Bei dieser Datei handelt es sich um ein Protokoll, das einen Vortrag im Rahmen des Chemielehramtsstudiums an der Uni Marburg referiert. Zur besseren

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Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007

Phillips-Universität-Marburg Fachbereich Chemie LA

15 561 UE - Übungen im E xperimentalvortrag für LAK Leitung: Butenuth, Gerstner, Perst

Referent: Andreas Noll

Vortrag vom 24.01.1996

Protokoll

zum

organischen Experimentalvortrag mit dem

Thema:

"Kaffee"

WS 1995/96

Inhaltsverzeichnis

• Definition 3

• Geschichte und Verbreitung 3

• Botanik 3

• Röstkaffee 4

• Aufbewahrung und Verpackung 5

• Inha.ltstoffe 5

- Coffein 5

- Säuren 6

- Proteine 7

- Kohlenhydrate 7

- Trigonellin 8

- Mineralstoffe 8

• Versuchsbeschreibungen 9

- V 1: Röstprozess 9

- V2: Nachweis von Coffein 11

- V3: Nachweis von Chlorogensäure 12

- V4: Nachweis von Aminosäuren 13

- V5: Nachweis von Zucker 14

- V6: Nachweis von Trigonellin 15

- V7: Nachweis von Kalium '..15

• Ergänzungsversuche: (nicht im Vortrag durchgeführt) 16

- EV 1: Bestimmung der Gesamtsäure 16

- EV2: Leitfähigkeitsmessung zur Aufgußkontrolle 16

• Literatur 18

Kaffee

Definition

• Ganzer oder zerkleinerter Samen (roh oder geröstet) von Pflanzen der Gat- tung Coffea, der von der Fruchtschale vollständig und von der Samen- schale (Silberhäutchen) nach Möglichkeit befreit ist.

• Das daraus zubereitete Getränk.

• Name wahrscheinlich von der arabischen Bezeichnung "kahwa".

Geschichte und Verbreitung

• Heimat des Kaffeebaums: äthiopisches Hochland in Ostafrika

• Im 13. oder 14. Jhr. Anbau in Jemen

• Verbreitung durch Mekkapilger in der gesamten moslemischen Welt

• 1630 erste Schiffsladung in Venedig

• Starke Verbreitung von Kaffeehäusern in ganz Europa (1677 in Hamburg, erstes in Deutschland)

• Verbreitung über die ganze Welt im Zuge der eruopäischen kolonialen Ausdehnung

• Das wichtigste Kaffeeexportland heute ist Brasilien (1994: 25% WeItex- portanteil), wo schon seit 1750 intensiv Kaffee angebaut wird. (Kolumbien 17%, Indonesien 8%, Rest< 5%)

• Kaffee ist Welthandelsprodukt Nr. 2

Botanisches zur Kaffeepflanze (Kaffeebaum)

• Familie der Rubiaceae (Rötegewächse)

• mehr als 80 bekannte Arten; von wirtschaftlicher Bedeutung jedoch nur 2:

Coffea Arabica (70 %), C. canephora (Handel nur C. robusta) (30%)

• Höhe: 3 -15 m; Anbau: 2 - 3 m (strauchartig)

• lederartige, immergrüne, kurzstielige Blätter

• weiße, jasminähnliche duftende Blüten

• kirschenähnliche Streinfrüchte (0 ca. 1,5 cm) mit zwei Stein kernen (Samen,

Kaffeebohne

Kaffeebohnen)

(Mesokarp, ~-

pulpa)

Fruchthülle (Epikarp)

Pergamenthaut (Endokarp)

Silberhäutchen ( Tegument)

• Wachstumsbedingungen: mittlere tropische Höhenlagen, Durchschnitts- temperaturen von 17 - 23°C, nicht zu feucht

• Allgemein ist Robusta schnellwüchsiger, ertragreicher und widerstandsfä- higer gegen Schädlinge als Arabica

