Ether und Ketone

(1)

Ether und Ketone

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Ether als Isomere der Alkohole

Bau der Ethergruppe Herstellung von Ethern wichtige Vertreter

Diethylether Dimethylether Ethylmethylether weitere Ether Ketone

Eigenschaften der Ketone

Keto-Enol- Tautomerie wichtige Vertreter

Propanon (Aceton) weitere wichtige Ketone

Ether und Ketone

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15. Oktober 2014

(2)

Ether und Ketone

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Inhalt

1

Ether als Isomere der Alkohole Bau der Ethergruppe

Herstellung von Ethern wichtige Vertreter

Diethylether Dimethylether Ethylmethylether weitere Ether

2

Ketone

Eigenschaften der Ketone

Keto-Enol-Tautomerie

wichtige Vertreter

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Ether und Ketone

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Ether als Isomere der Alkohole

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Ether und Ketone

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Ether als Isomere der Alkohole

Summenformel: C₂H₆O

C C

H H

H O H C

H

H O C

H H H

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Ether und Ketone

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Ether als Isomere der Alkohole

C C

H H

H O H C

H

H O C

H H H

Ethanol Alkohole Hydroxylgruppe

Name Stoffklasse funktionelle Gruppe

Dimethylether Ether Ethergruppe

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Ether und Ketone

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Ether als Isomere der Alkohole

C C

H H

H O H C

H

H O C

H H H

−114 °C 78 °C flüssig

Schmelzpunkt Siedepunkt Aggregatzustand

−141,5 °C

−24,82 °C gasförmig

(7)

Ether und Ketone

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Ether als Isomere der Alkohole

C C

H H

H O H C

H

H O C

H H H

−114 °C 78 °C flüssig

in beliebigem Ver- hältnis mischbar

Schmelzpunkt Siedepunkt Aggregatzustand Löslichkeit in Wasser

−141,5 °C

−24,82 °C gasförmig wenig (70 g/l bei 20 °C)

(8)

Ether und Ketone

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Bau der Ethergruppe

C O H C

H

H H

112°

143 pm

(9)

Ether und Ketone

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Bau der Ethergruppe

C O H C

H

H H

112°

143 pm

Unterschiede zur Hydroxylgruppe:

•

Geringere Elektronegativitätsdifferenz zwischen C (2,5) und O (3,5) führt zu schwächer polarisierten Bindungen und damit zu einem schwächeren

Dipolmoment als bei der Hydroxylgruppe (H: 2,1).

•

Da kein Wasserstoff direkt am

Sauerstoffatom gebunden ist, kann die

Ethergruppe keine Wasserstoff-

brückenbindungen ausbilden.

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Ether und Ketone

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Bau der Ethergruppe

C O H C

H

H H

112°

143 pm

Unterschiede zur Hydroxylgruppe:

•

Geringere Elektronegativitätsdifferenz zwischen C (2,5) und O (3,5) führt zu schwächer polarisierten Bindungen und damit zu einem schwächeren

Dipolmoment als bei der Hydroxylgruppe (H: 2,1).

•

Da kein Wasserstoff direkt am

Sauerstoffatom gebunden ist, kann die

Ethergruppe keine Wasserstoff-

brückenbindungen ausbilden.

(11)

Ether und Ketone

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Bau der Ethergruppe

C O H C

H

H H

112°

143 pm

Unterschiede zur Hydroxylgruppe:

•

Geringere Elektronegativitätsdifferenz zwischen C (2,5) und O (3,5) führt zu schwächer polarisierten Bindungen und damit zu einem schwächeren

Dipolmoment als bei der Hydroxylgruppe (H: 2,1).

•

Da kein Wasserstoff direkt am

Sauerstoffatom gebunden ist, kann die

Ethergruppe keine Wasserstoff-

brückenbindungen ausbilden.

