Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die vollständige Verbrennung eines Alkans mit der Summenformel C5H12! 4 BE 1.2

H3C C O CH3

CH₃ CH₃

Aufgabe B 1 Erdöldestillate und ihre Verwendung

Bei der Destillation und Aufarbeitung von Rohöl erhält man wertvolle Rohstoffe, die als Treibstoffe, aber auch für eine Vielzahl chemischer Synthesen von Bedeutung sind.

1. Die in Verbrennungsmotoren verwendeten Benzinsorten enthalten u. a. drei isomere Alkane mit der Summenformel C5H12. Eines dieser Isomere liefert bei der Monobromierung als Hauptprodukt nur ein einziges Monobromalkan A und als Nebenprodukt ein halogenfreies Alkan B mit einer Molekülmasse von 142 u.

1.1. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die vollständige Verbrennung eines Alkans mit der Summenformel C5H12! 4 BE 1.2. Geben Sie die Strukturformeln und die Namen der drei Isomere an und formulieren Sie den Reaktionsmechanismus für die Bildung von A mit Strukturformeln! Erklären Sie die Bildung des Nebenproduktes B und benennen Sie dieses! 13BE 2. Methylpropen ist ein farbloses brennbares Gas, das durch Cracken aus den bei der

Erdölverarbeitung anfallenden Benzinen gewonnen werden kann. Durch Addition einer organischen Verbindung entsteht daraus MTBE (Methyltertiärbutylether), ein Stoff, der dem Fahrzeugbenzin zur Qualitätsverbesserung zugesetzt wird.

Abb.: Strukturformel von MTBE

2.1. Geben Sie die Strukturformel von Methylpropen an! Beschreiben Sie ausgehend von der Hybridisierung der Kohlenstoffatome und unter Mitverwendung einer Skizze die Geometrie und den räumlichen Bau des Methylpropenmoleküls! 9 BE 2.2.) 2,2-Dimethylpropanol und MTBE sind isomere Verbindungen. Eines der beiden Isomere besitzt eine Siedetemperatur von 55 °C, das andere eine von114°C.

Geben Sie die Strukturformel des 2,2-Dimethylpropanols an und erklären Sie am Beispiel von 2.2-Dimethylpropanol und MTBE den Begriff Isomeriel

Ordnen Sie den beiden Substanzen die jeweilige Siedetemperatur zu und begründen Sie Ihre

Zuordnung! 7 BE

3. Der Kraftstoffverbrauch von Dieselmotoren könnte künftig dadurch gesenkt werden, dass Diesel mit Wasser und Tensiden gemischt wird. Wissenschaftler haben bereits einen solchen Treibstoff entwickelt. Dieser „Wasserdiesel" enthält bis zu 20 Gewichtsprozent Wasser.

Erläutern Sie unter Mitverwendung einer beschrifteten Skizze die Funktion der zugesetzten Tenside im „Wasserdiesel"! 7 BE

2.2 [40 BE]