/ Klausur zum

/

Erreichbare Punkte: max. 100 Prof. Dr. J. EngelsIDr. Th. Russ

Vorname: Name: MatrikeI.Nr.: .

StudieoJach: BScI Diplom: Semester: .

Unterschrift:

• Schreiben Sie bitte deutlich; unleserliche Antworten können nicht berücksichtigt werden!

• Begründen Sie (wenn erforderlich) llrre Aussagen stichwortartig.

I. Aufgabe Formelsprache, Nomenklatur, Isomerie (max. 19 Punkte) 1. Zeichnen Sie aUe Konstitutionsisomere zur Summenformel CJlIOO

und benenDen Sie diese nach der systematischen (IUPAC-) Nomenklatur

c""

V---

(7 P.)

'-,...-C

v

ＨｃＢＬｾＬＭ｜｟ＢＧＭＧＭＮｾＧＢ D

⁾ ｾ｣Ｏ ＨＢＭｾ｜ＮＮ｣ＮｸＬＭ｜ＭｾｾＬＬＩ ｾＢＧＧｩｑＭｾＬｾｾＢＬＬｾ ｾｾＢｾＧＭｉ ｾｯＯ ｑＮＭｾＢｉｑＮＭｾｾ

( '2 -

ｾＢＧＭ '-."=<'-\._ """"';;'''''')

2. Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen.

(a) (2S, 3S )-2-Amioo-3-methylpentansäure (2 P.)

(h) (2E,4Z )-2-Chlor-hexa-2,4-dieo (2 P.)

(2 P,) (2 P.)

ｾｉ

Br

cx:

(X,. ^el

'Br

(a) einKonstitutionsisomer C.Q.

(b) einDiastereomer

3. Zeichnen Sie zu dem abgebildeten Molekül:

(c) dasEnantiomer (2 P,)

=

(d) eine andere Konformation (2 P.)

ｃＭＮＮｫＮＮＢＧＭｾｾ｜ＧｫＮｾｾＢＧＧＧＧＧＧＧｾ ｾｾ ＢＧＬＢＭＮｾ ｾＢＧｾ ^....\)

2

1. Welche Produkte sind bei der radikalischen Substitution mit Fluor zu erwarten (5 P.) (olme Mehrfach-Substitution)?ｾ Geben Sie mit kurzer Begründung an, inwelchen

Mengenverhältnissen die einzelnen Produkte zu erwarten sind.

｣ＮＢＢＬｾｾＮ ｾｾ＼［＼ｾｾＮ

- A, ｾＢＬＭ｜Ｍ ⁾

(rnax. 30 P.)

•

F,

( hv ) 1. Reaktionen der Alkane

2. Reaktionen von Alkenen und Dienen

11. Aufgabe Reaktionen der Alkane, Alkene und Alkylverbindungen

1. Elektrophile Addition

(a) Zeichnen und benennen Sie die drei möglichen Additionsprodukte unter Berücksichtigung der Stereochemie.

(6 P.)

0'''

Hp • ｾ A /

( W ) , / '-./ ' - . / '-./

ｾＭＲＭｾｾＢＢＬＬ｜ｬＮ ＧｓＭＲＮＭｾｾ＼＾Ｔ､ＺｬＮ ａＭｾｾＢＧｃ｜ｬＮ

'\ ｾ］Ｂ］ＢＬＬＬＬｾｾｖ｝ ｜ＮＮｾＢＬＭＭｾＢ］ＬＬｶＮ［ＬｾＱ

(b) Kennzeichnen Sie das Markovnikov- / anti-Markovnikov - Produkt (1 P.)

2. Diels - Alder Reaktionen

Zeichnen Sie die möglichen Produkte der Diels-Alder-Reaktion und kennzeichnen Sie (4 P.) die Konfiguration aller asymmetrischen C-Atome gemäß derR-IS-Nomenklatur (2 P.)

