Werner-von-Siemens-Gymnasium-Weißenburg/U.Me
LK-ABITUR 2007
B2 Funktionelle Gruppen und ihr Einfluss auf die Eigenschaften organischer Verbindungen
1.1 Additionsreaktion
OH
O C N CH 3
O C N CH3 O
H +
Das Proton der polaren Hydroxygruppe wandert zum freien Elektronenpaar des N- Atoms des Methylisocyanats, dabei entsteht das Carbokation, das eine Einfachbindung mit dem neg. geladenen Sauerstoff der vormaligen Hydroxygruppe eingeht.
s
sp2 sp2
sp2
sp2 sp2 sp2
sp sp sp sp
px px px
px
pY pY
s
s
s C4
C1 C2 C3
C1 sp²-Hybridorbitale, planar angeordnet, Winkel C1HC1C2 120°;
px-Atomorbital steht senkrecht auf planarem Dreieck C2 sp-HO, linear angeordnet, Winkel C1C2C3 180°
px-AO senkrecht (Papierebene), py-AO waagerecht (in die Papierebene) C3 siehe C2
C4 siehe C1
Es kommt zu Überlappungen der p-AO und damit zu -Bindungen zwischen C1 und C2 der px-AO; zwischen C2 und C3 der py-AO und zwischen C3 und C4 wieder der px- AO. Alle C-Atome liegen auf einer Linie. Alle Hybridorbitale bilden -Bindungen aus einschließlich der s-AO des Wasserstoffs. Eine Delokalisierung der -Elektronen im Molekül ist nicht möglich, weil sie sich auf verschiedenen Ebenen aufhalten.
1.2 Acrolein (Verbindung C)
H
2C H C
C O
H H
3C
H C
C O
Acrolein ist ein tautomeres Molekül. Diese gehören zu den Konstitutionsisomere (Strukturisomere), die unterscheiden sich durch die Position eines Protons!
2 Fehling I (CuSO4-Lösung) und Fehling II (Kaliumnatriumtartratlösung) werden im Verhältnis 1 : 1 gemischt. Es entsteht eine dunkelblaue Lösung des
Kupfertartratkomplexes. Nach Zugabe des Acroleins wird leicht erwärmt. Die Lösung verfärbt sich und es setzt sich ein ziegelroter Niederschlag von Kupfer-I-oxid ab.
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2 Cu2+ + 2 e + 2 OH- Cu2O + H2O
CH2=CH-CHO + 2 OH- CH2=CH-COOH + 2 e + H2O 2 Cu2+ + CH2=CH-CHO + 4 OH- Cu2O + CH2=CH-COOH + 2 H2O Strukturformel von Propensäure:
H
2C H C
C OH O
2.1 acide Reaktion des Propansäureethylesters (Ethylpropanoat)
H
3C C
C O C H
2O
CH
3
+
- H H
+ H
2O
H
3O
+H
3C H C
C O C H
2O
CH
3
+
-+
mesomere Grenzformen des Ester-Carbanions:
H
3C H C
C O C H
2O
CH
3
+
-H
3C H C
C O C H
2O
CH
3acide Reaktion der Propansäure:
H
3C H
2C C OH O
+ H
2O H
3C + H
3O
+H
2C C O O
mesomere Grenzstrukturen des Carboxylations
korrespondierende Brönsted-Base schwache
Brönsted-Säure
schwache
Brönsted-Säure korrespondierende
Brönsted-Base
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H
3C H
2C C O
O
H
3C H
2C C O
O
Ester: Dem -C-Atom werden Elektronen entzogen aufgrund der hohen EN der benachbarten O-Atome. Ein Proton am -C-Atom wird abgegeben Brönsted-Base.
Durch Verschiebung der -Elektronen kommt es zu mesomeren Formen, die aber nicht so „stabil“ sind wie des Carboxylations, dessen beide Grenzstrukturen energetisch völlig identisch sind. Deshalb ist die Propansäure acider.
2.1 Polyurethan-Additionsprodukt
H N C O CH2 CH2 O C N C O CH2 CH2
N C O N
O O O
C CH2 CH2 O
n
Es kommt durch die jeweils zweifach funktionellen Gruppen zu einer Vernetzung des Moleküls und dadurch zu einer besonderen Härte des Stoffes. Man bezeichnet ihn als Duroplast. Diese Zersetzen sich beim Erhitzen, können nicht geschmolzen werden.
2.2 Aufgrund der säurekatalysierten Esterspaltung dürfen in Gefäße aus diesem Kunststoff keine Säuren auf bewart werden. Es kommt zur Spaltung in die beiden
Ausgangsstoffe.
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Esterspaltung durch Säure:
C O (CH2)2 O C C O O O
O
O H
O (CH2)2 O
C R
H+
O H
O (CH2)2 O
C O H H
R H2O
intramolekulare Protonenwanderung
O H
O (CH2)2 O
C O H H
R
C OH
O
HO (CH2)2 O R H+
-
+
R