(12)

Ether und Ketone

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Herstellung von Ethern

durch säurekatalysierte Kondensation von Alkoholen:

2 CH

3

CH

2

OH

Ethanol

H₂SO₄

CH

3

CH

2

O CH

2

CH

3

Diethylether

+ H

2

O

Wasser

durch Addition von Alkoholen an Doppelbindungen:

CH

2

CH

2

Ethen

+ CH

3

OH

Methanol

CH

3

CH

2

O CH

3

Ethylmethylether

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Ether und Ketone

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Herstellung von Ethern

durch säurekatalysierte Kondensation von Alkoholen:

2 CH

3

CH

2

OH

Ethanol

H₂SO₄

CH

3

CH

2

O CH

2

CH

3

Diethylether

+ H

2

O

Wasser

durch Addition von Alkoholen an Doppelbindungen:

CH

2

CH

2

Ethen

+ CH

3

OH

Methanol

CH

3

CH

2

O CH

3

Ethylmethylether

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Ether und Ketone

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Herstellung von Ethern

durch säurekatalysierte Kondensation von Alkoholen:

2 CH

3

CH

2

OH

Ethanol

H₂SO₄

CH

3

CH

2

O CH

2

CH

3

Diethylether

+ H

2

O

Wasser

durch Addition von Alkoholen an Doppelbindungen:

CH

2

CH

2

Ethen

+ CH

3

OH

Methanol

CH

3

CH

2

O CH

3

Ethylmethylether

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Ether und Ketone

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Herstellung von Ethern

durch säurekatalysierte Kondensation von Alkoholen:

2 CH

3

CH

2

OH

Ethanol

H₂SO₄

CH

3

CH

2

O CH

2

CH

3

Diethylether

+ H

2

O

Wasser

durch Addition von Alkoholen an Doppelbindungen:

CH

2

CH

2

Ethen

+ CH

3

OH

Methanol

CH

3

CH

2

O CH

3

Ethylmethylether

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Ether und Ketone

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Herstellung von Ethern

durch säurekatalysierte Kondensation von Alkoholen:

2 CH

3

CH

2

OH

Ethanol

H₂SO₄

CH

3

CH

2

O CH

2

CH

3

Diethylether

+ H

2

O

Wasser

durch Addition von Alkoholen an Doppelbindungen:

CH

2

CH

2

Ethen

+ CH

3

OH

Methanol

CH

3

CH

2

O CH

3

Ethylmethylether

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Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: À Diethylether

Diethylether ist eine farblose, leichtbewegliche, süßlich riechende Flüssigkeit. Er wird häufig einfach als Ether bezeichnet.

Die Herstellung

erfolgt meist aus einem Gemisch von Ethanol und Schwefelsäure (etwa im Verhältnis 9 : 5). Dabei wird

portionsweise Alkohol zur Schwefelsäure gegeben und dann bei

140 ℃ destilliert.

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Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: À Diethylether

Diethylether ist eine farblose, leichtbewegliche, süßlich riechende Flüssigkeit. Er wird häufig einfach als Ether bezeichnet.

Die Herstellung

erfolgt meist aus einem Gemisch von Ethanol und Schwefelsäure (etwa im Verhältnis 9 : 5). Dabei wird

portionsweise Alkohol zur Schwefelsäure gegeben und dann bei

140 ℃ destilliert.

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Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: À Diethylether

Diethylether ist eine farblose, leichtbewegliche, süßlich riechende Flüssigkeit. Er wird häufig einfach als Ether bezeichnet.

Die Herstellung

erfolgt meist aus einem Gemisch von Ethanol und Schwefelsäure (etwa im Verhältnis 9 : 5). Dabei wird

portionsweise Alkohol zur Schwefelsäure gegeben und dann bei

140 ℃ destilliert.

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Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: À Diethylether

Diethylether ist eine farblose, leichtbewegliche, süßlich riechende Flüssigkeit. Er wird häufig einfach als Ether bezeichnet.

Die Herstellung

erfolgt meist aus einem Gemisch von Ethanol und Schwefelsäure (etwa im Verhältnis 9 : 5). Dabei wird

portionsweise Alkohol zur Schwefelsäure gegeben und dann bei

140 ℃ destilliert.