+ ｈｏｏｃｾ

COOH

3. Reaktionen von Alkylverbindungen 1. Substitution und Eliminierung

(a) Zeichnen Sie die möglichen Produkte der Umsetzung von Neomenthylchlorid mit Natriumacetat (SN2) bzw. Natriumethanolat (E2) unter Berücksichtigung der Stereochemie.

(6 P.)

ｾｯＭ

(2S·C)

ｾｯｾｯ ^C... ｾ＼ｬ＾ＮＮｃｓ＾ＮＮ

SN 2

../'-..

6"CI

0

/'--.-.

6

(BO'Cl

E2 ,

,

ｾｾｾ

.

/'--.

ｾ ｾＢＭＮＮ｡Ｂ

＼＾ｾＢＧｾＧＭ＾Ｍ ｾ

-::;, ^",2.

...-

ｾｾＬｾＢＢＧＢ ｾＢＧＭ･ｾ ｣ＮＢｬ［ＮＮｾｾｾｾ "'''-. ｾＧｴｾＭＭＢＩ

(b) Geben Sie eine knappe Begründung, warum gerade diese Produkte entstehen.

ｾ AOO"fa.

2. Begründen Sie, weshalb die gleiche ( E2 ) - Reaktion mit Menthylchlorid nur ein Eliminienmgsprodukt liefert - und zwarwelches?

(2 P.)

(4 P.)

&CI

^•

/'--.-.

V'-....>X ＢＢｾＮＮＮＮＮＬ ^..

0"..--....-

...

ｾ ｾ ｾＢＢＲＮＮＮＮＭ ｾＧ｜ＮＧＮＮＮＮｾＮＮＮＮｎＭｾｾ

ｾ･ ｾＢＧＭＧＭｾ｟ＧＭ ｇＮＧ＼Ｐｾ

ｯＮＮＮＧＭｾＭ ｾｾｾ｣ＺＺＮｾ ..'...."o.s ＧｯｾＮ

ｾｾＮＮＺＧ ｾ ｾｾｾ｜Ｎ

.. ^.

ｾＧＭ･ｓＭ ｾｾ e>.'="> _ｾ

ｾｾｾ ｾ Ｌｾｾ ^-" 7="-"- ｾ ^{' .}

4

Ill. Aufgabe Aromaten (mn. 19 Punkte) 1.(a) Zeichnen Sie alle mesomeren Grenzstrukturen des intermediären ^CJ·Komplexes (6 P.)

bei der itrierung von Benzaldehyd mit" itriersäure" (lINü]+H2S04).

( ur fiirdie Bildung des Hauptprodukts. )

- _{｣ＺＮＮｾ ＭｇＮＢＢＧｾ}

ｾＢＧＭｾｾ

ﾫＺＢＢＢＢＧｾＬＬＢＧＭ ｾｾ 0-1

0"'-

ＯｾＭ

ｾ

ｾ ｾ

ｾｾｾｾ ｾｃＷＮＭＭｇＮ｟Ｇ＼ＧＮＮＮＮｬｾ

(b) Erklären Sie anband dieser Formeln den Einfluss des Erstsubstituenten (2 P.)

ｾｾ ｜Ｎｾ ｾＢＢＧ｣ＮＮＭ .",,.SC> " ｾ ｾＢｓ＾ＮＮＮＬ ｾＢＭ ｾｾｾＬＢ＼｡ "="",, ^''t',

C,,,,, ".."..

"'-'ö.." "'-"'" "",. .. ｾＢＢＭ Ｍ］ｾＬＬ［Ｎｾｾｾ e:-y, ^{"I -} Ｇ｜［ﾧＬＬｾＬ

ｾ｟

ＬｳＮＮ［ＮｾＧｃｬＢＢＢＢ ｾＮＮＮＮＬＮＮＮＮＮＮ｜

.. "

2. Welche(s) Substitutionsprodukt(e) erhält man bei den folgenden Reaktionen?

(Nur einmalige Reaktion berücksichtigen).

