Biologisch abbaubare Kunststoffe
Verfasser: Andreas Trabert Matrikel-Nr.: 2144140
Studiengang: Chemie für das Lehramt an Gynasien
Datum: 15.07.2010
e-Mail: AndreasTrabert@web.de Philipps-Universität Marburg
Fachbereich 15: Chemie Sommersemester 2010
Übung „Übungen im Experimentalvortrag für Studierende des Lehramts“
Übungsleitung: Prof. Dr. Bernhard Neumüller, Dr. Philipp Reiß
1. Einführung in die Thematik
3
Inhaltsverzeichnis
1. Einführung in die Thematik 2. Definitionen und Terminologie 3. Historische Entwicklung
4. Systematik und Synthese 5. Verarbeitung
6. Biologischer Abbau
7. Lebenszyklusanalyse und Ökobilanzierung
8. Didaktische Analyse 9. Literaturverzeichnis
2. Definitionen und Terminologie
Terminologieentwicklung durch Normungsgremien im Prozess Für den Vortrag relevante Definitionen:
– biobasiert
• erzeugt aus nachwachsenden Rohstoffen
• impliziert nicht biologische Abbaubarkeit
– biologisch abbaubar (nach EN 13432)
• abbaubar in Wasser und im Kompost
• keine negative Beeinflussung des Kompostierungsprozesses
• bestandener agronomischer und ökotoxikologischer Test
• impliziert nicht Biobasierung
Abb. 2: Etablierte Siegel.[2]
5
3. Historische Entwicklung
Schon die ersten Massenkunststoffe waren biobasiert 1869 erste Celluloid-Fabrik in den USA
1923 Beginn der Massenproduktion von Cellulosehydrat („Zellophan“)
1930 einsetzende Verdrängung durch nicht abbaubare Kunststoffe (Nylon, Perlon, Polystyrol, Teflon)
1956 Beginn der großtechnischen Produktion der Standardkunststoffe Polyethylen und
Polypropylen
1980 Wiederaufnahme von Forschung und Entwicklung im Bereich der Biokunststoffe
Heute zahlreiche Innovationen und Patentanmeldungen (ca. 1200 Patente / Jahr)
Abb. 3: Zellophan.[3]
4. Systematik und Synthese
Systematik der Biokunststoffe
7
4. Systematik und Synthese
4 4
n
... O CH2 O ...
O CH2 O
n ...
H N H
CH2 N
O CH2 O
...
4 6
Chemischer Hintergrund biologischer Abbaubarkeit – mikrobiellem Angriff zugängliche Polymerkette
...
H
H ...
H H
C C
n
4.1. Direkte Synthese aus nachwachsenden Rohstoffen
Systematik der Biokunststoffe
9
4.1. Direkte Synthese aus nachwachsenden Rohstoffen
V. 1: Synthese thermoplastischer Stärke – Chemikalien und Materialien
V. 1: Synthese thermoplastischer Stärke – wissenschaftliche Analyse Molekularer Aufbau von Stärke
– Amylose (gewöhnlich 20 – 30%)
– 1,4-glycosidisch verknüpfte Glucose-Einheiten – Helix-Struktur
4.1. Direkte Synthese aus nachwachsenden Rohstoffen
H H H
H H H
... ...
H H H
O
O O O
O O
O
O O
O O
O
O O
O O
11
4.1. Direkte Synthese aus nachwachsenden Rohstoffen
V. 1: Synthese thermoplastischer Stärke – wissenschaftliche Analyse Molekularer Aufbau von Stärke
– Amylopectin (gewöhnlich 70 – 80%)
– 1,4-glykosidisch und 1,6-glycosidisch verknüpfte Glucose-Einheiten – Verzweigte Struktur mit Doppelhelix-Zweigen
H
H H H H
H H
...
H H H
...
