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Vorgetragen am 16.07.09vonChristian Meyer Kohlenwasserstoffe

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Academic year: 2021

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(1)

Kohlenwasserstoffe

Vorgetragen am 16.07.09 von

Christian Meyer

(2)

Inhalt

 1. Geschichte der Kohlenwasserstoffe

 2. Nachweis der Elemente

 3. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

 4. Friedel Crafts Alkylierung

 5. Schulrelevanz

(3)

Geschichte der

Kohlenwasserstoffe

 Wichtigkeit von Feuer für die menschliche

Gesellschaft

(4)

Feuer

 Unter den Künsten, welche zur Entwicklung der menschlichen Gesellschaft beigetragen haben, verdient die Kunst Feuer zu erzeugen und dessen Wirkungen unseren

Bedürfnissen angemessen anzuwenden, ohne Zweifel den ersten Rang.

Jean Baptiste Dumas (1800 – 1884)

(5)

Nutzbarmachung verschiedener Brennstoffe

 Fossile Brennstoffe zum Schmelzen, Kochen, Heizen

 Beleuchtung mit Öl und Steinkohlegas (Kohlevergasung)

 Bei der “Vergasung“ von Kohle

entstehen H

2

, CO, CH

4

und weitere

Kohlenwasserstoffe

(6)

Demo 1: Petroleumlampe

(7)

Kohlenwasserstoffe heute

 Die wichtigsten natürlich vorkommenden

Ressourcen von

Kohlenwasserstoffen sind Erdöl und Erdgas

 Man gewinnt sie durch die fraktionierte

Erdöldestillation

(8)
(9)

Cracken

 Überführung von Rohöl in flüchtige Kohlenwasserstoffe

 Erhitzt man Alkane auf höhere

Temperaturen, werden C-H und C-C-

Bindungen aufgebrochen, dieser Vorgang

wird als Pyrolyse bezeichnet

(10)

Versuch 1: “Cracken von Paraffin“

(11)

Reaktionsgleichungen:

Am Beispiel des Hexans:

CH

3

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH

3

Beispiel für Rekombination von Radikalen:

CH

3.

+ CH

3

-CH

2.

CH

3

-CH

2

-CH

3

CH

3.

+

.

CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH

3

CH

3

-CH

2.

+

.

CH

2

-CH

2

-CH

2

-CH

3

CH

3

-CH

2

-CH

2.

+

.

CH

2

-CH

2

-CH

3

(12)

Alkane

(13)

Homologe Reihe der Alkane

(14)

Versuch 2: Nachweis der Elemente in

Kerzenwachs

(15)

Reaktionsgleichungen:

 CH

3

-(CH

2)16

-CH

3(s)

+ 55 CuO

(s)

55 Cu

(s)

+ 19 H

2

O

(g)

+ 18 CO

2(g)

 CuSO

4 (s)

+ 5 H

2

O

(l)

CuSO

4

• 5H

2

O

(s)

 CO

2(g)

+ Ca

2+(aq)

+ 2 OH

-(aq)

CaCO

3(s)

+ H

2

O

(l)

(16)

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe:

Alkene

 Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung

 Allgemeine Summenformel C n H 2n

(17)

Versuch 3: Bromierung

(18)

Reaktionsgleichung: Bromierung von Hexen

Elektrophile Addition

(19)

Reaktionsgleichung: Bromierung von Hexan

Bromradikale reagieren mit Hexan unter Abspaltung von H – Atomen

Es entsteht Bromwasserstoff und ein Hexylradikal, das wiederum ein

Br-Molekül homolytisch spaltet

(20)

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe:

Alkine

 Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung

 Ähnliche Reaktionseigenschaften wie Alkene

 Hoher Energiegehalt

(21)

Natürlich vorkommende Alkine

Histrionicotoxin

 Relativ selten

 Jedoch in Pflanzen und anderen Organismen

(22)

Versuch 4: Darstellung von Ethin

(23)

Reaktionsgleichungen:

 CaC

2(s)

+ 2 H

2

O C

2

H

2(g)

+ Ca

2+(aq)

+ 2

-(aq)

 Großtechnisch:

2 CH

4(g)

C

2

H

2(g)

+ 3 H

2(g)

Lichtbogenofen

2 CH

4(g)

+ 1,5 O

2(g

) C

2

H

2(g)

+ 3 H

2

O

(g)

(24)

Versuch 5: Reaktion von Chlor mit

Ethin

(25)

Reaktionsgleichungen:

Darstellung von Chlor:

2 KMnO

4 (s)

+ 16 HCl

(konz)

5 Cl

2 (g)

+ 2 KCl

(s)

+ 8 H

2

O + 2 MnCl

2

Darstellung von Ethin:

CaC

2 (s)

+ H

2

O C

2

H

2 (g)

+ CaO

(s)

Reaktion von Chlor und Ethin:

C

2

H

2 (g)

+ Cl

2 (g)

2 C

(s)

+ 2 HCl

(aq)

C

2

H

2 (g)

+ Cl

2 (g)

C

2

H

2

Cl

2

(g)

(26)

Schulrelevanz

 Fossile Brennstoffe - Kohlenwasserstoffe als Stoffklasse (9)

 Alkane, Alkene, Alkine (9-10)

 Elektrophile Addition und radikalische Substitution (OS)

 Kohlenhydrate (OS)

(27)

Demo 2: Fotochemische Chlor-

Radikal-Bildung

Referenzen

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