ETH Institut für Verhaltenswissenschaft ETH Departement Biologie

ETH Institut für Verhaltenswissenschaft ETH Departement Biologie

Gruppenunterricht zum Thema: Stereoisomerie

Fach: Chemie

Institution: Gymnasium

Adressaten: Maturanden im letzten Jahr

des Chemieunterrichtes

Kurs: Schwerpunktfach Chemie

Gruppenarbeitsform: Kleingruppenarbeit

Dauer: 3 Lektionen

Autor: Philipp Killer

PhilippKiller@gmx.ch

Betreuer: Roger Deuber

Erprobungsstatus: noch nicht erprobt

Fassung vom

23. September 2002

1. Lernziele...3

1.1. Leitidee...3

1.1.1. Situation...3

1.1.2. Konsequenz...3

1.2. Dispositionsziel...3

1.3. OperationaliSierte Lernziele...3

2. Unterrichts- und Kleingruppenarbeit...5

2.1. Phase A: Lerntätigkeiten und Leistungen der Schüler/innen vor Lektionsbeginn...5

2.1.1. Vorangegangene Stunde...5

2.1.2. Hausaufgaben...6

2.2. Phase B: Lerntätigkeit bis zum Beginn der Gruppenarbeit...7

2.3. Phase C: Kleingruppenaktivität...8

2.4. Phase D: Lerntätigkeit bis zum Beginn der nächsten Lektion...9

2.5. Phase E: Lerntätigkeiten bis zum Beginn der nächsten Kleingruppenarbeit 12 2.6. Phase F: Kleingruppenaktivität...14

3. Unterlagen...15

3.1. Aufgabenblätter...15

3.1.1. Isomerie I - Konstitutionsisomerie...15

3.1.2. Isomerie II – CIP-Nomenklatur...15

3.2. Arbeitsblätter...20

3.2.1. CIP-Nomenklatur...20

3.3. Folien...22

3.3.1. Unterteilung von Isomeren...22

3.3.2. Strukturelemente der Stereoisomerie...22

3.3.3. Stereoisomere Verbindungsklassen in der Biologie...22

3.3.4. Unterschiedliche biologische Reaktivität von Spiegelbildisomeren...22

3.4. Gruppenanleitungen...27

3.4.1. Isomerie I - Lehrerblatt...27

3.4.2. Isomerie I - Schüleranleitung...27

3.4.3. Isomerie II - Lehrerblatt...27

3.4.4. Isomerie II - Schüleranleitung...27

3.4.5. Isomerie II - Lösungen...27

4. Literatur...40

1. LERNZIELE

1.1. Leitidee

1.1.1. Situation

Die Schüler/innen sind mit der Konstitutions-Isomerie vertraut.

Nun wird den Schüler/innen eine Konstitutionsformel (Lewis-Formel) vorgestellt, welche zwei unterschiedlichen Stoffen zugeordnet werden kann.: Diese beiden Stoffe weisen unterschiedliche physikalische Eigenschaften und – unter bestimmten Bedingungen – unterschiedliches chemisches Verhalten auf.

1.1.2. Konsequenz

Es muss also eine den Schüler/innen noch unbekannte Form der Isomerie geben.

Die CharakteriSierung dieser Form ist somit zwingend für ein komplettes Verständnis der Isomerie. Zudem verlangt die entdeckte Isomerieform eine systematische Beschreibung und Unterteilung aller Isomeren.

1.2. Dispositionsziel

- Die Schülerin zeigt Interesse und eine Faszination für Stereoisomerie-Probleme.

Sie Sieht, dass diese Probleme nicht nur in der Chemie, sondern auch im alltäglichen Leben von ausgeprägter Bedeutung sind.

- Die Schülerin begreift die Wichtigkeit der dreidimensionalen Struktur von Molekülen. Sie Sieht, dass diese in Bezug auf die Reaktivität ebenso wichtig sein kann, wie die Zusammensetzung eines Moleküls.

- Wenn die Schülerin in Zukunft auf stereoisomere Moleküle oder Gegenstände trifft, weiss Sie, dass Sie in der Chemie dieses Phänomen behandelt hat. Sie weiss also, wo systematische Informationen zum Thema existieren.