• Arabica gilt als geschmacklich hochwertigere Sorte

Röstkaffee - Röstung

< 250°C; optimale Karamelbildung, Sinken des Wassergehalts auf 1,5 - 3,5%

3. Zersetzung:

4. Vollrösfung:

• Genußmittel erst durch thermische Behandlung

• tiefgreifende Veränderungen; äußerlich erkennbar durch Volumenzu- nahme (50 - 100 %J, Gewichtsminderung oder Einbrand (13 - 25 %), Struktur- und Farbveränderung und Ausbildung eines typischen Aromas

• vier Hauptphasen während des Röstprozesses:

1. Trocknung: > 50°C; Eiweiß gerinnt, Wasser verdampft 2. Entwicklung: >100°C; beginnende Bräunung nach Art einer

Schwelung der org. Substanz

> 150°C; Volumenvermehrung durch gasförmige Produkte (H 20, C02, CO)

180 - 200°C; "Krachen", Auftreten des Kaffeearomas

• Kennzeichnend für den Röstprozeß ist die Abnahme alter und das Auftreten neuer Inhaltsstoffe

• Wärmeübertrag durch Kontaktröstung (alt), Konvektion (Heiße Luft oder Flammenabgase) und Mischformen

• Auftretende Dämpfe und Zellfragmente werden durch Exhaustoren abge- saugt

• gewünschter Röstgrad ist sehr unterschiedlich

• der geröstete Kaffee wird verlesen (Handarbeit oder fotoelektronisch) um Fehlbohnen zu entfernen

Aufbewahrung und Verpackung

• Haltbarkeit Rohkaffee 1-3 Jahre; Röstkaffee nur 8-10 Wochen; gemahlener Kaffee unter Sauerstoffabschluß 6-8 Monate, nach Öffnung nur noch 1-2 Wochen

• Wirkung: Rückgang des Röstaromas und Auftreten einer ranzigen Aroma- note; Abhilfe: Kühlung, sowie Ausschluß von Sauerstoff und Wasserdampf

Inhaltsstoffe des Kaffees

0 CH ₃

I

CH~ ^N

OlN

^{N J}

CH ₃ (1,3,7-Tri,methyl-2,6-purindion)

Coffein

• Hauptursache der physiologischen Wirkung des Kaffees

• 1820 erstmals vom Chemiker Runge auf Anregung Goethes isoliert

• Coffein sublimiert ab ca. 178°C; (Smb: 234-240°C)

• Löslichkeit in Wasser ist stark temperaturabhängig (50% / 100°C)

• Stimulierend Wirkung auf ZNS; beseitigt Müdigkeit, hebt die Stimmungslage, verkürzt die Reaktionszeit und wirkt schwach harntreibend

• Zu etwa 30% für die Bitterkeit verantwortlich

• Entcoffeinierung heute mit überkritischem C02 (Kritischer Punkt bei 31 ,06°C und 7,38 MPa)

Säuren

• Der pH-Wert des Kaffeegetränks wird durch die Säuren bestimmt und ist für den Geschmack sehr wichtig (siehe auch Ergänzungsversuch 1)

• Geschmacksempfinden bei verschiedenen pH-Werten:

wäßrig 5,&

Zigarrengeschmack - Indoncsia Rob.

5,6 nach

bitter

---1;--

Geschmack optimal leichte

Säure - - - g ; l t l 'ST!l~C­

k^raf'ugeSaure

(Milchgerinnt)

5,4 - Karnerun Rob.

- Uganda Roh. urig.

- Madagaskar Roh.

5.~ - Uganda Roh. gcw

5.0 - Rrasil Ar.

- Colurnbiu Ar.

