A 2 Colchicin - das Gift der Herbstzeitlose
1. Colchicin ist in allen Pflanzenteilen der Herbstzeitlose enthalten. Bei der qualitativen Analyse von Colchicin können ausschließlich die Elemente Stickstoff, Sauerstoff, Wasserstoff und Kohlenstoff
nachgewiesen werden. Zur Ermittlung der Summenformel wird die Molekülmasse bestimmt - sie beträgt 399 u. Anschließend wird mit 3,00 g der Substanz eine quantitative Verbrennungsanalyse durchgeführt. Hierbei entstehen 1,69 g Wasser und 7,28 g Kohlenstoffdioxid.
Der Stickstoffanteil des Giftstoffs wird durch das Verfahren nach Kjeldahl ermittelt. Dabei werden die
Stickstoffatome aus 1,00 g Colchicin quantitativ in Ammoniak überführt. Dieses Gas wird vollständig in einem Gefäß mit 100,0 ml Salzsäure der Konzentration c = 0,100 mol/l aufgefangen. Nach Ablauf der Reaktion werden 25,0 ml der Salzsäurelösung entnommen und mit Natronlauge der Konzentration c = 0,100 mol/l zurücktitriert. Hierbei werden 18,7 ml Natronlauge verbraucht.
1.1. Beschreiben Sie das Prinzip der oben genannten Verbrennungsanalyse! 5 BE 1.2. Ermitteln Sie aus den Ergebnissen der beiden Analysen die Summenformel des Colchicins! Der Gang
der Berechnung muss nachvollziehbar sein. 13 BE
(Zwischenergebnis: Der Stickstoffanteil beträgt 3,5 Massenprozent.) 2. Die folgende Abbildung zeigt eine Kurzform der Struktur von Colchicin:
2.1. Colchicin zeigt eine leicht gelbliche Färbung. Erläutern Sie dies ausführlich unter Mitverwendung einer Grenzstrukturformel der oben angegebenen Kurzform! 7 BE 2.2 Die in der obigen Abbildung mit R4 abgekürzte Gruppe hat folgende Struktur:
Beschreiben Sie die Bindungsverhältnisse der mit A1 bezeichneten Gruppierung unter Mitverwendung einer
beschrifteten Orbitalskizze! 5 BE
2.3. Aufgrund seiner Farbigkeit lässt sich Colchicin leicht mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie nachweisen.
Dieses Verfahren eignet sich allgemein zur Auftrennung von Farbstoffgemischen. Das verwendete Laufmittel hat hierbei einen großen Einfluss auf das Trennergebnis. Um ein geeignetes Laufmittel zu ermitteln, kann ein so genannter Spot-Test durchgeführt werden. Bei diesem Test wird eine Lösung des Farbstoffgemisches mehrfach im Abstand von jeweils einigen Zentimetern auf einer DC-Platte aufgetragen. Nachdem das Lösungsmittel verdunstet ist, wird auf die Mitte jedes Substanzflecks eine dünne Kapillare mit je einem Laufmittel gestellt. Durch die Kapillarkraft der stationären Phase tritt Laufmittel aus der Kapillare aus und verbreitet sich kreisförmig auf der Platte. Die folgende Abbildung zeigt das Prinzip und das Ergebnis eines solchen Spot-Tests:
2.3.1. Vergleichen Sie die Eignung der untersuchten Laufmittel zur Trennung des Farbstoffgemisches und
begründen Sie Ihre Aussage! 5 BE
2.3.2 Formulieren Sie eine begründete Hypothese zur Polarität der im aufgetragenen Gemisch enthaltenen
Farbstoffe! 5 BE
Gesamt: 40 BE