1.3. OperationaliSierte Lernziele

- Die Schülerin bekommt eine Summenformel. Die Summenformel zählt weniger

als 16 Atome. Es gibt mindestens ein Stereoisomeren-Paar mit der genannten

Summenformel. Die Schülerin hat maximal 15 Minuten Zeit und darf keine

Theorieunterlagen brauchen. Mithilfe eines Modellbaukastens ist Sie in der Lage,

mindestens 2 Stereoisomere korrekt zu bauen (K3).

- Die Schülerin muss die 2 Hauptformen von Isomerie (Konstitutions- und Stereo- Isomerie), und die beiden Unterformen der Stereo-Isomerie (Diastereo- und Spiegelbild-Isomerie) nennen. Sie darf keine Hilfsmittel verwenden. Zusätzlich ist Sie in der Lage, eine korrekte Definition der 4 Formen aufzusagen (K1).

Ausserdem kann Sie erklären, weshalb Stereoisomere unterschiedliche biologische Reaktivität haben (K1).

- Die Schülerin erhält den Auftrag, die Regeln zur Einteilung von enantiomeren und

diastereoisomeren Verbindungen zu lernen. In der nachfolgenden Schullektion

erhält Sie 10 Stereoisomere, dargestellt in der Keil/Strich-Schreibweise (max. 10

Nicht-Wasserstoff-Atome). Sie hat 10 Minuten Zeit. Sie kann ohne Hilfsmittel

mindestens 3 Stereoisomeren-Paare korrekt klassifizieren. Klassifizieren heisst,

ein Stereoisomeren-Paar als Spiegelbildisomeren- oder Diastereoisomeren-Paar

identifizieren(K3). Zudem ist Sie in der Lage, die absolute Konfiguration von den

klassifizierten Molekülen zu bestimmen (E,Z und/oder R,S nach CIP-Nomeklatur)

(K3).

2. UNTERRICHTS- UND KLEINGRUPPENARBEIT

2.1. Phase A: Lerntätigkeiten und Leistungen der Schüler/innen vor Lektionsbeginn

2.1.1. Vorangegangene Stunde

- 15’

Die Schüler haben einen Lehrervortrag über die Begriffe Isomerie und Konstitutionsisomerie gehört und sind mit Beispielen vertraut.

- 6’

Die Schüler haben die Definitionen der Begriffe Isomerie und Konstitutionsisomerie schriftlich festgehalten.

- 20’

Die Schüler haben eine Summenformel bekommen. Sie mussten zwei Modelle von Konstitutionsisomeren mit der genannten Summenformel mithilfe eines

Modellbaukastens nachbauen.

- 4’

Den Schüler/innen wurden 10 Moleküle in der Keil/Strich-Schreibweise gezeigt. Sie versuchten, Konstitutionsisomere zu identifizieren. Das Beenden dieser Übung war eine ihrer Hausaufgaben. Am Ende der Lektion bekamen die Schüler schriftliche

Musterlösungen vom Lehrer.

- Verhaltensdisposition:

Wenn die Schüler das nächste mal eine Summenformel betrachten, wissen Sie, dass

unterschiedliche Moleküle zu dieser einen Summenformel existieren können.

2.1.2. Hausaufgaben

- 5-10’

Beenden der Aufgaben der vorangegangenen Lektion.

- 5’

Die Schüler erhielten die Aufgabe, Definitionen zu den Begriffen Isomerie und

Konstitutionsisomerie auswendig zu lernen. Allenfalls sollten Sie Fragen, welche Sie zu den Definitionen hatten, notieren. Diese Fragen werden am Anfang der nachfolgenden Stunde vom Lehrer beantwortet.

- 15’

Die Schüler bekamen das Aufgabenblatt Isomerie I, welches Sie lösen sollten. Dieses dient der Wissenssicherung. Die Lösungen werden ebenfalls am Anfang der

nachfolgenden Lektion besprochen.

2.2. Phase B: Lerntätigkeit bis zum Beginn der Gruppenarbeit

Lehrinhalt Lehrform Hilfsmittel Zeit

1. Besprechung der Hausaufgaben

Die Schüler erhalten Gelegenheit, allfällige Fragen zu den Isomerie-Definitionen zu stellen. Der Lehrer beantwortet diese.

Das Aufgabenblatt Isomerie I –

Konstitutionsisomerie wird besprochen.

Lehrervortrag, Diskutieren im Klassen- verband

Wandtafel, Aufgabenblatt Isomerie I mit Lösungen

7’

2. Überführung zur Kleingruppenarbeit

ACHTUNG: Die Schüler wissen noch nicht, dass Sie eine neue Form der Isomerie, die Stereoisomerie, entdecken sollen. Man sagt ihnen nur, es gehe darum, einen neuen Aspekt der Isomerie zu beleuchten.

