(1)Abitur 2010 Leistungskurs Chemie StDin

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Abitur 2010 Leistungskurs Chemie StDin. Ulrike Messerer a.D

B 1 Früchte 1.1

Ethanal < Propanal < Butanal < Heptanal

Zunahme der Siedetemperaturen aufgrund der längeren Ketten und damit werden die van-der- Waals Kräfte stärker.

Ethanal > Propanal > Butanal > Heptanal

Abnahme der Wasserlöslichkeit, da der Einfluss der polaren Carbonyl-Gruppe mit zunehmender Kettenlänge, dem hydrophoben Teil des Moleküls, immer mehr abnimmt.

1.2

Elektrophile Addition

Die hohe negative Ladungsdichte an der Doppelbindung führt zu einer Ladungsverschiebung im Brommolekül  -Komplex. Ein Br-Atom trägt somit eine pos. Teilladung, das andere eine negative. Es kommt zu einer elektrophilen Addition. Das Bromatom mit pos. Teilladung wird an die Doppelbindung addiert. Es verteilt seine positive Ladung durch Mesomerie über die benachbarten C-Atome und der Übergangszustand wird stabilisiert  -Komplex. Das Br^--Ion (Bromidion) bindet sich durch Rückseitenangriff zum 1,2-Dibromethanal.

H C

C

H O

H H

Br Br

H C

C

H O

H H

Br

H C

C

H O

H H

Br

H C

C

H O

H

H Br

^ ^

-Komplex

-Komplex, mesomeriestabilisiert + Br^-

H C

C

H O

H

Br H

Br

1,2-Dibromethanal

(2)

H C

C

H O

H

H Br

Br

D-1,2-Dibromethanal

H C

C

H O

H

Br H

Br

L-1,2-Dibromethanal

* *

Nach der Fischer-Projektionsformel befindet sich das chirale Zentrum am C2 und nach der Stellung des Broms werden die Enantiomere mit D- bzw. L- bezeichnet. C2 hat vier

verschiedene Substituenten und somit sind beide Formen nicht zur Deckung zu bringen, sie verhalten sich wie Bild- und Spiegelbild.

1.3.1

NH₂ NH₂

C O

CH₃ O

NH₂

Anilin Methylanthranilat Cyclhexylamin

NH₂ NH₂ NH₂ NH₂

Mesomere Grenzstrukturen des Anilins

Die mesomeren Grenzstrukturen des Anilins zeigen im gleichen Molekül zwei entgegen gesetzte Ladungen, weil das freie Elektronenpaar des N-Atoms in den Ring gezogen wird.

Damit steht es für eine Protonierung nicht zur Verfügung (basische Reaktion – Aufnahme von Protonen). Die beiden gegensätzlichen Ladungen destabilisieren zusätzlich das Molekül.

(3)

NH₂ O

CH₃ O

NH₂ O

CH₃ O

- M-Effekt der Estergruppe

Der –M-Effekt der Estergruppe entzieht das freie Elektronenpaar dem N-Atom noch stärker als das Anilin.

Im Cyclohexylamin verursacht der Cyclohexyl-Rest einen +I-Effekt und stabilisiert so das freie Elektroenpaar am N-Atom. Es kann leicht protoniert werden.

steigende Basizität: Methylanthranilat < Anilin < Cyclohexylamin 2

Je höher die Ethenkonzentration, desto höher der Sauerstoffverbrauch der Zellen, d.h.

verstärkter Abbau von Kohlenhydraten damit steigt die ATP-Bildung. Die Energie kann wiederum für Reifungsreaktionen eingesetzt werden.