H H
O
O O O
O O
O
O O O
O O
O
O O
O
O
O O
O O
4.1. Direkte Synthese aus nachwachsenden Rohstoffen
V. 1: Synthese thermoplastischer Stärke – wissenschaftliche Analyse - amorphe und kristalline Zonen
- Verknüpfung durch WBB
H O R
H
O R
13
4.1. Direkte Synthese aus nachwachsenden Rohstoffen
V. 1: Synthese thermoplastischer Stärke – wissenschaftliche Analyse Kornstruktur
Abb. 7: Stärkekörner.[6] Abb. 8: Stärkekorn.[6]
4.1. Direkte Synthese aus nachwachsenden Rohstoffen
V. 1: Synthese thermoplastischer Stärke – Versuchsdurchführung
15
4.1. Direkte Synthese aus nachwachsenden Rohstoffen
V. 1: Synthese thermoplastischer Stärke – technische Analyse Funktionsweise eines Extruders
Abb. 10: Schematischer Aufbau eines Extruders.[3]
4.2. Biologisch-chemische Synthese aus nachwachsenden Rohstoffen
Systematik der Biokunststoffe
17
Milchsäure – Daten und Fakten
– 1780 durch SCHEELE entdeckt und isoliert – 2 Isomere (L(+)- und D(-)-Milchsäure)
Lactid – Daten und Fakten
4.2. Biologisch-chemische Synthese aus nachwachsenden Rohstoffen
H
H
O C H3
O O
L(+)-Milchsäure
H
H
O C H3
O O
D(-)-Milchsäure
O
CH3
C H3
O
O O
O
CH3
C H3
O
O O
O
CH3
C H3
O
O O
L,L-Lactid D,D-Lactid meso-Lactid
4.2. Biologisch-chemische Synthese aus nachwachsenden Rohstoffen
V. 2: Synthese von Polymilchsäure – Chemikalien und Materialien
19
4.2. Biologisch-chemische Synthese aus nachwachsenden Rohstoffen
V. 2: Synthese von Polymilchsäure – Versuchsdurchführung
Abb. 12: Polymilchsäure.[Eigene Aufnahme]
4.2. Biologisch-chemische Synthese aus nachwachsenden Rohstoffen
H
H
O C H3
O O
+
H
H
O C H3
O
O + H +
- H +
+
H
H
O C H3
O O
H H
H
O C H3
O+ O
O H H
H
O C H3
C+
O H
H O H
C
H3 O+
O Dihydroxycarbenium-Ion
V. 2: Synthese von Polymilchsäure – wissenschaftliche Analyse Reaktionsmechanismus – säurekatalysierte Veresterung
1. Protonierung der Carboxy-Gruppe
21
4.2. Biologisch-chemische Synthese aus nachwachsenden Rohstoffen
V. 2: Synthese von Polymilchsäure – wissenschaftliche Analyse 2. Nucleophiler Angriff
H H
H
O C H3
O+ O
+
H
H
O C H3
O O
H
H O+ CH3
O O
H O H
H
O C
H3 O
- H + + H +
H
H O+ CH3
O O
H O H
H
O C
H3 O
H O CH3
O O
H O H
H
O C
H3 O
tetraedisches Zwischenprodukt
4.2. Biologisch-chemische Synthese aus nachwachsenden Rohstoffen
H O
CH3
O
O H
H
O C
H3 O+ O H
H O
CH3
O
O H O
C H3
C+
O H
H O+
CH3
O
O
H O
C H3 H
O CH3
O O
H O H
H
O C
H3 O
+ H + - H +
H
H O CH3
O O
H O+ H
H
O C
H3 O
- H 2O + H 2O
tetraedisches Zwischenprodukt
V. 2: Synthese von Polymilchsäure – wissenschaftliche Analyse
3. Wasserabspaltung
23
4.2. Biologisch-chemische Synthese aus nachwachsenden Rohstoffen
- H +
+ H +
H O
CH3
O
O H O
C
H3 O
. . .
H O
H O+
CH3
O
O H O
C H3
Dimilchsäureester
O
CH3 C
H3
O O
O
H
... O ...
C H3 O
n n/2
Lactid Polymilchsäure
V. 2: Synthese von Polymilchsäure – wissenschaftliche Analyse 4. Protonenabspaltung und Fortpflanzung der Reaktion
4.2. Biologisch-chemische Synthese aus nachwachsenden Rohstoffen
O
CH3 C
H3
O O
O
H
... O ...
C
H3 O
n
Lactid Polymilchsäure
K a t .
