Zwei Lernaufgaben zum Thema Farbstoffe
Information zu den Lernaufgaben
Die Lernaufgaben 1 und 2 sind für eine 4. Klasse (Kurzzeitgymnasium) im Schwerpunktfach konzipiert.
Lernaufgabe 1
Die SuS wissen bereits, wie die Farbwahrnehmung durch Absorption von elektromagnetischer Strahlung im sichtbaren Bereich erfolgt und dass farbige organische Moleküle konjugierte Doppelbindungs-Systeme aufweisen (z.B.
Lycopin, -Carotin).
Direkt vor dem Auftrag der Lernaufgabe kann z.B. das Experiment
„Bromthymolblau“ gezeigt werden, welches am Wissen aus dem Kapitel Säure- Base-Reaktionen (Indikatoren) anknüpft.
Experiment: Durch Zugabe von Säure bzw. Base werden die beiden Farben blau und gelb demonstriert. Anhand der Lernaufgabe 1 wird die Erklärung für diese Farbänderung erarbeitet.
Lernaufgabe 2
Im Unterricht wird der bathochrome Effekt thematisiert. Dabei wird ersichtlich, dass dieser nicht nur von der Länge des konj. Doppelbindungs-Systems abhängt, sondern auch erstaunlich stark von den Endgruppen. Dabei kann vor der Lernaufgabe 2 das Beispiel Polyene, Cyanine thematisiert werden (siehe Abb.).
Arbeitsauftrag Lernaufgaben
Lernaufgabe 1: Bromthymolblau
Nachfolgend sind die beiden Strukturen von Bromthymolblau wiedergegeben.
Spaltet die gelbe Struktur 1 ein H+-Ion ab, so wird die blaue Struktur 2 erhalten.
S O Br H O
Br O H
O O
2 S
O Br H O
Br O
O O 2
+ H+
1 2
unter sauren Bedingungen unter basischen Bedingungen
gelb blau
a) Die von Auge wahrgenommenen Farben der beiden Strukturen 1 und 2 sind oben angegeben. Welche Wellenlänge des sichtbaren Lichts wird dabei absorbiert? Bei welcher Struktur ist folglich die Anregungsenergie E kleiner bzw. grösser?
absorbierte Wellenlänge bei 1: 430 nm absorbierte Wellenlänge bei 2: 610 nm
indigoblau orange
Anregungsenergie E bei 1: grösser Anregungsenergie E bei 2: kleiner
b) Markieren Sie in den Strukturen 1 und 2 die konjugierten Doppelbindungs- Systeme (z.B. durch einkreisen).
c) Welche Anzahl an Doppelbindungen ist jeweils in den einzelnen konjugierten Systemen vorhanden?
1: jeweils 3 Doppelbindungen pro konj. System 2: 10 Doppelbindungen pro konjugiertes System
d) Welche Beziehung besteht zwischen der Länge des konjugierten Doppelbindungs-Systems und der benötigen Anregungsenergie E bei der Absorption?
Je länger das konjugierte Doppelbindungs-System ist, desto kleiner ist die benötigte Anregungsenergie für die Absorption (Übergang HOMO LUMO).
Arbeitsauftrag Lernaufgaben
Lernaufgabe 2: Endgruppen (Untersuchung des bathochromen Effekts)
Wie wir gesehen haben, beruht der bathochrome Effekt zum einen auf der unterschiedlichen Länge des konjugierten Doppelbindungs-Systems; er ist aber nicht nur darauf zurückzuführen. Der bathochrome Effekt wird zu einem grossen Teil auch durch die Art der Endgruppen beeinflusst.
Nachfolgend sind Molekül-Paare dargestellt, die jeweils eine identische Grundstruktur aufweisen und deren chemische Struktur sich „nur“ in der Art der Endgruppen unterscheidet.
Vorgehen:
i. Identifizieren Sie bei den Molekül-Paaren a) bis d) die unterschiedlichen Endgruppen und bestimmen Sie bei diesen Endgruppen die Ladungen (fehlende Formalladungen / und Partialladungen +/–).
ii. Welche Strukturmerkmale bei den Endgruppen sind wichtig, damit ein bathochromer Effekt beobachtet werden kann? Ergänzen Sie den Satz bei
„Erkenntnis“ (auf der nächsten Seite).
Erste Aufgabe als Input vorlösen
Erkenntnis
Für einen starken bathochromen Effekt ist günstig, wenn
an einem Ende des konjugierten Doppelbindungs-Systems eine negativ oder partiell-negativ geladene Gruppe und am andern Ende eine positiv oder partiell-positiv geladene Gruppe vorhanden ist.
Skizze
Arbeitsauftrag Lernaufgaben
