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Aufgaben zum 48. Video
Carbonsäuren und Acidität
Die funktionelle Gruppe einer Carbonsäure ist die Carboxy(l)gruppe. Nach erfolgter Deprotonierung entsteht aus der Carbonsäure ein Carboxylat Anion, welches schwach basisch reagiert.
Reaktion von einer Carbon- säure mit Wasser
allgemeine Namen: Carbonsäure Carboxylat Oxonium
Trivialnamen: Ameisensäure Formiat Hydronium
IUPAC Namen: Methansäure Methanoat Oxidanium
Carbonsäuren sind schwache Säuren. Ihre Acidität nimmt mit steigender Kettenlänge ab. (+I-Effekt der Kohlenstoff Atome). Im Falle eines elektronenziehenden Substituenten an der Kohlenstoffkette nimmt die Säurestärke wieder zu.
1. Aufgabe
Wie reagiert die Butansäure mit Wasser. Reaktionsgleichung mit Namen der beteiligten Stoffe angeben!
2. Aufgabe
Ordne die pKA Werte den entsprechenden Carbonsäuren zu und zeichne die Struktur dieser. (Hinweis: Die Milchsäure ist in dieser Reihe die zweitstärkste Säure; die Benzencarbonsäure hat einen KA-Wert von 6,3∙10-
5):
3,8; 3,9; 4,2; 4,8; 4,9
• Benzencarbonsäure
• Ethansäure
• Methansäure
• Milchsäure (2-Hydroxypropansäure)
• Propansäure
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Aggregatzustand
Carbonsäuren haben sehr starke Wechselwirkungen indem sie Dimere ausbilden (siehe Abbildung von zwei Essigsäure Molekülen). Durch diese starken intermolekularen Wechselwirkungen haben Carbonsäuren einen höheren Siedepunkt als Alkane, Aldehyde und Alkohole.
Vergleich der Siedepunkte verschiedener Stoffklassen mit steigender Kettellänge:
3. Aufgabe
Welchen Aggregatszustand bei Standardbedingungen haben folgende Stoffe?
Propan Methansäure Methanal Methanol Butanal
Löslichkeit
Die Löslichkeit der Carbonsäuren nimmt mit steigender Zahl an C Atomen ab.
Methansäure - Butansäure unbegrenzt löslich
Pentansäure 25 g/L
Hexansäure 9 g/L
Decansäure 0,15 g/L
Einteilung der Carbonsäuren
Es gibt keine feste Einteilung der Carbonsäuren, sondern gewisse Strukturelemente um sie allgemein zu charakterisieren.
Die homologe Reihe der Carbonsäuren nennt man aliphatische Carbonsäuren, befindet sich die Carboxylgruppe an einem Aromaten so wäre das eine aromatische Carbonsäure. Hängt an einer Carbonsäure noch eine zusätzliche Hydroxygruppe so spricht man von einer Hydroxycarbonsäure. Besteht das Molekül aus zwei bzw. drei Carboxylgruppen so spricht man von Dicarbonsäuren bzw. Tricarbonsäuren. Fettsäuren sind Carbonsäure ab C4, die in der Natur meistens eine gerade Anzahl an C-Atomen haben. Ungesättigte Carbonsäuren haben in ihrer Kohlenstoffkette mindesten eine Doppelbindung. Man spricht in diesem
-200 -150 -100 -50 0 50 100 150 200
0 1 2 3 4 5
Siedepunkte [°C] Alkane
Alkohole Aldehyde Carbonsäure
3 Zusammenhang auch von einfach, zweifach und mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Essentielle Fettsäuren sind die Linolsäure und Linolensäure.
4. Aufgabe
Ordne die unterstrichenen Begriffe den unten abgebildeten Carbonsäuren zu. Manchmal können auch zwei Begriffe der Carbonsäure zugeordnet werden.
Name /Struktur Bedeutung Begriff
Essigsäure (Ethansäure)
entsteht durch
Acetobacter (gramnegativ) aus Ethanol
aliphatische Carbonsäure Benzencarbonsäure
Konservierungsmittel E210
Salicylsäure (2-Hydroxybenzencarbonsäure)
Vorstufe für Aspirin, Aknetherapie, Fußpilz Oxalsäure (Ethandisäure)
entsteht in vivo aus Vit-C, Nierensteine
Bernsteinsäure (Butandisäure)
Citratzyklus Äpfelsäure (2-Hydroxybutandisäure)
Citratzyklus Buttersäure (Butansäure)
im Schweiß Sorbinsäure ((2E,4E)-hexa-2,4-diensäure)
Konservierungsmittel E200
Zitronensäure (2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure) Citratzyklus