V. 2: Synthese von Polymilchsäure – technische Analyse
Variante 1: Polykondensation von Milchsäure im Lösungsmittel – Synthese hochmolekularer, reiner Polymere
– aufwändige, diskontinuierliche Batch-Verfahren notwendig Variante 2: Katalysierte Ringöffnungspolymerisation von Lactid
– kontinuierlicher Prozess effizientere und großvolumigere Produktion
25
4.3. Chemische Synthese aus fossilen Rohstoffen
Systematik der Biokunststoffe
Abb. 13: Systematik der Biokunststoffe.[4]
4.3. Chemische Synthese aus fossilen Rohstoffen
V. 3: Synthese von Polyesteramid – Chemikalien und Materialien
27
4.3. Chemische Synthese aus fossilen Rohstoffen
V. 3: Synthese von Polyesteramid – Versuchsdurchführung
Abb. 14: Ausfällen von Hexamethylendiaminadipat.[Eigene Aufnahme]
4.3. Chemische Synthese aus fossilen Rohstoffen
V. 3: Synthese von Polyesteramid – Versuchsdurchführung
29
4.3. Chemische Synthese aus fossilen Rohstoffen
V. 3: Synthese von Polyesteramid – Versuchsdurchführung
Abb. 16: Polyesteramid.[Eigene Aufnahme]
4.3. Chemische Synthese aus fossilen Rohstoffen
O O- O
O-
H
H H
H
H
H N+
N+ H H
O O O
O H
H
H
H N
+
N i n M e t h a n o lV. 3: Synthese von Polyesteramid – wissenschaftliche Analyse Darstellung von Hexamethylendiaminadipat („AH-Salz“)
Brønsted-Säure-Base-Reaktion
31
V. 3: Synthese von Polyesteramid – wissenschaftliche Analyse Reaktionsmöglichkeiten
1. Knüpfung von Esterbindungen 2. Knüpfung von Peptid-Bindungen
4.3. Chemische Synthese aus fossilen Rohstoffen
4.3. Chemische Synthese aus fossilen Rohstoffen
V. 3: Synthese von Polyesteramid – wissenschaftliche Analyse Endprodukt Polyesteramid
Kombination von Ester- und Amid-Komponenten
... ...
H N H
CH2 N
O CH2
O O
CH2 O
O CH2
O
n
4 4 4 6
Adipinsäure 1,4-Butandiol Adipinsäure 1,6-Diaminohexan
33
4.4. Chemische Synthese von Copolymeren
Copolymer = aus verschiedenen Monomeren zusammengesetztes Polymer
Technische Relevanz: aromatisch-aliphatische Copolyester – Carbonsäure und Diol bilden Repetiereinheit
– Anordnung der Repetiereinheiten beeinflusst Materialeigenschaften
– Sowohl natürliche, als auch fossile Syntheseedukte einsetzbar
4.4. Chemische Synthese von Copolymeren
...
O O
...
O O
Terephthalsäure 1,4-Butandiol
O
...
...
O O
O
Beispiel BTA-Copolyester – Repetiereinheiten
35
4.4. Chemische Synthese von Copolymeren
Beispiel BTA-Copolyester – Strukturformel
4.4. Chemische Synthese von Copolymeren
Beispiel BTA-Copolyester – Primärstruktur
Abb. 17: Primärstrukturen von BTA-Copolyestern.[7]
37
5. Verarbeitung
Gängige Verfahren der industriellen Kunststoffverarbeitung auf biologisch abbaubare Kunststoffe übertragbar
– Extrusion – Spritzguss – Folienblasen
– Hohlkörperblasen – Kalandrieren
– Schäumen – Ziehen
– Schweißen und Kleben – Beschichten
• Herstellung von Blends bzw. Compounds
• nachwachsende und fossile Rohstoffe einsetzbar
• biologisch abbaubare und nicht abbaubare Stoffe einsetzbar
Abb. 18: Folienblasen.[3] Abb. 19: Spritzguss.[3]
5.1. Industrielle Verarbeitung
V. 4: Silanierung von thermoplastischer Stärke – Chemikalien und Materialien
39
V. 4: Silanierung von thermoplastischer Stärke – wissenschaftliche Analyse
Reaktionsmechanismus
5.1. Industrielle Verarbeitung
V. 4: Silanierung von thermoplastischer Stärke – wissenschaftliche Analyse
Reaktionsmechanismus
5.1. Industrielle Verarbeitung
Abb. 20: Silanierung von thermoplastischer Stärke.[8]
41
5.1. Industrielle Verarbeitung
V. 4: Silanierung von thermoplastischer Stärke – Versuchsdurchführung
Abb. 21: Stärkefolie.[Eigene Aufnahme] Abb. 22: Silanierte Stärkefolie.[Eigene Aufnahme]
5.2. Produkteigenschaften und Verwendung
Erschlossene Anwendungsfelder – Verpackungen
– Cateringprodukte
– Garten- und Landschaftsbau (Folien, Wirkstoffdepots) – Medizin (Nahtmaterial)
– Pharmazie (Wirkstoffdepots) – Hygieneartikel