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Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: À Diethylether

Verwendungen:

•

als Lösungs- und als Extraktionsmittel (geringe Mischbarkeit mit Wasser)

•

früher als Narkotikum eingesetzt (etwa seit 1846); wird heute wegen langer Abklingzeit, unangenehmer

Nachwirkungen (Erbrechen, Unruhe) und Explosionsgefahr nicht mehr zur Narkose benutzt

•

als Starthilfespray zum Anlassen von Verbrennungsmotoren

•

wird auch als Rauschmittel konsumiert (ruft u. a. starke emotionale Erregung und veränderte Bewusstseins-

wahrnehmung hervor; der Konsum ist nicht sehr verbreitet)

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Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: À Diethylether

Verwendungen:

•

als Lösungs- und als Extraktionsmittel (geringe Mischbarkeit mit Wasser)

•

früher als Narkotikum eingesetzt (etwa seit 1846); wird heute wegen langer Abklingzeit, unangenehmer

Nachwirkungen (Erbrechen, Unruhe) und Explosionsgefahr nicht mehr zur Narkose benutzt

•

als Starthilfespray zum Anlassen von Verbrennungsmotoren

•

wird auch als Rauschmittel konsumiert (ruft u. a. starke emotionale Erregung und veränderte Bewusstseins-

wahrnehmung hervor; der Konsum ist nicht sehr verbreitet)

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Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: À Diethylether

Verwendungen:

•

als Lösungs- und als Extraktionsmittel (geringe Mischbarkeit mit Wasser)

•

früher als Narkotikum eingesetzt (etwa seit 1846); wird heute wegen langer Abklingzeit, unangenehmer

Nachwirkungen (Erbrechen, Unruhe) und Explosionsgefahr nicht mehr zur Narkose benutzt

•

als Starthilfespray zum Anlassen von Verbrennungsmotoren

•

wird auch als Rauschmittel konsumiert (ruft u. a. starke emotionale Erregung und veränderte Bewusstseins-

wahrnehmung hervor; der Konsum ist nicht sehr verbreitet)

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Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: À Diethylether

Verwendungen:

•

als Lösungs- und als Extraktionsmittel (geringe Mischbarkeit mit Wasser)

•

früher als Narkotikum eingesetzt (etwa seit 1846); wird heute wegen langer Abklingzeit, unangenehmer

Nachwirkungen (Erbrechen, Unruhe) und Explosionsgefahr nicht mehr zur Narkose benutzt

•

als Starthilfespray zum Anlassen von Verbrennungsmotoren

•

wird auch als Rauschmittel konsumiert (ruft u. a. starke emotionale Erregung und veränderte Bewusstseins-

wahrnehmung hervor; der Konsum ist nicht sehr verbreitet)

(25)

Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: À Diethylether

Verwendungen:

•

als Lösungs- und als Extraktionsmittel (geringe Mischbarkeit mit Wasser)

•

früher als Narkotikum eingesetzt (etwa seit 1846); wird heute wegen langer Abklingzeit, unangenehmer

Nachwirkungen (Erbrechen, Unruhe) und Explosionsgefahr nicht mehr zur Narkose benutzt

•

als Starthilfespray zum Anlassen von Verbrennungsmotoren

•

wird auch als Rauschmittel konsumiert (ruft u. a. starke emotionale Erregung und veränderte Bewusstseins-

wahrnehmung hervor; der Konsum ist nicht sehr verbreitet)

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Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: À Diethylether

Gefährlichkeit:

„Die Verbindung ist besonders leicht flüchtig und hochentzündlich. Seine Dämpfe sind schwerer als Luft. . . . Durch Einwirkung von Licht in Anwesenheit von

Luft-Sauerstoff bilden sich jedoch organische Peroxide, die leicht und explosionsartig wieder zerfallen können. Darum wird Ether in dunklen Flaschen aufbewahrt; vor Verwendung

(Destillation) muss daher auf das Vorhandensein von Peroxiden

geprüft werden.“ (http://de.wikipedia.org/wiki/Diethylether)

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Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: À Diethylether

Gefährlichkeit:

„Die Verbindung ist besonders leicht flüchtig und hochentzündlich. Seine Dämpfe sind schwerer als Luft.

. . . Durch Einwirkung von Licht in Anwesenheit von

Luft-Sauerstoff bilden sich jedoch organische Peroxide, die leicht und explosionsartig wieder zerfallen können. Darum wird Ether in dunklen Flaschen aufbewahrt; vor Verwendung

(Destillation) muss daher auf das Vorhandensein von Peroxiden

geprüft werden.“ (http://de.wikipedia.org/wiki/Diethylether)

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Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: Á Dimethylether

Dimethylether ist ein farbloses, leicht narkotisierend wirkendes, ungiftiges, hochentzündliches Gas.

Die technische Herstellung

erfolgt aus Synthesegas (Quellen: Kohle, Erd- und Biogas sowie Synthesegas aus der Biomassevergasung) unter Umgehung der Zwischenstufe Methanol.