- Kcnya Ar 4,H

4.6

• Haupflüchtige Säuren: Ameisen- und Essigsäure (0,4%)

• Nichtflüchtige Säuren: Weinsäure, Brenztraubensäure und Zitronensäure (0,4%) und die mengenmäßig wichtigste Säure(n), die Chlorogensäure(n) (3,7%)

Zusammensetzungen der Chlorogensäure(n):

R

HO-1'~CH=CH

^-C0

I ^R

H H

RJO~H _\R~6

Rlo C02H

H

H OH

Chinasäure n-Chlorogensaure

~etJchlorogensäure

Kryptochlorogensäure 3.4-Dicaffeoylcrunasäure 3 ..5-Dicaffeoylchinasäure 4 ..5-Dicaffeoylchinasäure

H

H I H X X H X

x ⁼ Rest einer Hvdroxvzimtsaure

• Die noch etwas anregende Wirkung von entcoffeinierten Kaffee wird auf die Chlorogensäure zurückgeführt.

• Beim Rösten wird die C. zu 30 - 70% in flüchtige Bestandteile abgebaut:

:t:

Ö

o

- - - +

_oy A

::c 0

:c

Proteine / Aminosäuren

• der Gehalt an Gesamtprotein im Kaffee nimmt beim Rösten ab (5 - 42%), da besonders die reaktiven Aminosäuren (Arginin, Cystin, Lysin ...) stark ab- nehmen; stabilere Aminosäuren (z. B. Alanin) nehmen hingegen relativ zu

• Freie Aminosäuren sind im Röstkaffee nur in Spuren vorhanden

• Aminosäuren mit Kohlenhydraten wandeln sich im Zuge sog. MailJard-Re- aktionen zu vielen Geschmacks-, Aroma-, und Farbstoffen um, die für den Röstkaffee charakteristisch sind

Kohlenhydrate

• während im Rohkaffee 6-7 % Saccharose vorliegen, so wird sie zum größten Teil während des Röstens abgebaut (Maillard-R.)

• reduzierende Zuckerarten sind nur in geringen Mengen vorhanden

• Polysaccharide (aus Galaktose, Arabinose und Mannose) haben den größ-

ten Massenanteil im Roh- und Röstkaffee

• Kohlenhydrate sind wichtige Ausgangsstoffe vor allem für die Farbenstoffe durch MaiJlard-Reaktion, und teilweise durch Karamefisierung (MeJanoidine;

Molekulargewichte von 5000 - 10000 haben)

Trigonellin

(3-Carboxy-l-methyl- pyridiniumhydroxid)

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• Trigonellin kommt im Rohkaffee zu 6 - 12 g /Kg vor

• Röstabbau ca. 75 %

• Entstehende flüchtige Stoffe u.a. Pyridin

• Als physiologisch wichtiges Produkt entsteht die als Vitamin wirkende Nico- tinsäure (Niacin), 1 Tasse Kaffee enthält etwa ein Zehntel des Tagesbedarfs

• ca. 0,02 % im Röstkaffee

• Zersetzung während des Röstens:

O ^r,

Mineralstoffe

COOH

COOCHJ

CH) C

s

H

eHO

• Kationen: Kalium(l,l %), gefolgt Calcium und Magnesium (je 0,2%), nur in Spuren Natrium, wenn nicht durch Seewasser verunreinigt

• Anionen: Phosphat (0,2%) und Sulfat (0,1%)

V ersuchsbeschreibu ngen

Versuch 1

Während dieses Versuches sollen Rohbohnen geröstet werden. Dabei wer- den die Hauptröstgase (H 20, C0 2, CO) nachgewiesen. Weiterhin können Einbrand und Volumenzunahme bestimmt werden . Der Versuch ist in der Vor- bereitung viermal ohne Prob leme gelungen, mißlang aber während des Vor- trages: In der Apparatur enstand ein Überdruck, so daß nicht mehr die ge- samten Gasprodukte durch die "Nachweisapparaturen" gelangten.

versuchsmatetial:

Dreihalskolben (500 mL), 5 Gaswaschflaschen, Schmelzrohr, Spiegelbrenner (Bunsenbrenner) , Thermometer, Heizpilz (Ölbad und Magnetrührer), jede Menge Stativmaterial (Doppelmuffen , Klammern, Stative etc), entsprechende Verbindungsstücke (Glasrohre , Schläuche), zwei Hebebühnen, Sichierungsfe- dem und Schlauchschellen.

