C 2 Polyurethane und andere Kunststoffe

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C 2 Polyurethane und andere Kunststoffe

Polyurethane sind vielseitig verwendbare Kunststoffe, die als Fasern oder Schäume eingesetzt werden können.

1 Ein Grundstoff für die Synthese von Polyurethanen ist Toluol-2,4-

diisocyanat. Zur Herstellung von Toluol-2,4-diisocyanat wird Toluol (Me- thylbenzol) zweifach nitriert und das entstehende Produkt anschließend katalytisch zu 2,4-Diaminotoluol hydriert. Diese Verbindung wird mit Phosgen (s. Abb. 1) zum Produkt Toluol-2,4-diisocyanat umgesetzt.

C O

Cl Cl

Abb. 1: Strukturformel von Phosgen

1.1 Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus der Nitrierung von Toluol zum 2-Nitrotoluol unter Mitverwendung mesomerer Grenzstrukturfor-

meln! Als Elektrophil fungiert das Nitronium-Ion (NO₂⁺). [6 BE]

1.2 Formulieren Sie Strukturformelgleichungen für die katalytische Hydrie- rung von 2,4-Dinitrotoluol zu 2,4-Diaminotoluol und für die Umsetzung

von 2,4-Diaminotoluol zu Toluol-2,4-diisocyanat! [6 BE]

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(Fortsetzung nächste Seite) 1.3 Toluol-2,4-diisocyanat wird mit Ethan-1,2-diol zu einem Polyurethan

umgesetzt. Die Temperaturabhängigkeit des Elastizitätskoeffizienten dieses Polyurethans wird mit derjenigen eines Elastomers, wie z. B.

Gummi, verglichen. Der Elastizitätskoeffizient kennzeichnet die Kraft pro Fläche, die aufzuwenden ist, um eine Materialprobe um einen bestimm- ten Prozentsatz der Ausgangslänge zu dehnen.

Abb. 2: Elastizitätskoeffizient der Kunststoffe A und B in Abhängigkeit von der Temperatur, stark vereinfacht

1.3.1 Zeichnen Sie einen charakteristischen Strukturformelausschnitt des

Polyurethans! [4 BE]

1.3.2 Geben Sie an, bei welchem der Kunststoffe A und B es sich um das Polyurethan und bei welchem es sich um den Gummi handelt, und er-

läutern Sie die beiden Kurvenverläufe! [10 BE]

1.3.3 Ein Gummiband gibt beim Dehnen Wärme an die Umgebung ab.

Erklären Sie, warum sich das gedehnte Gummiband bei Entlastung

freiwillig wieder zusammenzieht! [3 BE]

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

0 1 2 3 4 5 6 7

Elastizitäskoeffizient

Temperatur Kunststoff A Kunststoff B

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2 Zum Einfärben von Polyurethan-Fasern kann ein Azofarbstoff verwendet werden, der aus den unten angegebenen Komponenten hergestellt wird:

NH

Cl C O

CH₂ C O

CH₃

NH₂

NO₂

SO₃H

Komponente A Komponente B

Abb. 3: Komponenten zur Synthese eines Azofarbstoffes

2.1 Formulieren Sie die Strukturformelgleichungen der Synthese eines Azofarbstoffes aus den Komponenten A und B! Benennen Sie die Reak-

tionsschritte! [7 BE]

2.2 Ermitteln Sie mithilfe des Farbkreises, in welchem Wellenlängenbereich ein gelber Azofarbstoff das Licht absorbiert, und skizzieren Sie ein ent-

sprechendes Absorptionsspektrum! [4 BE]

Abb. 4: Farbkreis

______

[40 BE]

orange gelb

gelbgrün

blaugrün

grünblau blau

violett rot

595 nm

580 nm

500 nm

490 nm

480 nm 440 nm

605 nm

700 nm

400 nm