176 DIE PTA IN DER APOTHEKE | Oktober 2016 | www.pta-aktuell.de
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ur Zeit Sertürners erfreute sich Opium, der getrocknete Milchsaft aus den unreifen Samenkapseln des Schlafmohns, großer Beliebt- heit. Opium wurde medizinisch vorwiegend als Schlafmittel, an- sonsten aber auch als Genuss- mittel, eingesetzt und manche Ärzte glaubten, das Allheilmit- tel schlechthin gefunden zu haben. Der Isolierung des Mor- phins, dem Sertürner den Na- men nach Morpheus, dem grie-chischen Gotte des Schlafes gab, folgten zahlreiche weitere Ent- deckungen und Isolierungen von Pflanzeninhaltsstoffen. Da- mit wurde der Wechsel von pflanzlichen Arzneimitteln zu chemisch definierten und damit exakt dosierbaren Arzneistoffen eingeleitet. Auch die Entste- hung der pharmazeutischen In- dustrie nahm in dieser Zeit ih- ren Anfang. Zuvor wurde in den Apotheken noch alles selbst hergestellt.
Stickstoffhaltige Basen Man dachte damals, Pflanzeninhalts- stoffe müssten stets Säuren oder Salze sein. Morphin verhielt sich jedoch alkalisch, weshalb der Apotheker Meissner die ganze Stoffgruppe später Alka- loide nannte. Heute fasst man darunter stickstoffhaltige orga- nische Verbindungen natürli- chen Ursprungs mit mehr oder weniger ausgeprägtem basi- schen Charakter zusammen.
Die meisten Alkaloide enthal- ten Heterozyklen, also Ringsys- teme mit weiteren Elementen neben Kohlenstoff als ringbil- denden Atomen – in diesem Fall Stickstoff. Reine Amino- säuren, Peptide, Nukleinsäuren und synthetisch hergestellte Stickstoffbasen, wie Anilin, werden nicht zu den Alkaloiden gezählt. Ein eindeutiges Merk- mal aller Alkaloide ist ihre aus- geprägte Wirkung auf Mensch und Tier. Viele haben eine Rauschwirkung, beispielsweise Kokain oder Meskalin. Auch andere bekannte Rauschgifte sind nichts anderes als syntheti- sche Abwandlungen von Alka- loiden, so das Diacetylmorphin, besser als Heroin bekannt oder LSD, das Lysergsäurediethyla- mid, ein Derivat der Mutterkor- nalkaloide. Für die alkaloid- bildenden Pflanzen dienen die Substanzen lediglich als Fraß- schutz.
Einteilung meist nach ihrer chemischen Struktur Am häufigsten wird die Bezeich- nung verwandter Alkaloide nach dem Molekülteil vorge- nommen, das den Stickstoff enthält. So kennt man unter an- derem neben den Isochinolin- Alkaloiden, wie Morphin, Co- dein oder Papaverin auch Chi- nolin-Alkaloide, wie Chinin und Chinidin, sowie Tropan- Alkaloide, wie Hyoscyamin, Scopolamin oder Kokain oder Indol-Alkaloide, wie Ergota- min, Reserpin und Strychnin.
Daneben sind Pyridin-Alka- loide bekannt, zum Beispiel das Nicotin, aber auch Steroid- Alkaloide, zu welchem das So- lanin aus der Kartoffel zählt.
Coffein, Theobromin und Theo- phyllin sind wegen ihres Pu- rin-Ringes Purin-Alkaloide und der Scharfstoff des Pfeffers Pi- perin zählt zu den Piperidin-Al- kaloiden. Alkaloide ohne Ring- system sind Ephedrin und Mes- kalin. Die einzelnen Alkaloide erhalten ihren Namen meist nach der Pflanze, in der sie ge- funden wurden. So stammt das Atropin aus der Tollkirsche At- ropa belladonna oder das Co- cain aus dem Cocastrauch Ery- throxylon coca. ■
Sabine Breuer, Apothekerin/Redaktion
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Starke Wirkung
Begonnen hat die Aufklärungsgeschichte der Alkaloide 1804 mit der Isolierung des „Principium somniferum“, also dem schlafmachenden Prinzip des Schlafmohns durch den Apothekergehilfen Sertürner.
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