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B 1 Seide
1 Aus den Kokons der Seidenspinner-Raupe wird Seide gewonnen, die als Textilfaser vielseitig eingesetzt werden kann. Die Spinndrüsen dieser Larven bilden einen mehrere tausend Meter langen Faden, der zu etwa 70 % aus reiner Seidenfaser (Fibroin) und zu 30 % aus Seidenleim, ei- nem Glycoprotein, besteht. Dabei umhüllt der klebrige Seidenleim die Seidenfaser und sorgt so für die Stabilität des Kokons.
1.1 Bei Fibroin handelt es sich um ein Protein, in dessen Sequenz drei Ami- nosäurebausteine sehr häufig auftreten:
Abb. 1: Typischer Ausschnitt aus einer Seidenfaser, schematisch 1.1.1 Geben Sie die Fischer-Projektionsformeln der drei Aminosäuren an, die
Fibroin hauptsächlich aufbauen, und benennen Sie diese nach den
IUPAC-Regeln! [6 BE]
1.1.2 In Abbildung 1 ist ein Ausschnitt der typischen Sekundärstruktur des Fibroins dargestellt.
Benennen Sie diese und beschreiben Sie deren Stabilisierung! [3 BE]
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(Fortsetzung nächste Seite) 1.1.3 Viskose wird auch als Kunstseide bezeichnet. Der Rohstoff für die
Kunstseideerzeugung ist Cellulose, die in aufwendigen chemischen Ver- fahren zu den Fasern der Kunstseide versponnen wird.
Beschreiben Sie, wie man Kunstseide und Seide experimentell unter-
scheiden könnte! [4 BE]
1.2 Für die Herstellung von Seide als Textilfaser muss die Seidenfaser vom Seidenleim befreit werden, da dieser die Faser rau und hart macht. Die- ser Vorgang wird als Entbasten bezeichnet.
Zur Entbastung dient ein siedendes Seifenbad, das innerhalb von zwei bis drei Stunden den Seidenleim entfernt.
Traditionell verwendet man hierzu die so genannte Marseiller Seife, die auf der Basis von Olivenöl hergestellt wird. Die in den Molekülen des Olivenöls gebundenen Fettsäuren sind in der Tabelle angegeben.
Tab.: In den Molekülen des Olivenöls gebundene Fettsäuren Myristinsäure Tetradecansäure
Palmitinsäure Hexadecansäure
Palmitoleinsäure (Z)-Hexadec-9-ensäure Stearinsäure Octadecansäure
Ölsäure (Z)-Octadec-9-ensäure
Linolsäure (Z,Z)-Octadeca-9,12-diensäure Linolensäure (Z,Z,Z)-Octadeca-9,12,15-triensäure
1.2.1 Zeichnen Sie die Strukturformel eines Fettmoleküls, in dem drei ver- schiedene Fettsäuren auftreten, von denen mindestens zwei ungesättigt sind, und formulieren Sie ausgehend von diesem Molekül eine Reakti-
onsgleichung für die Herstellung einer Seife! [7 BE]
1.2.2 Begründen Sie mithilfe einer Reaktionsgleichung, weshalb beim Entbas-
ten der Seide enthärtetes Wasser verwendet werden sollte! [3 BE]
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(Fortsetzung nächste Seite) 1.3 Am Ende seiner Entwicklung produziert der Seidenspinner das Enzym
Cocoonase, das Seidenleim abbaut und so das Schlüpfen aus dem Ko- kon erleichtert.
1.3.1 Erklären Sie mithilfe einer Modellvorstellung, weshalb die Cocoonase den Abbau von Seidenleim, nicht jedoch den Abbau von Fibroin kataly-
siert! [4 BE]
1.3.2 Die Textilindustrie versucht Cocoonase, die aus gentechnisch veränder- ten Bakterien gewonnen wird, als Mittel zum Entbasten der Seide einzu- setzen. Zur Untersuchung des Enzyms wird folgende Versuchsreihe durchgeführt:
Ansatz 1 2 3 4 5 6
Masse Seidenleim in g 10 10 10 10 10 10
pH-Wert 7,0 7,5 8,0 8,5 9,0 9,5
Gesamtvolumen in ml 100 100 100 100 100 100 Volumen Cocoonaselösung in ml 10 10 10 10 10 10 Reaktionszeit in min (gemessen ab
Zugabe der Cocoonaselösung)
20 20 20 20 20 20
Nach Ablauf der Reaktionszeit werden jeweils 10 ml aus den Reaktions- ansätzen entnommen und die Konzentration an gelösten Aminosäuren bestimmt. Jeder einzelne Versuchsansatz wird fünfmal wiederholt.
Erläutern Sie, auf welche Fragestellung dieses Experiment eine Antwort geben soll, und begründen Sie, warum jeder Versuchsansatz mehrfach
wiederholt wird! [5 BE]
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2 Zum Färben von Seide wurde bereits in der Antike Cochenille verwen- det, das aus Schildläusen gewonnen wird. Hauptbestandteil von Cochenille ist Karminsäure.
C O
C C
C
C H
H H
O H
OH
H OH
H C
H2
OH
O
C O
OH
O H
OH
OH CH3
OH O
Abb. 2: Strukturformel von Karminsäure
O
R1 C
R2
OH CH3
OH
Abb. 3: Ausschnitt aus der Strukturformel von Karminsäure
Die in der Abbildung 3 gekennzeichnete Hydroxygruppe des Karminsäu- re-Moleküls unterscheidet sich in ihrer Acidität deutlich von der Hydroxy- gruppe des Phenolmoleküls.
Erklären Sie dies anhand von Grenzstrukturformeln! [8 BE]
______
[40 BE]