Überführen in Kleingruppenarbeit: Den Schülern wird nun folgendes gesagt:

- Es soll ein Molekülmodell gebaut werden.

- Zu diesem werden Sie ein paar Fragen beantworten.

- Molekül, welches modelliert werden soll:

Milchsäure HOCH(CH

)COOH) Verteilen der Modellbaukästen.

Lehrervortrag Wandtafel, Modellbau- kasten (1 pro Schüler)

5’

3. Kleingruppenarbeit Isomerie I Kleingruppen-

arbeit

Gruppenan- leitung Isomerie I

41’

2.3. Phase C: Kleingruppenaktivität

Titel Isomerie I

Zielsetzung 1. Die Schüler sollen die Stereoisomerie am Modell entdecken.

2. Weiterhin sollen Sie erfahren, welche Schwierigkeit darin besteht, ein stereosiomeres Molekül eindeutig zu beschreiben.

Dies geschieht, indem Sie versuchen eine Anleitung zum Bau eines von zwei Spiegelbildisomeren zu verfassen.

Organisatorisches Dauer: 41 Minuten

Material: 1 Modellbaukasten pro Schüler Gruppengrösse: 4 Personen (28)

Falls die Anzahl Teilnehmer nicht durch 4 teilbar ist, hilft man sich mit möglichst wenig 3er-Gruppen aus.

Gruppenzusammen- setzung:

Leistungsinhomogen (24) Jede Gruppe enthält Schüler mit unterschiedlichen Leistungen

Wissenschaftliche Erkennntnisse und Erfahrungen

Angewandte wissenschaftliche Erkenntnisse:

- (19) : Unspezifische Zusammenarbeit vermeiden

- (20) : Schüler dürfen andere Schüler nicht fragen

- (24) : Leistungsmässig gemischte Gruppen aktivieren alle Schüler - (28) : 3-4 Personen pro Gruppe - (32) : Gruppenarbeit (ohne Noten)

verbessert das Problemlösen

Erfahrungen von Coppes:

- (3) : Eng gefasste, leicht überschaubare Aufträge

- (7) : Ergebnis wird ernst genommen

und kontrolliert

2.4. Phase D: Lerntätigkeit bis zum Beginn der nächsten Lektion

1. Nachbearbeitung der Kleingruppenarbeit Isomerie I 2 Schwerpunkte:

- Neue Isomerieform: Fachausdruck Stereoisomerie: verschiedene räumliche Anordnung der Substituenten bei gleicher Konstitution. Zeigen der Spiegelbild-Molekül- Modelle der Milchsäure. Ankündigung, dass eine systematische Behandlung der Spiegelbild- Isomerie folgt.

- RealiSierung, dass eindeutige Beschreibung eines Stereoisomeren nicht leicht

(Kleingruppenarbeit Isomerie I, Aufgabe 5. ).

Besprechen/Vervollständigen einer Bauanleitung aus 5. eines Schülers mit der ganzen Klasse.

Lehrervortrag Wandtafel 10’

2. Weiteres Programm Stereoisomerie

- Systematische Einteilung - Stereoisomerie in Biologie - Nomenklatur

Lehrervortrag Wandtafel 2’

3. Systematische Einteilung 2 Formen von Stereoisomerie

- Spiegelbildisomerie - Diastereoisomerie

(Abgeben von Kopien der Folien Unterteilung von Isomeren und Strukturelemente der Stereoisomerie an die Schüler.

Erklären der Folien.)

Lehrervortrag Wandtafel, Hellraum- projektor, Folien Unterteilung von

Isomeren und Struktur- elemente der Stereo- isomerie

7’

4. Stereoisomerie in Biologie a) Biologische Reaktivität

Stereoisomere haben meistens versch.

biologische Reaktivität.

Warum? Prakt. immer: biol. Reaktivität abhängig

Lehrervortrag Wandtafel, Hellraum- projektor, Folien Stereo- isomere Ver- bindungs-

10’

von Stärke der Bindung einer Substanz an biol.

Makromoleküle (Proteine).

Bsp. Rezeptor: Protein, welches spezifisch Substanzen bindet und somit andere Vorgänge ermöglicht (öffnen von Membrankanälen, Aktivierung eines Enzyms, usw.).