Gefährlichkeit:

„Bei der Explosion eines mit Dimethylether gefüllten Kesselwagens auf dem Gelände der BASF in Ludwigshafen am Rhein starben am 28. Juli 1948 207 Menschen, es gab 3.818 Verletzte, und 3.122 Gebäude wurden in Mitleidenschaft gezogen.“ (http://de.wikipedia.org/wiki/Dimethylether)

(29)

Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: Á Dimethylether

Dimethylether ist ein farbloses, leicht narkotisierend wirkendes, ungiftiges, hochentzündliches Gas.

Die technische Herstellung

erfolgt aus Synthesegas (Quellen: Kohle, Erd- und Biogas sowie Synthesegas aus der Biomassevergasung) unter Umgehung der Zwischenstufe Methanol.

Gefährlichkeit:

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Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: Á Dimethylether

Dimethylether ist ein farbloses, leicht narkotisierend wirkendes, ungiftiges, hochentzündliches Gas.

Die technische Herstellung

erfolgt aus Synthesegas (Quellen: Kohle, Erd- und Biogas sowie Synthesegas aus der Biomassevergasung) unter Umgehung der Zwischenstufe Methanol.

Gefährlichkeit:

(31)

Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: Á Dimethylether

Dimethylether ist ein farbloses, leicht narkotisierend wirkendes, ungiftiges, hochentzündliches Gas.

Die technische Herstellung

erfolgt aus Synthesegas (Quellen: Kohle, Erd- und Biogas sowie Synthesegas aus der Biomassevergasung) unter Umgehung der Zwischenstufe Methanol.

Gefährlichkeit:

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Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: Á Dimethylether

Verwendungen:

•

hochreiner Dimethylether als Treibgas z. B. in Haar- und Lackspray

•

technischer Dimethylether ist eine Alternative zu Flüssiggas

•

ein Gemisch von Dimethylether und Ammoniak ergibt das Kältemittel R 723

•

Ersatz für Dieselkraftstoff (Cetanzahl von 55 bis 60; nur

leichte Modifikationen am Motor erforderlich; verbrennt

sehr sauber ohne Rußbildung)

(33)

Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: Á Dimethylether

Verwendungen:

•

hochreiner Dimethylether als Treibgas z. B. in Haar- und Lackspray

•

technischer Dimethylether ist eine Alternative zu Flüssiggas

•

ein Gemisch von Dimethylether und Ammoniak ergibt das Kältemittel R 723

•

Ersatz für Dieselkraftstoff (Cetanzahl von 55 bis 60; nur

leichte Modifikationen am Motor erforderlich; verbrennt

sehr sauber ohne Rußbildung)

(34)

Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: Á Dimethylether

Verwendungen:

•

hochreiner Dimethylether als Treibgas z. B. in Haar- und Lackspray

•

technischer Dimethylether ist eine Alternative zu Flüssiggas

•

ein Gemisch von Dimethylether und Ammoniak ergibt das Kältemittel R 723

•

Ersatz für Dieselkraftstoff (Cetanzahl von 55 bis 60; nur

leichte Modifikationen am Motor erforderlich; verbrennt

sehr sauber ohne Rußbildung)

(35)

Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: Á Dimethylether

Verwendungen:

•

hochreiner Dimethylether als Treibgas z. B. in Haar- und Lackspray

•

technischer Dimethylether ist eine Alternative zu Flüssiggas

•

ein Gemisch von Dimethylether und Ammoniak ergibt das Kältemittel R 723

•

Ersatz für Dieselkraftstoff (Cetanzahl von 55 bis 60; nur

leichte Modifikationen am Motor erforderlich; verbrennt

sehr sauber ohne Rußbildung)

(36)

Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: Á Dimethylether

Verwendungen:

•

hochreiner Dimethylether als Treibgas z. B. in Haar- und Lackspray

•

technischer Dimethylether ist eine Alternative zu Flüssiggas

•

ein Gemisch von Dimethylether und Ammoniak ergibt das Kältemittel R 723

•

Ersatz für Dieselkraftstoff (Cetanzahl von 55 bis 60; nur

leichte Modifikationen am Motor erforderlich; verbrennt

sehr sauber ohne Rußbildung)

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Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: Â Ethylmethylether

Ethylmethylether ist ein farbloses, gut wasserlösliches, leicht entzündliches Gas.

