Sanitaracryl wird seit mehr als dreißig Jahren zur Herstellung von Badewannen verwendet

H₃C C

C O

CH₃ CH₂

O

Abitur 2009 Grundkurs Chemie Aufgabe C2 – Badeträume

Die Badekultur hat eine lange Tradition. Seit jeher diente sie der Reinigung. aber auch der körperlichen und seelischen Entspannung. Was sich im Lauf der Jahrtausende jedoch u.

a. geändert hat, sind das Material, aus dem Badewannen hergestellt werden, und die verwendeten Badezusatze. Wahrend früher Kupfer, Gusseisen oder Holz als

Wannenmaterial verwendet wurden, werden heute Wannen hauptsachlich aus Stahlemail und Sanitaracryl hergestellt. Seifen wurden in Badezusätzen überwiegend durch

synthetische Tenside ersetzt.

1. Sanitaracryl wird seit mehr als dreißig Jahren zur Herstellung von Badewannen verwendet. Das Material ermöglicht es. Wannen in allen erdenklichen Formen anzufertigen. Allerdings erweist sich der Kunststoff gegenüber bestimmten Reinigungsmitteln und Kosmetika als empfindlich.

1.1. Das Polymethylmethacrylat, das die Hersteller von Acrylwannen als Granulat beziehen, wird durch radikalische Polymerisation von Methacryl-säuremethylester gewonnen. Als Initiatoren (Radikalbildner) dienen in der Regel organische Peroxide.

Geben Sie an, warum sich Methacrylsäuremethylester (Abb. 1) als Ausgangsstoff für eine radikalische Polymerisation eignet! Beschreiben Sie unter Mitverwendung von

Strukturformeln die Syntheseschritte bis zur Bildung eines aus drei monomeren

Bausteinen bestehenden Produkts! Substituenteneinflüsse können dabei unberücksichtigt bleiben.

9 BE

Abb. 1: Strukturformel des Methacrylsäuremethylesters

1.2. Bei der Produktion von Acrylbadewannen wird z. B. von Polymerkügelchen (Polymergranulat) ausgegangen.

Erklären Sie das thermische Verhalten des Kunststoffs und beschreiben Sie eine darauf basierende Verfahrensweise zur Herstellung einer Wanne! 8 BE 1.3 Propanonhaltige Nagellackentferner können beim Auslaufen zu Schaden an der Oberfläche einer Acrylwanne fuhren. Stellen Sie eine Hypothese auf. die diesen

Sachverhalt erklärt! 3

BE

Gibt man eine Verschlusskappe voll Schaumbad in die Wanne und Iässt heißes Wasser einlaufen, so entsteht ein Schaum, dessen Bildung auf dem Vorhandensein von Tensiden im Schaumbad beruht.

H3C CH2 N CH2 COO CH₃

CH₃ n

Abb. 2: Schematische Zeichnung von Badeschaum

2.1. Zeichnen Sie eine beschriftete schematische Skizze. welche die Anordnung der Tensidteilchen in der jeweiligen Umgebung im gekennzeichneten Ausschnitt (gestricheltes

Rechteck in Abb. 2) zeigt! 3 BE

2.2. Milde und biologisch leicht abbaubare Tenside, z. B. auf der Basis nachwachsender Rohstoffe, sind ein Ziel der Forschung in der Kosmetikindustrie.

2.2.1 Alkylbetaine sind Tenside, die in Shampoos verwendet werden. Sie haben beispielsweise den Vorzug, nicht in den Augen zu brennen.

n = 11 bis 17

Abb. 3: Strukturformel der Alkylbetaine

Begründen Sie anhand der vorgegebenen Strukturmerkmale die Eignung der Alkylbetaine als Tenside! Vergleichen Sie ihr Verhalten in wässriger Losung bei Erhöhung des pH- Wertes mit dem Verhalten einer als Zwitterion vorliegenden 2-Aminocarbonsäure!

5 BE 2.2.2 Aus KokosöI lässt sich Laurinsäure (n-Dodecansäure, C11H23COOH) gewinnen, aus der durch Reduktion Laurylalkohol entsteht. Im Laurylmaltosid ist Laurylalkohol

glykosidisch mit Maltose verknüpft. Im ersten Schritt des biologischen Abbaus dieses Tensids werden die glykosidischen Bindungen gespalten.

Formulieren Sie die Haworth-Projektionsformel eines Laurylmaltosid-Moleküls und davon ausgehend die Reaktionsgleichung für die hydrolytische Spaltung aller glykosidischen Bindungen im Laurylmaltosid-Molekül! Beschreiben Sie einen Versuch Ihrer Wahl, mit dem Sie eine erfolgte hydrolytische Spaltung nachweisen können! 12 BE

Gesamt: 40 BE