Proteine (und somit oft ihre Bindungsstellen) sind grossteils aufgebaut aus Aminosäuren. In Natur nur eine Form von Aminosäuren: L-Form oder nach CIP-Nomenklatur (s. nächstes Kapitel) S-Form (Ausnahme (R)-Cystein). Somit sind Bindungsstellen stereospezifisch (vgl. linker Handschuh = Proteinbindungsstelle, Hände = chirale Moleküle).

b) Stereoisomere Verbindungsklassen in Biologie (Folie Stereoisomere Verbindungsklassen in der Biologie: Kopie an Schüler verteilen und erklären)

(Folie Unterschiedliche biologische Reaktivität von Spiegelbildisomeren: Kopie an Schüler verteilen und erklären)

Zu Thalidomid: Handelsname: Contergan Führte Mitte 50-er Jahre zu Tragödie. War als Racemat käuflich. Führte bei Einnahme durch schwangere Frauen zu schweren

Missbildungen ihrer Kinder. Später stellt sich in Tierversuchen heraus: R-Form wirkt beruhigend, S-Form teratogen.

klassen in der Biologie, Unter- schiedliche biologische Reaktivität von

Spiegelbild- isomeren

5. Nomenklatur Teil I (R,S)

(Arbeitsblatt CIP-Nomenklatur abgeben)

R,S-Nomenklatur (CIP-Nomenklatur) erklären mithilfe der Verbindungen A und B:

HO O

HO

O

A B

Lehrervortrag Wandtafel, Arbeitsblatt CIP-

Nomenklatur für jeden Schüler

8’

Vereinfachte Regeln:

- Substituenten am Chrialitätszentrum erhalten Priorität: Zunehmende Ordnungszahl,

zunehmende Priorität.

- Falls 2 oder mehr gleiche Atome mit dem asymmetrischen C-Atom gebunden sind, wird die Prioritätsregel mit den Atomen im zweiten Glied bestimmt.

- Im Falle einer Doppelbindung werden die beteiligten Atome doppelt, im Falle einer Dreifachbindung dreifach gezählt.

- R-Konfiguration geht vor S-Konfiguration - Z-Konfiguration geht vor E-Konfiguration Nachdem man die Sequenz nach obigen Regeln festgelegt hat: Drehsinn nach abnehmender Priorität bei Betrachtung Entlang der Achse Stereozentrum—Ligand niedrigster Priorität.

R: rechtsdrehend (Uhrzeigersinn) S: linksdrehend (Gegenuhrzeigersinn)

Während der Stunde an die Schüler abgegebene Unterlagen:

- Folie: Unterteilung von Isomeren

- Folie: Strukturelemente der Stereoisomerie

- Folie: Stereoisomere Verbindungsklassen in der Biologie - Folie: Unterschiedliche biologische Reaktivität von

Spiegelbildisomeren

- Arbeitsblatt CIP-Nomenklatur Hausaufgaben:

Abgeben des Aufgabenblattes Isomerie II - CIP-Nomenklatur.

1. Verstehen der Folien Unterteilung von Isomeren und Strukturelemente der Stereoisomerie.

2. Aufgabenblatt Isomerie II - CIP-Nomenklatur, Aufgaben 1) und 3) versuchen zu lösen.

Ende der ersten 2 von 3 Lektionen

2.5. Phase E: Lerntätigkeiten bis zum Beginn der nächsten Kleingruppenarbeit

1. Zusammenfassung der letzten Lektion Stereoisomerie

Systematische Einteilung

(Folie: Unterteilung von Isomeren) Stereoisomerie in Biologie

(Folien: Stereoisomere Verbindungsklassen in der Biologie, Unterschiedliche

biologische Reaktivität von Spiegelbild- isomeren)

Nomenklatur

CIP-Nomenklatur Teil I: besprechen anhand der Hausaufgaben 1) und 3) des

Aufgabenblattes Isomerie II - CIP- Nomenklatur

Lehrervortrag Wandtafel, Hellraum- projektor, Folien Unterteilung von Isomeren, Stereoisomere Verbindungs- klassen in der Biologie,

Unterschiedliche biologische Reaktivität von Spiegelbild- isomeren, Aufgabenblatt Isomerie II - CIP-

Nomenklatur

7’

2. Nomenklatur Teil II (E,Z)

E,Z-Nomenklatur erklären mithilfe der Verbindungen A und B:

Cl

CH

H

Br

CH

Cl H

A Br B

Regeln:

- Priorität aller Substituenten bestimmen (Siehe Regeln zu R,S-Nomenklatur) Z: Substituenten höchster Priorität am jeweiligen Ende der Doppelbindung liegen beisammen (cis).