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Seite 9

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Versuchsskizze:

Chemikalien:

Konz. Schwefelsäure, Filterpapier getränkt mit CoCb, (gesättigt), PdC12-Lsg (gesättigt)

Anmerkung: vielleicht reicht eine verdünntere Ba(OH):c-Lsg., da sehr viel C02 entsteht und damit auch BaC03, das im Vortrag wahrscheinlich zu Verstop- fung führte und damit zu Überdruck.

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Theorie zu Versuch 1

Bestimmung von Einbrand und Volumenzunahme:

Es werden 75g Rohkaffeebohnen abgewogen und mit einem Meßzylinder deren Volumen bestimmt. Nach dem Rösten werden das Gewicht und das Volumen erneut bestimmt. Einbrand und Volumenzunahme berechnet sich nach folgenden Formeln:

Vo/umenzunahme VZ[%j:

Volumen gecöstet [mL]

VZ = + - - - -

Volumen ungeröstet [mL]

Einbrand E [%]:

- 1 * 100

Gewicht ungeröstet - Gewicht geröstet E = - - - -

Gewicht ungeröstet

Nachweisreaktionsgleichungen für die Röstgase:

Nachweis von H20 mit Coba/t-(//}-ch/ond·

* 100

blau rosa

Nachweis von C02 mit Battumhydroxld:

Ba(OH)2 + C02

weiß

Nachweis von CO mit Palladiom-tltl-ctvond:

PdCI2 + H20 + CO Pd + 2 HCI + C02

Versuch 2 (2,3,5]

In diesem Versuch wird aus der Probe Röstkaffee (oder andere Proben), weI- che zuerst entfettet und getrocknet wurde, Coffein sublimiert. Die Probe wird auf einem Uhrengtas ausgebracht und mit einem zweiten abgedeckt, an dem das Coffein sublimieren wird. Anschließend wird mit der "Murexidprobe"

Coffein positiv nachgewiesen und negativ bestätigt.

Versuchsmateria/:

Sublimation: Bunsenbrenner, Dreifuß und Drahtnetz (ohne springt ev. das Uhr- englas), 2 Uhrengläser.

Nachweis: 4 PorzellanschaJen(Nr. 1 bis 4), Wasserbad.

Chemikalien:

Konz. HCI, 30% H202, konz. HN03, Harnsäure oder besser Xanthin., Konz. NH3 • Versuchsdurchführung zur Murexidprobe:

Von der sublimierten Substanz wird jeweils ein .Spctelspitzchen" in die Porzel- lanschalen 1 und 2 gegeben. Auf die Probe in PS 1 werden jeweils 2 Tropfen konz. HCI und H202 gegeben; auf die Probe in PS 2 werden 2 Tropfen konz.

HN03 gegeben. Anschließend werden beide Porzellanschalen in ein Wasser- bad gegeben und es wird bis zur Trockene eingedampft.

In die Porzellanschaten 3 und 4 werden jeweils ein .Spctelspitzchen" der Harnsäure oder des nicht methylierten Xanthins (im ggs zu Coffein, Theobro- min oder Theophyllin) gegeben. Auch diese PS werden wie oben mit den oben erwähnten Substanzen versetzt und eingedampft.

Der Rückstand wird in den PS 1,3 u. 4 rotorange sein und in der PS 2 blaßgelb.

Die Rückstände werden nun mit 1-2 Tropfen konz. NH3 versetzt. Die positiven Nachweise (1 ,3,4) ergeben ein kirschrote Färbung, die negative Probe (2) er- gibt keine Färbung.

