CH2 C CH CH2 CH2
n
B 2 Halogenierte Kohlenwasserstoffe und Kunststoffe
1. 1939 entdeckte der Schweizer Chemiker Paul Hermann Müller die insektizide Wirkung des Giftstoffs DDT.
Abb. 1: Strukturformel von DDT
Die Synthese von DDT geht von den Substanzen Chlorbenzol und Chloralhydrat (2,2,2-Trichlorethan-1,1- diol) aus, die unter dem wasserentziehenden Einfluss konzentrierter Schwefelsäure bei 80 °C zu DDT reagieren. Die Herstellung von Chloralhydrat erfolgt in mehreren Schritten. Zunächst wird Ethanal mit Chlor unter dem Einfluss von UV-Licht umgesetzt. Über Mono- und Dichlorethanal entsteht hierbei Trichlorethanal.
Dieses Produkt reagiert mit Wasser weiter zu Chloralhydrat.
1.1. Formulieren Sie den Mechanismus für die oben beschriebene Bildung von Monochlorethanal, benennen Sie die Einzelschritte und den Gesamtmechanismus!
5 BE
1.2. Geben Sie die Strukturformelgleichung für die Reaktion von Trichlorethanal mit Wasser an und benennen Sie den zugrunde liegenden Reaktionstyp! Vergleichen Sie die Reaktivität von Trichlorethanal und Ethanal gegenüber Wasser und begründen Sie Ihre Aussage! 7 BE 1.3. Formulieren Sie die Strukturformelgleichung für die Synthese von DDT aus Chloralhydrat und
Chlorbenzol! 3 BE
1.4. Das in Abb. 1 abgebildete DDT-Molekül wird als p,p'-DDT bezeichnet. Bei der beschriebenen Synthese entsteht neben p,p'-DDT auch o,p'-DDT. Bei diesem Isomer steht das Chloratom an einem der beiden Benzolringe in ortho-Stellung (1,2-Stellung) statt in para-Stellung (1,4-Stellung) zur CCI3-CH-Gruppe.
Im Gegensatz zum p,p'-DDT existieren von o,p'-DDT zwei Enantiomere. Zeigen Sie dies an einer
Strukturformel von o,p'-DDT! Beschreiben Sie den Aufbau und die Funktionsweise eines Messgerätes, das zur Unterscheidung der drei Substanzen geeignet ist, und geben Sie die jeweils zu erwartenden
Beobachtungen an' 9 BE
1.5 In den Siebzigerjahren des 20. Jahrhunderts wurde die Verwendung von DDT in der Bundesrepublik Deutschland verboten, da der Einsatz des Insektizids mit erheblichen Umweltrisiken verbunden ist. Erläutern
Sie diese Risiken kurz! 2 BE
2. Der folgende Strukturformelausschnitt ist charakteristisch für das Polymer Kautschuk:
2.1 Zur Herstellung von Gummi wird Naturkautschuk im Vulkanisationsprozess bei erhöhter Temperatur mit Schwefel umgesetzt. Die aus den Schwefel-Molekülen entstehenden Radikale reagieren mit den
Kautschukmolekülen zu einem vernetzten Polymer, dessen Eigenschaften sich deutlich von denen des Naturkautschuks unterscheiden. Die mechanischen Eigenschaften des vulkanisierten Kautschuks werden maßgeblich durch die Menge des eingesetzten Schwefels beeinflusst. Vergleichen Sie die Eigenschaften einer Probe mit geringem und einer Probe mit hohem Schwefelanteil und begründen Sie Ihre Aussage! 5 BE
2.2 Durch die Untersuchung der mechanischen Eigenschaften einer Probe in Abhängigkeit von der Temperatur soll ermittelt werden, ob es sich um Kautschuk oder Gummi handelt.
Bei tiefen Temperaturen ist die Probe hart und spröde. Oberhalb der sogenannten Glastemperatur erweicht sie, bleibt aber formstabil. Bei noch höherer Temperatur schmilzt die Probe und die entstandene Schmelze zersetzt sich bei sehr hohen Temperaturen.
Leiten Sie ab. ob es sich bei der Probe um Gummi oder Kautschuk handelt, begründen Sie Ihre Entscheidung anhand der Molekülstruktur und erläutern Sie das oben beschriebene Verhalten der Probe ausführlich anhand der Molekülstruktur! 9 BE
Gesamt: 40 BE