E: Gegenteil von Z.

Lehrervortrag Wandtafel, Arbeitsblatt CIP-

Nomenklatur für jeden Schüler

4’

A: Cl und Br sind E B: Cl und Br sind Z

Erwähnen von cis/trans-Nomenklatur (Nur die Begriffe mit einem Beispiel)

3. Übungen zur Nomenklatur

(Aufgabenblatt: Isomerie II – CIP- Nomenklatur)

Lösen der Aufgabe 2) des Aufgabenblattes Isomerie II.

Besprechen der Aufgabe Verteilen der Lösungen

Aufgabenblatt Hellraum- projektor, Aufgabenblatt:

Isomerie II – CIP-

Nomenklatur

4’

4. Kleingruppenarbeit Isomerie II Kleingruppen- arbeit

Gruppen- anleitung Isomerie II

30’

2.6. Phase F: Kleingruppenaktivität

Titel Isomerie II

Zielsetzung 1. Die Schüler sollen die absoluten Konfigurationen von Molekülen bestimmen können.

2. Weiterhin sollen Sie an Übungen sehen, dass Stereoisomerie auch im Alltag eine Bedeutung hat.

Organisatorisches Dauer: 30 Minuten

Material: -

Gruppengrösse: 4 Personen (28)

Falls die Anzahl Teilnehmer nicht durch 4 teilbar ist, hilft man sich mit möglichst wenig 3er-Gruppen aus.

Gruppenzusammen-

setzung: Leistungsinhomogen (24) Jede Gruppe enthält Schüler mit unterschiedlichen Leistungen

Wissenschaftliche Erkennntnisse und Erfahrungen

Angewandte wissenschaftliche Erkenntnisse:

- (19) : Unspezifische Zusammenarbeit vermeiden

- (20) : Schüler dürfen andere Schüler nicht fragen

- (24) : Leistungsmässig gemischte Gruppen aktivieren alle Schüler - (28) : 3-4 Personen pro Gruppe - (32) : Gruppenarbeit (ohne Noten)

verbessert das Problemlösen

Erfahrungen von

Coppes: - (3) : Eng gefasste, leicht überschaubare Aufträge

- (7) : Ergebnis wird ernst genommen und kontrolliert

Die Besprechung der Kleingruppenarbeit erfolgt zu Beginn der nächsten Lektion

Ende der 3. von 3 Lektionen

3. UNTERLAGEN

3.1. Aufgabenblätter

3.1.1. Isomerie I - Konstitutionsisomerie

3.1.2. Isomerie II – CIP-Nomenklatur

Isomerie I

Konstitutionsisomerie

Identifizieren Sie alle Konstitutionsisomere.

1.

a)

b)

c)

2.

3.

Cl Br

Cl I Cl

Cl

Cl

Cl

a b

b a

c b

a

a b c

f e

d

a b c d

g f

e

Isomerie I - Lösungen

Konstitutionsisomerie

1.

a) Verschiedene Summenformeln b) Verschiedene Summenformeln c) Verschiedene Summenformeln

2. a,c,d sind Konstitutionsisomere (Summenformel: C ₄ H ₉ Cl)

3. a,c,e und d,f,g sind Konstitutionsisomere (Summenformeln: C ₆ H ₁₂ und C ₆ H ₁₀ )

Isomerie II

CIP-Nomenklatur

Identifizieren Sie alle absoluten Konfigurationen der Stereozentren und Doppelbindungen.

1.

a)

b)

c)

OH

Br

Cl Br

CH

H

Isomerie II - Lösungen

CIP-Nomenklatur

Identifizieren Sie alle absoluten Konfigurationen der Stereozentren und Doppelbindungen.

1.

a)

b)

c)

OH

Br

Cl Br

CH

H

(S)

(E)

(S)

3.2. Arbeitsblätter

3.2.1. CIP-Nomenklatur

R,S-Nomenklatur

Bestimmen der absoluten Konfiguration am Chiralitätszentrum:

Regeln:

Alle Substituenten am Chiralitätszentrum erhalten eine Priorität. Diese Priorität wird nach folgenden Kriterien bestimmt.