43
5.2. Produkteigenschaften und Verwendung
Erschlossene Anwendungsfelder – Verpackungen
– Cateringprodukte
– Garten- und Landschaftsbau (Folien, Wirkstoffdepots) – Medizin (Nahtmaterial)
– Pharmazie (Wirkstoffdepots) – Hygieneartikel
Abb. 23, 24, 25:
Verpackungen aus biologisch abbaubaren Kunststoffen.[3]
5.2. Produkteigenschaften und Verwendung
Erschlossene Anwendungsfelder – Verpackungen
– Cateringprodukte
– Garten- und Landschaftsbau (Folien, Wirkstoffdepots) – Medizin (Nahtmaterial)
– Pharmazie (Wirkstoffdepots) – Hygieneartikel
Abb. 26, 27:
Verpackungen aus biologisch abbaubaren Kunststoffen.[3]
45
5.2. Produkteigenschaften und Verwendung
Erschlossene Anwendungsfelder – Verpackungen
– Cateringprodukte
– Garten- und Landschaftsbau (Folien, Wirkstoffdepots) – Medizin (Nahtmaterial)
– Pharmazie (Wirkstoffdepots) – Hygieneartikel
Abb. 28, 29, 30:
Catering-Artikel aus biologisch abbaubaren Kunststoffen.[3]
5.2. Produkteigenschaften und Verwendung
Erschlossene Anwendungsfelder – Verpackungen
– Cateringprodukte
– Landwirtschaft, Gartenbau (Folien, Clips, Wirkstoffdepots)
– Medizin (Nahtmaterial)
– Pharmazie (Wirkstoffdepots) – Hygieneartikel
Abb. 40, 41, 42:Biologisch abbaubare Produkte für den Einsatz in Landwirtschaft und Gartenbau.[3]
47
5.2. Produkteigenschaften und Verwendung
Erschlossene Anwendungsfelder – Verpackungen
– Cateringprodukte
– Landwirtschaft, Gartenbau (Folien, Clips, Wirkstoffdepots) – Medizin (Nahtmaterial)
– Pharmazie (Wirkstoffdepots) – Hygieneartikel
Abb. 43, 44: Hygieneartikel aus biologisch abbaubaren Kunststoffen.[3]
5.2. Produkteigenschaften und Verwendung
V. 5: Nachweis von Stärke in Verpackungsmaterialen
49
5.2. Produkteigenschaften und Verwendung
V. 5: Nachweis von Stärke in Verpackungsmaterialen – Versuchsdurchführung
Abb. 45: Negativer und positiver Stärkenachweis.[Eigene Aufnahme]
V. 5: Nachweis von Stärke in Verpackungsmaterialen – wissenschaftliche Analyse
– Iod und Iodid-Ionen bilden Polyiodid-Ketten
– Polyiodid-Ketten werden in
Helixstruktur der Amylose eingelagert – Ausbildung eines Charge-Transfer-
Komplexes Blaufärbung
5.2. Produkteigenschaften und Verwendung
51
5.3. Ökonomische Analyse
Entwicklungsstand
Abb. 47: Entwicklungsstand biologisch abbaubarer Kunststoffe.[10]
5.3. Ökonomische Analyse
Produktionskapazitäten (Stand: 2008)
53
5.3. Ökonomische Analyse
Verbrauch und Marktanteil (Stand: 2008)
Abb. 49: Verbrauch und Marktanteile biologisch abbaubarer Biokunststoffe.[11]
54
5.3. Ökonomische Analyse
Produktionskapazitäten (Prognose, Stand 2008)
Abb. 50: Prognostizierte Produktionskapazitäten
55
5.3. Ökonomische Analyse
Rohstoffpreise (Stand: 2009)
Abb. 51: Entwicklung der Indizes für Rohstoffpreise.[13]
5.3. Ökonomische Analyse
Produktpreise pro kg (Stand: 2009)
57
6. Biologischer Abbau
V. 6: Abiotische Hydrolyse von Polymilchsäure – Chemikalien und Materialien
6. Biologischer Abbau
V. 6: Abiotische Hydrolyse von Polymilchsäure – Versuchsdurchführung
59
6. Biologischer Abbau
V. 6: Abiotische Hydrolyse von Polymilchsäure – wissenschaftliche Analyse
Reaktionsmechanismus – Säurekatalysierte Esterhydrolyse
H
... O ...
C
H3 O
n H
H
O C H3
O
+ H 2 O , O
6. Biologischer Abbau
abiotische Einflussfaktoren pH-Wert, Temperatur, Feuchtigkeit UV-Licht
mechanische Zerkleinerung, Temperatur a bi o ti s ch e Hy dr ol y se
P ho t oo xi d ati on P hy si k al i sc he
D es int e gr at ion
Diffusion
t o x i s c h ?
w e i t e r a b b a u b a r ? t o x i s c h ?
z . B . E s t e r a s e n , P r o t e i n a s e n
Vorsicht!
Eine rein abiotische
Depolymerisation impliziert keine biologische
Abbaubarkeit!
61
6. Biologischer Abbau
Ökotoxikologische Analyse
Abb. 54: Ökotoxikologisches Verhalten verschiedener biologisch abbaubarer Kunststoffe.[14]
6. Biologischer Abbau
O O
...