(2 P,)

(3 P,)

H'??0'Q(( _Ｑｾ

4 '

C>::%

ｃＺＺＢＧＧＧＧｾﾫＦＭ ｾＧＧＧＧＧＭ ｊ＾ＭＭＢＭＢＧＭＢ｜ＧｬＭＬｾｾＩ

•

(a)

Q"

SO,H (b)

(XCOOH

"'" OH

(c) CI

H,CO

""

"'"

OCH₃

5

1. Isomere Ketosen und Aldosen (Zucker) können sich über die "Keto-Enol-Tautomerie"

ineinander umwandeln (z.B. Fructose in Glucose bzw. Mannose).

- Zeichnen Sie die gemeinsame Enol-Fonn(II) des Ketons (I) und des Aldehyds (Ill) IV. Aufgabe Carbonylverbindungen

1. Keto-Enol-Tautomerie

(max. 18 P.)

ｈｏｾｏｈ o ｾ

( II ₍

"

= _ｈｏｾｏ

H

(111 )

(2 P.)

2. Zeichnen Sie das Enalat - Anion von Acetessigester

(2 P.)

o ⁰

ＩＨＩｬｯｾ

^•

(- H')

*

2. Reaktionen der Carbonylverbindungen

1.

Geben

die

und die

der

(a) (2 P.)

ｾＮ o

H

(b ))

(H' ) H,O

•

HO. /'-.

+ ...- 'OH

(H"I

•

(2 P.)

(c)

o

ｈｾｃｈＬｏｈ

OH OH

( W)

o\(

o

( Eine Möglichkeit genügt. )

0\\

"--1'1> - ｇＮｾＧ＿ｩｴｴ＾ＮＢＧＢＢＢＢＬＬＭ

ｾＢＧＧＧＧＧ＼ＺＮ

(d)

lpHS.51

•

(2 P.)

Ｌｾｏ

,

(e)

6

^{• ｯＭＭｾ＿} ｾＧｎＺ＾ＭｾＧＧＧＧ

( f)

(2 P.)

4 NaOH

•

(g)

(2 P.)

0

､ＧＺＳ｡ｾ

ｾｈ

^{Ｉｬｯｾ •} ｾＢ

^{\ .t}

Cl

｜ｯｾＬ "'>

'"

Ｌｾ｣ｯ＾

｜ｾ

,,'

v.

1.

Vervollständigen Sie die Reaktionsgleichungen (bitte Formeln und Stoffklassen angeben):

(a) ^{a G H O 1.KOHIH20}

ｏＧｾＧＭｃ＾ＧＢ 0'="-'

""I

+ (2. P. )

2

•

2.H-/H:P

( Neutralisation) J..."-."-c."c", _ｾｾｾｾ

r"" (b) ⁰

9

J: ^ｾｄｾ

ｾｏｈＫ

^•

(4.P.) (e)

o

ｾｏｾ

ｈＲｎＭｾＭＭｻ >-- ^{N N-N} _ｾ

CI<?" _{］ＭＢＢＧｾＩ}

ｾ＼＾Ｕｾｾ］

(Hinweis: Hier reagieren 2

Verbindungen miteinander!)

8

Ordnen Sie den Namen aus der Liste die entsprechenden Formeln aus der Abbildung zu (bitte Nummern eindeutig erkennbar an die Fonneln schreiben).

VI. Aufgabe

(I) Nicotin (2) Cystein (3) Methionin (4) Zimtaldehyd (5) ß-D-Ribofuranose (6) Chinolin

(7) Paracetamol (8) Glutaminsäure (9) Asparagin (10) Adenin

Naturstoffe und bekannte Chemikalien (max.IOP.)

(11) Uracil

(12) L-Milchsäure (13) Isopren

(14) Dioxin (TCDD) (15) Estradiol

(16) Androsteron

(17) ß-D-Galactopyranose (18) L-Ascorbinsäure (19) Leucin

(20) L-Valin

ｎｾｎＬ＾ ｬＢｎｪｌｾ

®

r(:HO ^@

ｈｏｾｏｈ

OH

ｈＬｎｾｏ

CQOH

(3)

. "I

H NH

,

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HO ^ß H

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