chelatkomplex

3 +

- 3 H⁺ Inhaltsstoffe: Polyphenole

Fe

²⁺ ^O²

Fe

³⁺

+ e

^-

(40)

Versuch 5

Nachweis von Antioxidantien

(41)

Reaktion: Briggs-Rauscher-Reaktion

• oszillierende Reaktion: läuft nicht linear, sondern periodisch ab

• farblos: c(I

₂

) und c(I

^-

) klein

• gelb: c(I

₂

) groß und c(I

^-

) klein

• blau: c(I

₂

) und c(I

^-

) groß

(42)

Prozess 1

Iodid wird verbraucht, Iod wird gebildet; Reaktion mit Malonsäure

Prozess 2

Reaktion über Mn - Komplexe und Iodat radikalisch

Prozess 3

Iodid wird gebildet; Edukt

für Prozess 2 gebildet

(43)

43

Prozess 1: nur bei c (I

^-

) > c (I

^-

) krit.

5 I

^-_(aq)

+IO

₃^-_(aq)

+6 H

₃

O

⁺_(aq)

3 I

_{2 (aq)}

+ 9 H

₂

O

3 I

_{2 (aq)}

+ 3 CH

₂

(COOH)

_{2 (aq)}

+ 3 H

₂

O

3 ICH(COOH) + 3 I

^-

+3 H O

⁺

Gesamtgleichung:

IO

_3-(aq)

+ 2 H

₂

O

_{2 (aq)}

+ CH

₂

(COOH)

_{2 (aq)}

+ H

₃

O

_+(aq)

ICH(COOH)

_{2 (aq)}

+ 2 O

_{2 (g)}

+ 4 H

₂

O

Mn²⁺

-1 0

-2 0

-1 0 -1 +5

-1 0 0

+5 -1 -2

(44)

2 •IO + 2 [Mn(H O) ]

²⁺

Prozess 2: nur bei c (I

^-

) < c (I

^-

) krit.

O

H OH

O O

O

H OH

O O

I I

O

H OH

O O

I H⁺ I

- +

+4 +2

(45)

Prozess 3: Bildung von neuem Iodid

2 [Mn(H

₂

O)

₅

(OH)]

²⁺_(aq)

+ 2 H

₂

O

_{2 (aq)}

2 [Mn(H

₂

O)

₆

]

²⁺_(aq)

+ 2 •OOH

_(aq)

2 H

₂

O

_{2 (aq)}

+2 [Mn(H

₂

O)

₅

(OH)]

²⁺_(aq)

+ HIO

_(aq)

2 O

_{2 (g)}

+ 2 [Mn(H

₂

O)

₆

]

²⁺_(aq)

+ I

^-_(aq)

+ H

₃

O

⁺_(aq)

+3

+3 -1

+2 -1

0 -1

+2

(46)

Prozess 1

Iodid wird verbraucht, Iod wird gebildet, Reaktion mit Malonsäure

Prozess 2

Reaktion über Mn - Komplexe und Iodat radikalisch

Prozess 3

Iodid wird gebildet, Edukt für Prozess 2 gebildet,

Antioxidans

(47)

Welche Rolle spielt nun das Antioxidans?

Antioxidans:

Oxidationsinhibitor oder Peroxidzersetzer Polyphenole sind „Radikalfänger“:

brechen durch Übertragung eines

Wasserstoffatoms die Reaktionskette ab

 Absättigung der Radikale

(48)

• Entstehung von freien Hydroxyl- und Hydroperoxid-Radikalen

HO• bzw. HOO• bzw. O

₂

I• = R•

• physiologische Aspekte:

freie Radikale haben krebserregende Wirkung

auf Zellen, können z.B. auch Beweglichkeit von

(49)

OH O H

R'

R

O

OH

R'

O

R'

H

O

R'

H

O

R'

H RH

+ viele weitere Möglichkeiten und mesomere Grenzformeln

Bildung reaktionsträger Polyphenolradikale durch Mesomeriestabilisierung

.

⁺

+ Inhaltsstoffe: Polyphenole

(50)

• Allgemeines und Geschichtliches

• Produktionsverfahren

• Eigenschaften

• Inhaltsstoffe

• Xanthine

• Polyphenole

• Pigmente

• Aromastoffe

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51 Mg²⁺

N N N N H₂C

H₃C

O O

H₃C

R

CH₃

H₃COOC O

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

R = CH₃ Chlorophyll a R = CHO Chlorophyll b

N N HN NH H₂C

H₃C

O O H₃C

R

CH₃

H₃COOC O

CH₃

CH CH CH CH

R = CH3 Phaeophytin a R = CHO Phaeophytin b

Chlorophyllasen

während Fermentation

Inhaltsstoffe: Pigmente

(52)

Versuch 6

Extraktion von Chlorophyll mit Benzin

(53)

Löslichkeit von Pigmenten

Benzin: unpolar,

Hauptbestandteile sind Alkane, Aromaten,

Alkene, Benzol

Chlorophyll:

unpolar, in Wasser unlöslich

Inhaltsstoffe: Pigmente

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• durch Fermentation entstanden

• Schwarzer Tee: enthält etwa die 5-fache Menge wie grüner Tee

O H

H

O

O H

Linalool (Zitrus) (Z)-3-Hexen-1-ol Benzaldehyd (Marzipan) O

H

(55)

Demo 3

Destillation von Aromastoffen

Inhaltsstoffe: Aromastoffe

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• destillare (lat.; herabtröpfeln)

• thermisches Trennverfahren für flüssige Stoffgemische

• basiert auf Flüchtigkeit der Stoffe

• Duftstoffe werden durch

Wasserdampf mitgezogen

(57)

Tee und Gesundheit

• Polyphenole im Tee hemmen Wachstum von Krebszellen (besonders EGCG)

• senkt Kariesrisiko

• senkt Schlaganfallrisiko

• Steigerung der Elastizität von Blutgefäßen

• enthält viele Mineralstoffe und Vitamine

• schmeckt gut

• Vorsicht! Auch Tee in Maßen genießen!

(Gefahr durch Herzrasen, etc.)

(58)

C: Coffein

Tb: Theobromin Tp: Theophyllin

C.E.: Coffein Extrakt

aus Versuch 1

(59)