O O
O
... O O
O
Terephthalsäure 1,4-Butandiol Adipinsäure 1,4-Butandiol
BTA-Copolyester BTA-Copolyester
Polymer-spezifische Einflussgrößen auf die biologische Abbaubarkeit
...
O O
...
O O
PET – Existenz von Heteroatomen – Flexibilität der Hauptkette
• aromatischer und aliphatischer Anteil
• intermolekulare Anziehung bei Polyamid
– Sterische Aspekte
63
6.1. Ablauf des biologischen Abbaus
D. 1: Kompostierung von Kunststoffproben
Abb. 55: Demonstrationskompost.[Eigene Aufnahme]
7. Lebenszyklusanalyse und Ökobilanzierung
Kompostierung als einzig sinnvoller Entsorgungsweg?
65
7. Lebenszyklusanalyse und Ökobilanzierung
Effizientere alternative Entsorgungskonzepte
Abb. 57: Erweiterter Lebenszyklus.[16]
7. Lebenszyklusanalyse und Ökobilanzierung
Ökobilanz verschiedener Kunststoffe – Energieinput
67
7. Lebenszyklusanalyse und Ökobilanzierung
Ökobilanz verschiedener Kunststoffe – Treibhausemissionen
Abb. 59: Treibhausrelevante Emissionen verschiedener Kunststoffe.[17]
7. Lebenszyklusanalyse und Ökobilanzierung
„Das achtlose Wegwerfen von Müll ist ein Verhaltensproblem, das durch erzieherische Maßnahmen zur Steigerung des
Umweltbewusstseins und Einrichtung geeigneter Abfallverwertungssysteme zu lösen ist.“ (UNEP)
69
8.1. Schulische Relevanz
Lehrplan Chemie – Gymnasialer Bildungsgang (Hessen)
Abb. 60: Auszug aus dem hessischen Lehrplan Chemie Gymnasialer Bildungsgang.[18]
8.2. Ansätze für fächerübergreifende Projekte
„Die Vermüllung der Welt!?“ – durchgeführt auf dem 3. Marburger Bildungsfest
71
8.2. Ansätze für fächerübergreifende Projekte
„Die Vermüllung der Welt!?“ – durchgeführt auf dem 3. Marburger Bildungsfest
Abb. 62: Experimentierstationen zu biologisch abbaubaren Kunststoffen.[Eigene Aufnahme]
9. Literaturverzeichnis
• AVEROUS, L. (2007): Bioplastics – Agro-polymers and Starch-based biomaterials. Internetressource. URL: <http://www.biodeg.net/biomaterial.html>. Letzter Zugriff: 14.07.2010.
• BASF SE (Hrsg.) (2009): Biologisch abbaubare Polymere – von der Natur inspiriert: Ecoflex, Ecovio. Ludwigshafen.
• BECHTOLD, I. (2003): Technologisch relevante Aspekte der Ringöffnungspolymerisation von L,L-Dilactid. Berlin.
• BEHNKEN, G. (2008): Biologisch abbaubare Polyester – Neue Wege mit Bismutkatalysatoren. Hamburg.
• BÖLTS, H. (2008): Vorlesung „Einführung in die Umweltbildung“. Marburg.
• BÖLTS, H. (2002): Dimensionen einer Bildung zur nachhaltigen Entwicklung: Grundlagen – Kritik – Praxismodelle. Hohengehren.
• BOHLMANN, G. M. (2005): Industrial Applications and Market Evolution of Biodegradable Polymers. – In: BASTIOLI, C. (Hrsg.) (2005): Handbook of Biodegradable Polymers: 183 – 217. Shawbury, Shrewsbury, Shropshire.
• BREITMAIER, E., JUNG, G. (2009): Organische Chemie: Grundlagen, Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe. 6., überarbeitete Auflage. Stuttgart.
• CHAPLIN, M. (2010): Starch. Internetressource. URL: <http://www.btinternet.com/ ~martin.chaplin/hysta.html>. Letzter Zugriff: 14.07.2010.
• CLAYDEN, J., GREEVES, N., WARREN, S., WOTHERS, P. (2001): Organic Chemistry. Oxford.
• ENDRES, H.-J., SIEBERT-RATHS, A. (2009): Technische Biopolymere: Rahmenbedingungen, Marktsituation, Herstellung, Aufbau und Eigenschaften. München.
• EUROPEAN BIOPLASTICS e. V. (Hrsg.) (2009): „Oxo-biologisch abbaubare“ Kunststoffe. Berlin.