Verwendungen:

•

als Narkosemittel

•

als Zwischenprodukt für andere organische Verbindungen (wie das ebenfalls als Narkosemittel eingesetzte

Methoxyfluran)

(38)

Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: Â Ethylmethylether

Ethylmethylether ist ein farbloses, gut wasserlösliches, leicht entzündliches Gas.

Verwendungen:

•

als Narkosemittel

•

als Zwischenprodukt für andere organische Verbindungen (wie das ebenfalls als Narkosemittel eingesetzte

Methoxyfluran)

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Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: Â Ethylmethylether

Ethylmethylether ist ein farbloses, gut wasserlösliches, leicht entzündliches Gas.

Verwendungen:

•

als Narkosemittel

•

als Zwischenprodukt für andere organische Verbindungen (wie das ebenfalls als Narkosemittel eingesetzte

Methoxyfluran)

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Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: Â Ethylmethylether

Ethylmethylether ist ein farbloses, gut wasserlösliches, leicht entzündliches Gas.

Verwendungen:

•

als Narkosemittel

•

als Zwischenprodukt für andere organische Verbindungen (wie das ebenfalls als Narkosemittel eingesetzte

Methoxyfluran)

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Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: Â Ethylmethylether

Ethylmethylether ist ein farbloses, gut wasserlösliches, leicht entzündliches Gas.

Verwendungen:

•

als Narkosemittel

•

als Zwischenprodukt für andere organische Verbindungen (wie das ebenfalls als Narkosemittel eingesetzte

Methoxyfluran)

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Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: Â Ethylmethylether

Gefährlichkeit:

„Die Dämpfe von Ethylmethylether sind schwerer als Luft und können mit dieser ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt –37 ℃, Zündtemperatur 190 ℃) bilden. . . . Eine narkotische Wirkung ist sowohl für den Menschen, als auch für Mäuse nachgewiesen.“

(http://de.wikipedia.org/wiki/Ethylmethylether)

(43)

Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: Ã weitere Ether

Heteroether

sind Analoga mit Verwandten des Sauerstoffs. Schwefel bildet beispielsweise so genannte Thioether. Bei diesen ist die

Sauerstoffbrücke durch eine Schwefelbrücke ersetzt. Einer der

bekanntesten Thioether ist das Senfgas, ein hautschädigender

Kampfstoff („Gelbkreuzgranaten“, erster Einsatz am 12. Juli

1917 bei einem Angriff der Deutschen nahe der belgischen

Stadt Ypern).

(44)

Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: Ã weitere Ether

Heteroether

sind Analoga mit Verwandten des Sauerstoffs. Schwefel bildet beispielsweise so genannte Thioether. Bei diesen ist die

Sauerstoffbrücke durch eine Schwefelbrücke ersetzt. Einer der

bekanntesten Thioether ist das Senfgas, ein hautschädigender

Kampfstoff („Gelbkreuzgranaten“, erster Einsatz am 12. Juli

1917 bei einem Angriff der Deutschen nahe der belgischen

Stadt Ypern).

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Ether und Ketone

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wichtige Vertreter: Ã weitere Ether

Heteroether

sind Analoga mit Verwandten des Sauerstoffs. Schwefel bildet beispielsweise so genannte Thioether. Bei diesen ist die

Sauerstoffbrücke durch eine Schwefelbrücke ersetzt. Einer der

bekanntesten Thioether ist das Senfgas, ein hautschädigender

Kampfstoff („Gelbkreuzgranaten“, erster Einsatz am 12. Juli

1917 bei einem Angriff der Deutschen nahe der belgischen

Stadt Ypern).

(46)

Ether und Ketone

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Vertreter: Ã weitere Ether

Kronenether

sind eine besondere Gruppe von cyclischen Ethern, die die Fähigkeit besitzen, Metallatome bzw. -ionen in einer Art Käfigstruktur zu binden.

Polyether

sind Bestandteile von Epoxidharzen und dienen auch zur

Herstellung von Polyurethanen.

(47)

Ether und Ketone

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Vertreter: Ã weitere Ether

Kronenether

sind eine besondere Gruppe von cyclischen Ethern, die die Fähigkeit besitzen, Metallatome bzw. -ionen in einer Art Käfigstruktur zu binden.

