Geben Sie die Reaktionsgleichung an und beschreiben Sie zwei Möglichkeiten

COOCH₃ NH2

B1 Erdbeeren

1. Das Aroma von Erdbeeren resultiert aus dem Zusammenwirken einer Vielzahl von Inhaltsstoffen. Eine wesentliche Komponente stellt Methylanthranilat dar.

Abb. 1: Strukturformel des Methylanthranilats

1.1. Methylanthranilat kann synthetisch aus Anthranilsäure (2-Aminobenzoe-saure) gewonnen werden.

1.1.1. Ein Plan zur Synthese von Anthranilsäure sieht die Nitrierung von Benzoesäure zu 2-Nitrobenzoesäure und die anschließende Reduktion des Produktes vor.

Formulieren Sie den Mechanismus der Nitrierung von Benzoesäure und erläutern Sie unter Verwendung von Grenzstrukturen, ob die beschriebene Vorgehensweise zur Anthranilsäure führt! 8 BE 1.1.2. Anthranilsäure wird in einer Gleichgewichtsreaktion weiter zu Methylanthranilat umgesetzt. Geben Sie die Reaktionsgleichung an und beschreiben Sie zwei

Möglichkeiten. die Ausbeute des Produkts zu erhöhen! Begründen Sie Ihre Aussage!

Die Ausbeute sei definiert als der Anteil umgesetzter Anthranilsäure. 4 BE 1.2. Als weitere Komponenten des Erdbeeraromas lassen sich die folgenden fünf Carbonylverbindungen nachweisen: 3-Methylbutan-2-on, Ethanal, 2-Methylprop-2- enal. Hex-4-enal, Benzaldehyd (Phenylmethanal). Die Tabelle zeigt das

Reaktionsverhalten dieser Verbindungen:

Carbonyl- verbindung

Fehlingsch e Probe

Entfärbung von Bromwasser bei Raumtemperatur

Bildung eines Aldols mit Methanal

A positiv negativ negativ

B positiv negativ positiv

C positiv positiv positiv

D positiv positiv negativ

E negativ negativ positiv

1.2.1. Zeichnen Sie die Strukturformeln der genannten Carbonylverbindungen und ordnen Sie ihnen die Buchstaben A bis E zu! Geben Sie an, welche Strukturmerkmale der

Verbindungen ein positives Ergebnis der jeweiligen Reaktion bedingen! 9 BE

1.2.2. Formulieren Sie mit einem der oben genannten Beispiele den Mechanismus der Aldoladdition! 5 BE

1.3 Die Farbe der Erdbeere ergibt sich aus dem Zusammenwirken verschiedener Farbstoffe. Einer davon ist das gelbe Fisetin.

H₂C C C H

O OH O

C C O

O

CH₂ CH2 C

COOR

CH2 C O^- OH

O H₂

16__ CH₃

+ Na⁺

Abb. 2: Strukturformel des Fisetins

1.3.1. Erläutern Sie die Farbigkeit des Fisetins unter Mitverwendung von Grenz- Strukturformeln! 6 BE 1.3.2. Erklären Sie, welchen Einfluss der Zusatz von Natronlauge auf die Farbigkeit des Fisetins hat! 3 BE 2. Zur Herstellung eines cremigen Desserts aus einem wässrigen Erdbeerextrakt und Sahne werden Lebensmittelzusatzstoffe mit der E-Nummer E 472c als Emulgator zugesetzt. Emulgatoren stabilisieren Emulsionen.

Abb. 3: Strukturbeispiel für Lebensmittelzusatzstoffe mit der E-Nummer E 472c

Erläutern Sie die Wirkung dieser Lebensmittelzusatzstoffe aus ihrer Molekülstruktur! , 5 BE

Gesamt: 40 BE