• EUROPEAN BIOPLASTICS e. V. (Hrsg.) (2008): Biokunststoffe FAQ. Berlin.
• EUROPEAN BIOPLASTICS e. V. (Hrsg.) (2008a): Ökobilanzen von Biokunststoffen. Berlin.
• EUROPEAN BIOPLASTICS e. V. (Hrsg.) (o. J.): EN 13432: Prüfungsumfang nach EN 13432 bzw. 14995. Internetressource. URL: <http://www.european- bioplastics.org/index.php?id=66>. Letzter Zugriff: 14.07.2010.
• FACHAGENTUR NACHWACHSENDE ROHSTOFFE e. V. (Hrsg.) (2010): Nachwachsende Rohstoffe in der Industrie. Gülzow.
• FACHAGENTUR NACHWACHSENDE ROHSTOFFE e. V. (Hrsg.) (2005): Biokunststoffe. Gülzow.
• FACHAGENTUR NACHWACHSENDE ROHSTOFFE e. V. (Hrsg.) (o. J.): Werkstoffe: Die Kunststoffe im Überblick. Internetressource. URL: <http://www.biowerkstoffe.info/ biokunststoffe/werkstoffe/>. Letzter Zugriff:
14.07.2010.
• FALBE, J., REGITZ, M. (Hrsg.) (1999): Römpp Lexikon Chemie T – Z. 10., völlig überarbeitete Ausgabe. Stuttgart.
• FALBE, J., REGITZ, M. (Hrsg.) (1997): Römpp Lexikon Chemie H – L. 10., völlig überarbeitete Ausgabe. Stuttgart.
• FRITZ, J. (2005): Ecotoxicological Aspects in the Biodegradation Process of Polymers. – In: BASTIOLI, C. (Hrsg.) (2005): Handbook of Biodegradable Polymers: 103 – 143. Shawbury, Shrewsbury, Shropshire.
• GREENPEACE e. V. (Hrsg.) (2006): Müll im Meer: Müllteppich im Uhrzeigersinn. Internetressource. URL:<http://www.greenpeace.de/fileadmin/gpd/user_upload/ themen/meere/ FS_Muell_im_Meer_tm3.pdf>. Letzter Zugriff: 14.07.2010.
• HESSISCHES KULTUSMINISTERIUM (Hrsg.) (2010): Lehrplan Chemie – Gymnasialer Bildungsgang. Wiesbaden.
• HUNTEMANN, H., PARCHMANN, I. (2000): Biologisch abbaubare Kunststoffe Einordnung in ein neues Konzept für den Chemieunterricht. – Chemkon 1/2000: 15 – 21. Weinheim.
• JACOBSEN, S. (2000): Polylactide – Biologisch abbaubare Kunststoffe aus nachwachsenden Rohstoffen für neue Anwendungen. – Jahrbuch aus Lehre und Forschung der Universität Stuttgart 2000: 52 – 64. Stuttgart.
• KLEEBERG, I. (2000): Untersuchungen zum mikrobiellen Abbau von aliphatisch- aromatischen Copolyestern sowie Isolierung und Charakterisierung eines polyesterspaltenden Enzyms. Braunschweig.
• KÜHN, I. (1998): Herstellung von Stärkefolie. – Naturwissenschaften im Unterricht – Chemie 9/1998: 55 – 56. Seelze.
• MARTEN, E. (2000): Korrelationen zwischen der Struktur und der enzymatischen Hydrolyse von Polyestern. Braunschweig.
• MECKING, S. (2004): Biologisch abbaubare Werkstoffe – Natur oder Petrochemie? – Angewandte Chemie 116/9: 1096 – 1104. Weinheim.
• MÜLLER, R.-J., WITT, U., DECKWER, W.-D. (1997): Biologisch abbaubare Polyester- Copolymere aus petrochemischen und nachwachsenden Rohstoffen. – Fett/Lipid 2/1997: 40 – 45. Weinheim.
• NOVA-INSTITUT FÜR POLITISCH UND ÖKOLOGISCHE INNOVATION GmbH (Hrsg.) (2010): Entwicklung von Förderinstrumenten für die stoffliche Nutzung von nachwachsenden Rohstoffen in Deutschland (Kurzfassung). Hürth.
• NOVA-INSTITUT FÜR POLITISCH UND ÖKOLOGISCHE INNOVATION GmbH (Hrsg.) (2007): Globale Marktsituation der Biokunststoffe. Internetressource. URL:
<http://www.recyclingportal.eu/pdf/Marktsituation_Biokunststoffe.pdf>. Letzter Zugriff: 14.07.2010.
• SENS, I. (1988): Protokoll des Experimentalvortrages „Carbonsäuren“. Marburg.