Reaktionsateictn/nqen:

i\ _~ ); R

f\ ^)\1

~"~t~N ,~~

~

R:::: _C~} : (0(,( ^{e i} _~

~ ~ ~

R:::: ~ ~ KQilfh~V1

o o ()

Versuch 3

Durch Einführung einer Nitrosogroppe soll die Chlorogensäure nachgewiesen werden , indem eine tiefdunkelrote Färbung auftritt.

v'ersuchsmoteriol:

Reagenzglas, Reagenzglasklammer.

Chemikalien:

Konz. HCI, NaN02-Lösung (10%) in Wasser, verdünnte Natronlauge.

Versuchsdurchführung:

Ein wäßriger Auszug der Rohkaffeebohnen wird mit 2 T ro p fe n HCI angesäuert und mit 2 mL NaN02-Lösung versetzt. Es tritt eine gelborange Färbung ein und es entweichen Stickoxide . Mit Natronlauge wird nun alkalisch gemacht und es tritt die tiefdunkelrote Fäbung auf.

Reaktionsgleichung:

(Der Mechanismus und das Produkt erschienen mir (mit Rücksprache einiger Organiker) am Wahrscheinlichsten.)

N(f<JJ°). {~(Q ^{-f> )JO(J)} 17

-(.1ft)

Versuch 4

Es handelt sich hier um den sog. Ninhydrin-Nachweis, wobei sich eine violette Färbung als Nachweis der Am inosäuren ergibt.

Versuchsmaterial:

Reagenzglas, Reagenzglasklammer, Wasserbad.

Chemikalien:

Ninhydrin-Lösung in Wasser (Ninhydrin = 2,2-Dihydroxy-l ,3-ind a ndio n)

Versuchsdurchführung:

Als Reagenz wird eine Spatelspitze Ninhydrin in 10 mL Wasser gelöst. Die Rea- genz wird in ein Gemisch aus Wasser und Rohkaffebohnen (grob zerkleinert) gegeben. Beim Erwärmen im Wasserbad tritt eine violette Färbung auf.

Reaktionsg/eichung:

- - - p -~20

<1 + _{~ 1 0}

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Vers u c h 5

Die im Kaffee enthaltene Saccharose wird über das während der Vergärung entstehende Kohlenstoffdioxid nachgewiesen.

Versuchsmaterial:

Zwei 250 mL-Erlenmeyerkolben, zwei 600 mL Bechergläser, zwei durchbohrte Gummistopfen , zwei GährrÖhrchen.

Chemikalien:

Bäckerhefe, KH2P0 4, ges. Ba(OH) ~Lösung .

Versuchsdurchführung:

In die Erlenmeyerkolben werden je 30g Rohkaffee und 30g gerösteter Kaffee (jeweils gemahlen) gegeben und mit Wasser aufgeschlämmt. Nachdem die Gährröhrchen mit dem Barytwasser bestückt sind, werden jeweils lOg Hefe, gelöst in etwas Wasser und mit einer Spatelspitze KH 2P04 aktiviert, hinzugege- ben. Sofort danach werden die Gummistopfen mit den GR aufgesetzt. Zur Beschleunigung der Reaktion werden die Erlenmeyer in die Bechergläser ge- steilt und mit etwas warmen Wasser erwärmt.

Reaktionsgleichung:

Hefe

C02 + Ba(OH) 2

Versuch 6

In diesem Versuch wird Trigonellin (Tgn) nachgewiesen, indem es als Salz der Wolframphosphorsäure gefällt wird. Leider muß zunächst diese Wolfram- phosphorsäure (Scheiblers Reagenz) hergestellt werden.

Versuchsmaterial:

Scheiblers Reagenz: 250 mL Rundhalskolben, passenden Rückflußkühler, Heiz- pilz und Regler, ev. Magnetrührer.

Nachweis: Reagenzglas.

Chermkalien:

Na2W04, konz. H3P04.