Polyether

sind Bestandteile von Epoxidharzen und dienen auch zur

Herstellung von Polyurethanen.

(48)

Ether und Ketone

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Vertreter: Ã weitere Ether

Kronenether

sind eine besondere Gruppe von cyclischen Ethern, die die Fähigkeit besitzen, Metallatome bzw. -ionen in einer Art Käfigstruktur zu binden.

Polyether

sind Bestandteile von Epoxidharzen und dienen auch zur

Herstellung von Polyurethanen.

(49)

Ether und Ketone

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Vertreter: Ã weitere Ether

Kronenether

sind eine besondere Gruppe von cyclischen Ethern, die die Fähigkeit besitzen, Metallatome bzw. -ionen in einer Art Käfigstruktur zu binden.

Polyether

sind Bestandteile von Epoxidharzen und dienen auch zur

Herstellung von Polyurethanen.

(50)

Ether und Ketone

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Ketone

Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole lassen sich

unterschiedlich dehydrieren:

(51)

Ether und Ketone

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Ketone

Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole lassen sich

unterschiedlich dehydrieren:

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Ether und Ketone

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Ketone

Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole lassen sich unterschiedlich dehydrieren:

primäre Alkohole

R C O H

H H

−H₂

R C O

H

Alkanale (Aldehydgruppe)

−1

+1 +1

+1

+−0

(53)

Ether und Ketone

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Ketone

Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole lassen sich unterschiedlich dehydrieren:

primäre Alkohole sekundäre Alkohole

R C O H

H H

R C O H

H R’

−H₂ −H₂

R C O

H

R C O

R’

Ketone (Ketogruppe)

−1

+1 +1

+1

+−0 +−0

+−0

+2

(54)

Ether und Ketone

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Ketone

Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole lassen sich unterschiedlich dehydrieren:

primäre Alkohole sekundäre Alkohole tertiäre Alkohole

R C O H

H H

R C O H

H R’

R C O H

R’’

R’

−H₂ −H₂ −H₂

R C O

H

R C O

R’

−1

+1 +1

+1

+−0 +−0

+−0

+2

(55)

Ether und Ketone

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Ketone

Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole lassen sich unterschiedlich dehydrieren:

primäre Alkohole sekundäre Alkohole tertiäre Alkohole

R C O H

H H

R C O H

H R’

R C O H

R’’

R’

−H₂ −H₂ −H₂

R C O

H

R C O

R’

−1

+1 +1

+1

+−0 +−0

+−0

+2

Wie man an den Oxidationszahlen erkennt, ist die Dehydrierung mit einer Oxidation des Kohlenstoffs der funktionellen Gruppe verbunden.

Die Dehydrierung ist also gleich- zeitig eine Redoxreaktion.

(56)

Ether und Ketone

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Ketone

Ketone können also durch die Oxidation von sekundären Alkoholen – z. B. mit heißem Kupfer(II)-oxid – hergestellt werden:

CH ₃

±0

CHOH CH ₃

iso-Propanol

+

+2

CuO CH ₃

+2

CO CH ₃

Propanon

+

±0

Cu + H ₂ O

(57)

Ether und Ketone

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Ketone

Ketone können also durch die Oxidation von sekundären Alkoholen – z. B. mit heißem Kupfer(II)-oxid – hergestellt werden:

CH ₃

±0

CHOH CH ₃

iso-Propanol

+

+2

CuO

CH ₃

+2

CO CH ₃

Propanon

+

±0

Cu + H ₂ O

(58)

Ether und Ketone

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Ketone

Ketone können also durch die Oxidation von sekundären Alkoholen – z. B. mit heißem Kupfer(II)-oxid – hergestellt werden:

CH ₃

±0

CHOH CH ₃

iso-Propanol

+

+2

CuO CH ₃

+2

CO CH ₃

Propanon

+

±0

Cu + H ₂ O

(59)

Ether und Ketone

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Ketone

Experiment:

•

Erhitzen Sie einen Kupferdraht im Brenner. Nach dem Entfernen aus der Brennerflamme oxidiert die Oberfläche zu Kupfer(II)-oxid, erkennbar an der Schwarzfärbung.

•

Tauchen Sie den heißen, oxidierten Kupferdraht mehrmals kurz in ein kleines Becherglas mit iso-Propanol, bis sich der Draht abgekühlt hat.

•