• SOMMERFELD, H., HILGERS, U., BLUME, R. (1994): Hydrophobierung von Folien aus nachwachsenden Rohstoffen. – Praxis der Naturwissenschaften – Chemie in der Schule 1/1994: 36 – 39. Hallbergmoos.
• SPECHT, K. (1998): Vorlesungsskript: Technische Kunststoffe – Polyamide. Kassel.
• TEGGE, G. (Hrsg.) (2004): Stärke und Stärkederivate. 3., vollständig überarbeitete Auflage. Hamburg.
• UMWELTBUNDESAMT (Hrsg.) (2009): Biologisch abbaubare Kunststoffe. Dessau-Roßlau.
• UMWELTBUNDESAMT (Hrsg.) (2007): Zukunftsmarkt Biokunststoffe. Dessau-Roßlau.
• VAN DER ZEE, M. (2005): Biodegradability of Polymers – Mechchanisms and Evaluation Methods. – In: BASTIOLI, C. (Hrsg.) (2005): Handbook of Biodegradable Polymers: 1 – 31. Shawbury, Shrewsbury, Shropshire.
• VOLLHARDT, K. P. C., SCHORE, N. E. (2007): Organische Chemie. 4. Auflage, 1. korrigierter Nachdruck. Weinheim.
• WIBERG, N. (2007): Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 102., stark umgearbeitete und verbesserte Auflage. Berlin.
• WITT, U., MÜLLER, R.-J., KLEIN, J. (1997): Biologisch abbaubare Polymere – Status und Perspektiven. Braunschweig.
• ZIMMER, B., HÖLZL, F., BONGERS, F., NÜSKE, J., WINKLER, J. (2003): Erprobung eines Acetylierungsverfahrens für heimische Holzarten und Holzprodukte: Zusammenfassender Bericht der Ergebnisse.
Internetressource. URL: <http://www.dbu.de/phpTemplates/publikationen/pdf/101106090257205.pdf>. Letzter Zugriff: 14.07.2010.
73
9. Literaturverzeichnis
[1] GREENPEACE e. V. (Hrsg.) (o. J.): The Trash Vortex. Internetressource. URL:
<http://www.greenpeace.org/international/campaigns/oceans/pollution/trash- vortex/>. Letzter Zugriff: 14.07.2010.
[2] DIN CERTCO GESELLSCHAFT FÜR KONFORMITÄTSBEWERTUNG mbH (Hrsg.) (2010): Kompostierbarkeitszeichen.
Internetressource. URL: <www.dincertco.de/de/produkte_und_leistungen/produkte/umwelt/kompostierbarkeitszeichen/index.html>.
Letzter Zugriff: 14.07.2010.
[3] FACHAGENTUR NACHWACHSENDE ROHSTOFFE e. V. (Hrsg.) (2005): Biokunststoffe. Gülzow.
[4] UMWELTBUNDESAMT (Hrsg.) (2009): Biologisch abbaubare Kunststoffe. Dessau-Roßlau.
[5] CHAPLIN, M. (2010): Starch. Internetressource. URL: <http://www.btinternet.com/ ~martin.chaplin/hysta.html>. Letzter Zugriff:
14.07.2010.
[6] AVEROUS, L. (2007): Bioplastics – Agro-polymers and Starch-based biomaterials. Internetressource. URL:
<http://www.biodeg.net/biomaterial.html>. Letzter Zugriff: 14.07.2010.
[7] KLEEBERG, I. (2000): Untersuchungen zum mikrobiellen Abbau von aliphatisch- aromatischen Copolyestern sowie Isolierung und Charakterisierung eines polyesterspaltenden Enzyms. Braunschweig.
[8] SOMMERFELD, H., HILGERS, U., BLUME, R. (1994): Hydrophobierung von Folien aus nachwachsenden Rohstoffen. – Praxis der Naturwissenschaften – Chemie in der Schule 1/1994: 36 – 39. Hallbergmoos.
[9] MUSOLF, T. (o. J.): Nachweis von Stärke. Internetressource. URL:
<http://www.thomasmusolf.de/fuer_schueler_und_eltern/Chemie/Semester%201%20Chemie%20im%20Menschen/V
%20Kohlenhydrate/kohlenhydrate%20Nachweis.htm>. Letzter Zugriff: 14.07.2010.
[10] FACHAGENTUR NACHWACHSENDE ROHSTOFFE e. V. (Hrsg.) (o. J.): Werkstoffe: Die Kunststoffe im Überblick.
Internetressource. URL: <http://www.biowerkstoffe.info/ biokunststoffe/werkstoffe/>. Letzter Zugriff: 14.07.2010.