Versuchsdurchführung:

lOg Na2W04, 8 mL H3P04 und 75 mL Wasser werden 4 hunter Rückfluß ge- kocht. Es bildet sich zunächst die Isopolywolframsäure (HSW12040), die dann mit der Phosphorsäure zu H3PW12040 reagiert.

Diese Reagenz wird zu dem Rohkaffee-Extrakt gegeben. Es bildet sich ein flockiger weißer Niederschlag.

Reaktionsg/eichung:

---~ Tgn2H[P(W301O}4]aq .J,+ ^2H+

weiß

Versuch 7

Durch diesen Versuch wird das im Kaffee enthaltene Kalium nachgewiesen;

nebenbei sieht man, daß (fast) kein Natrium enthalten ist.

versuchsrnatetial:

Bunsenbrenner, Magnesiarinne, Kobaltglas.

Versuchsdurchführung."

Eine geröstete Kaffeebohne wird auf einer Magnesiarinne in die Flamme ge-

halten. Zunächst muß die Bohne natürlich noch verkohlen, was unter auf-

leuchten einer gelben Verbrennungsflamme geschieht. Ist dies geschehen,

sieht man nur die violette Kaliumflamme. Auch durch ein Kobaltglas ist diese

Flamme deutlich zu sehen.

Ergänzungsversuche (wurden nicht im Vortrag vorgeführt).

Ergänzungsversuch 1

Wie schon gesagt ist die Säure ein wichtigstes Geschmackskriterium bei der Beurteilung von Kaffee. Besser als die grobe Orientierung am pH-Wert, korre- liert der saure Geschmack des Kaffees mit der bis pH 6 [10] bzw. laut älteren genaueren Vorschriften bis pH 6,7 [6: 58,131 (1962)] titrierten Gesamtsäure.

Diese soll hier bestimmt werden. Um Vergleichsdaten zu erhalten, muß man sich bestimmte Kriterien aufstellen, z. B. Mahlgrad und eingesetzte Menge Kafffee.

versochsmotetiat:

Bürette, Magnetrührer, pH-Meter, Kaffeefilter, Kaffeefilterpapier, 250 mL Be- cherglas.

Versuch durchführung:

lOg gemahlener Kaffee werden über den Filter portionsweise mit heißem Wasser ausgezogen, bis in dem 250 mL Becherglas die 200 mL Marke erreicht ist (jetzt sind die gesamten löslichen Säuren, die für den Geschmack verantwortlich sind, ausgeschwemmt worden). Nach dem Abkühlen wird das Filtrat bis zum pH-Wert 6,7 mit 0,1 molarer NaOH titriert. Der Verbrauch in mL an NaOH gibt die Gesamtsäurezaht an.

Ergänzungsversuch 2

Über die elektrische Leitfähigkeit kann auf die eingesetzte Menge Kaffee ge- schlossen werden [6: 66, 127 (1970)], ohne daß man den wäßrigen Auszug

"Kaffeegetränk" zur Trockene eindampfen und wiegen muß. Wichtig ist, daß der Kaffeeaufguß immer nach dem gleichen Verfahren (z. B. Extraktionszeit, eingesetzte Menge Wasser) hergestellt wurde, da es sich um Vergleichsme- ßungen handelt. Die Leitfähigkeit der zu bestimmenden Proben wird mit einer Referenzprobe bekannten Kaffeemengeneinsatzes verglichen. Für +/- 3g um die Referenzprobe (bei mir 12g) habe ich gute Ergebnisse bei der Bestimmung der eingesetzten Menge erzielt.

versochsmatenot:

Pro Probe 2 Bechergläser, (400mL und 600mL), 500 mL Meßkolben Leitfähig- keitsprüfer, Netzgerät, Voltmeter, Amperemeter, Strippen.

