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Anodische Oxidation von 2-Thiobarbitursäuren unter Bildung neuartiger, tetracyclischer Dimerer

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Anodische Oxidation von 2-Thiobarbitursäuren unter Bildung neuartiger, tetracyclischer Dimerer

Anodic Oxidation of 2-Thiobarbituric Acids under Formation of New Tetracyclic Dimers

Hans Günter Thomas, Michael Rasp, und Gerhard Raabe

Institut für Organische Chemie der Rheinisch-Westfälischen Technischen Hochschule Aachen, Professor-Pirlet-Straße 1, D-52074 Aachen

Sonderdruckanforderungen an Prof. Dr. H. G. Thomas.

E-mail: HG.Thomas@oc.rwth-aachen.de

Z. Naturforsch.57 b,215Ð225 (2002); eingegangen am 5. September 2001 Anodic Oxidation, Radicals, Dimerization

2-Thiobarbituric acids 1 can be dimerized anodically in acceptable yields if the special ultrasonic electrolysis cell described here is used. In some cases two isomeric dimers2and 4were isolated.2is of the same type as the corresponding barbituric acid dimers. The other dimer4has a completely different, tetracyclic structure characterized by NMR spectra and X-ray diffraction. The mechanism postulated for the formation of the tetracyclic dimers is supported by cyclovoltammetric measurements.

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