[11] NOVA-INSTITUT FÜR POLITISCH UND ÖKOLOGISCHE INNOVATION GmbH (Hrsg.) (2007): Globale Marktsituation der Biokunststoffe. Internetressource. URL: <http://www.recyclingportal.eu/pdf/Marktsituation_Biokunststoffe.pdf>. Letzter Zugriff:
14.07.2010.
[12] EUROPEAN BIOPLASTICS e. V. (Hrsg.) (2008): Biokunststoffe FAQ. Berlin.
[13] NOVA-INSTITUT FÜR POLITISCH UND ÖKOLOGISCHE INNOVATION GmbH (Hrsg.) (2009): Land Use für Bioplastics. - Bioplastics Magazine 4/2009. Internetressource. URL: <http://www.recyclingportal.eu/pdf/Marktsituation_Biokunststoffe.pdf>. Letzter Zugriff:
14.07.2010)
[14] FRITZ, J. (2005): Ecotoxicological Aspects in the Biodegradation Process of Polymers. – In: BASTIOLI, C. (Hrsg.) (2005): Handbook of Biodegradable Polymers: 103 – 143. Shawbury, Shrewsbury, Shropshire.
[15] FACHAGENTUR NACHWACHSENDE ROHSTOFFE e. V. (Hrsg.) (o. J.): Werkstoffe: Die Kunststoffe im Überblick.
Internetressource. URL: <http://www.biowerkstoffe.info/ biokunststoffe/werkstoffe/>. Letzter Zugriff: 14.07.2010.
[16] WITT, U., MÜLLER, R.-J., KLEIN, J. (1997): Biologisch abbaubare Polymere – Status und Perspektiven. Braunschweig.
[17] ENDRES, H.-J., SIEBERT-RATHS, A. (2009): Technische Biopolymere: Rahmenbedingungen, Marktsituation, Herstellung, Aufbau und Eigenschaften. München.
[18] HESSISCHES KULTUSMINISTERIUM (Hrsg.) (2010): Lehrplan Chemie – Gymnasialer Bildungsgang. Wiesbaden.
![Abb. 3: Zellophan. [3]](https://thumb-eu.123doks.com/thumbv2/1library_info/3936559.1532376/5.1080.829.1063.150.473/abb-zellophan.webp)
![Abb. 7: Stärkekörner. [6] Abb. 8: Stärkekorn. [6]](https://thumb-eu.123doks.com/thumbv2/1library_info/3936559.1532376/13.1080.76.951.280.686/abb-stärkekörner-abb-stärkekorn.webp)
![Abb. 10: Schematischer Aufbau eines Extruders. [3]](https://thumb-eu.123doks.com/thumbv2/1library_info/3936559.1532376/15.1080.88.807.308.729/abb-schematischer-aufbau-eines-extruders.webp)
![Abb. 12: Polymilchsäure. [ Eigene Aufnahme ]](https://thumb-eu.123doks.com/thumbv2/1library_info/3936559.1532376/19.1080.69.735.59.741/abb-polymilchsäure-eigene-aufnahme.webp)
![Abb. 13: Systematik der Biokunststoffe. [4]](https://thumb-eu.123doks.com/thumbv2/1library_info/3936559.1532376/25.1080.82.1027.217.731/abb-systematik-der-biokunststoffe.webp)
![Abb. 14: Ausfällen von Hexamethylendiaminadipat. [Eigene Aufnahme]](https://thumb-eu.123doks.com/thumbv2/1library_info/3936559.1532376/27.1080.75.749.148.739/abb-ausfällen-von-hexamethylendiaminadipat-eigene-aufnahme.webp)
![Abb. 16: Polyesteramid. [Eigene Aufnahme]](https://thumb-eu.123doks.com/thumbv2/1library_info/3936559.1532376/29.1080.76.803.161.735/abb-polyesteramid-eigene-aufnahme.webp)
![Abb. 17: Primärstrukturen von BTA-Copolyestern. [7]](https://thumb-eu.123doks.com/thumbv2/1library_info/3936559.1532376/36.1080.82.1054.218.530/abb-primärstrukturen-von-bta-copolyestern.webp)
![Abb. 18: Folienblasen. [3] Abb. 19: Spritzguss. [3]](https://thumb-eu.123doks.com/thumbv2/1library_info/3936559.1532376/37.1080.58.1046.160.687/abb-folienblasen-abb-spritzguss.webp)
![Abb. 20: Silanierung von thermoplastischer Stärke. [8]](https://thumb-eu.123doks.com/thumbv2/1library_info/3936559.1532376/40.1080.41.1055.263.662/abb-silanierung-von-thermoplastischer-stärke.webp)