Versuchsdurchführung:

Die Referenzprobe wird mit 12g Kaffeepulver genau wie gleich beschrieben

hergestellt. Für die zu untersuchende(n) Probe(n)wird eine entsprechende

Menge eingewogen. Dazu werden 250mL heißes Trinkwasser (oder dest.

normalen Haushaltsmitteln (oder entsprechenden Labormitteln) in ein Becher- glas (oder gleich in den Meßkolben). Das Filtrat wird in den Meßkolben über- führt und mit dest. Wasser das Becherglas in den Kolben ausgespült. Nun wird auf die Meßmarke aufgefüllt. Nach dem Abkühlen wird die Leitfähigkeit ge- messen. Nimmt man den Meßwert der Referenzprobe als 100%, kann man auf die (unbekannten) eingesetzten Mengen an Kaffeepulver zurückschließen.

Um direkt die gemessenen Stromstärke-Werte vergleichen zu können, muß man die Spannungen und die Temperaturen bei Referenz und Probe gleich halten. Die Zellkonstante des Leitfähigkeitsprüfers fällt heraus (siehe Formel).

Will man z. B. bei verschiedenen Probentemperaturen messen, müssen Korrek- turwerte verwendet werden, die in der Literatur zu finden sind.

Formel zur Bestimmung der Verhältniszahl bzw. des Prozentwertes:

C*~*_l l ^I

K

* 100= <I ^R

^* _100=~ ^{* 100} (gleiche Spannung und Temperatur)

K

c*_*_l 1

/2 R 2

(K: spezifische Leitfähigkeit, Index 2: Referenz, Index 1: Probe C: ZeIlen- konstante, f: Temperaturkorrekturwert, R: Widerstand der Lösung, I: Stromfluß)

Versuchsskizze:

.---,.---_

Literatur

1. Belitz. H_-D. und Grosch W: "Lehrbuch der Lebensmittelchemie", 2. Auflage, Springer Verlag Berlin 1985.

2. Beyer/Walter: "Lehrbuch der Organischen Chemie", 22. Auflage, s. fijrzel Verlag Stuttgart 1991

3. Butenuth. J.: "Teil 11 - Versuchsanleitungen zurm Org.-Chem. Praktikum - Lehramt -, 19??

4. Ctmsten/voatte: "Organische Chemie", Band I u. 11, Otto Salle Verlag Frankfurt 1990

5. DAß 9-Kommentar. Bände 1-4,9. Ausgabe 1986, Govi-Verlag GmbHFrankfurt.

6. Deutsche Lebensmittelrundschau: 77,203 (1981), 69,404 (1973),66, 127(1970), 64,38 (1968),63,273, (1967), 60, 38 (1964), 58,131,(1962),53,49 (1957) et. al.

7. Franke, Wolfgang. "Nutzpflanzenkunde", 2. Auflage, Georg Thieme Verlag (1984)

8. Janaer/stasios: "Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie", 13. Auflage, S. hirzel Verlag stuttgart 1989

9. linder. Ernst: "Toxikologie der Nahrungsmittel", 2. Auflage 1979

10. Mater. H_ G: "Chemische Aspekte des Kaffees", Chemie in unserer Zeit, 18, 17 11. Morrison/ßoyd: "Lehrbuch der Organischen Chemie", 3. Auflage, VCH GmbH

Weinheim 1986

12. Pine. Hendrickson, Crom. Hammond: "Organische Chemie" u. Begleitbuch, Friedr. Vieweg & Sohn Braunschweig/Wiesbaden 1987

13. Römp Chemielexikon, 9. Auflage Band 9, Thieme Verlag Stuttgart N.Y. 1993 14. Poppott. Werner. .Koftee-Iee-Kckoo". PRAXIS-Schriftenreihe, Biologie, Band 22,

Aulis Verlag Deubner & CO KG, Köln 1973.

15. Trautwein. Elke: "Untersuchungen über den Gehalt an freien und gebundenen Aminosäuren .~", Dissertotion. Kiel 1987.

16. VI/manns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 9. Band, Urban-Schwarzenberg Verlag München Berlin 1957

17. VI/manns Encyclopedia of Indus trieal Chemistry, VCH GmbH, Weinheim 1986