1) Je höher die Ordnungszahl, desto höher die Priorität

2) Falls 2 oder mehr gleiche Atome am Chiralitätszentrum gebunden sind, wird die Priorität mithilfe von 1) im zweiten Glied bestimmt.

3) Im Falle einer Doppelbindung werden die beteiligten Atome doppelt, im Falle einer Dreifachbindung dreifach gezählt.

4) R-Konfiguration geht vor S-Konfiguration 5) Z-Konfiguration geht vor E-Konfiguration

Nachdem man die Sequenz nach obigen Regeln bestimmt hat, schaut man das Molekül entlang der Achse „Chiralitätszentrum - Ligand niedrigster Priorität“ an. Man geht nun in Gedanken vom Substituenten mit der höchsten Priorität zum Substituenten der nächst niedrigeren Priorität und dann zum dritten Substituenten. Die Drehrichtung, die man ausgeführt hat, bestimmt die absolute Konfiguration.

R: Uhrzeigersinn (rechtsdrehend) S: Gegenuhrzeigersinn (linksdrehend)

E,Z-Nomenklatur

Bestimmen der absoluten Konfiguration einer Doppelbindung.

Regeln:

Die Priorität der Substituenten der Doppelbindung wird analog zur R,S-Nomenklatur bestimmt.

Z: Substituenten höchster Priorität am jeweiligen Ende der Doppelbindung liegen beisammen.

E: Gegenteil von Z.

3.3. Folien

3.3.1. Unterteilung von Isomeren

3.3.2. Strukturelemente der Stereoisomerie

3.3.3. Stereoisomere Verbindungsklassen in der Biologie

3.3.4. Unterschiedliche biologische Reaktivität von

Spiegelbildisomeren

Isomerie

- gleiche Summenformel

Konstitutionsisomerie Stereoisomerie

- gleiche Summenformel - unterschiedliche Konstitution

- gleiche Summenformel - gleiche Konstitution

Diastereoisomerie

- gleiche Summenformel - gleiche Konstitution

- verhalten sich nicht wie Bild- und Spiegelbild

Spiegelbildisomerie

- gleiche Summenformel - gleiche Konstitution - verhalten sich wie Bild- und Spiegelbild

Konstitution gleich?

Verhalten sich wie Bild- und Spiegelbild?

Nein Ja

Nein Ja

Cl

H Cl

H H

H Cl

Cl

CH

Cl H

HO

H

H

C

Cl OH Cl

H H

Cl Cl

H Cl

H

Unterteilung von Isomeren

Strukturelemente der Stereoisomerie

Spiegelbildisomerie

Diastereoisomerie

A C

B C D

H C

OH CH

HOOC

H C

OH H

C COOH

A

B A

B

Cl

H Cl

H

H

Cl Cl

H

A C

C H

C B

C A B D

H C

C H

Br OH

C H OH Cl

H C

C H

Br OH

C H Cl HO

* * * * * *

*

*

*

Merke:Ein C-Atom mit 4 verschiedenen Substituenten nennt man ein chirales C-Atom (markiert mit einem *).

Hat ein Molekül nur ein chirales C-Atom, so gibt es von ihm ein Spiegelbildisomer.

Merke:Hat ein Molekül mehr als ein verschieden substituiertes chirales C-Atom, so ist dies ein Indiz für Diastereoisomerie.

(Milchsäuren: Moleküle aus Gruppenarbeit)

Tragen Sie ein: * = „chirales C-Atom“:

Stereoisomere Verbindungsklassen in der Biologie

1) Aminosäuren (Proteinbausteine):

H

N C O

OH R

H

2) Zucker (DNA- und Proteinbestandteie):

N N N

N

NH

O

H OH

H H

H H

HO

3) Ungesättigte Fettsäuren (Lipidbausteine):

Adenosin Proteinogene Aminosäure

CHO OH H

H HO

OH H

OH H

CH

OH

Glukose

O

Oleinsäure OH

4) Alkaloide (=Stickstoffhaltige Naturstoffe, Vertreter: Viele Drogen, Medikamente):

Kokain

O O

N

O

O

Unterschiedliche biologische Reaktivität von Spiegelbildisomeren

H H

R-Limonen

(Orangenduft) S-Limonen

(Zitronenduft)

HN N

O

O

O H

N NH

O O

O H

R-Thalidomid (Schlafmittel)

S-Thalidomid

(teratogen: löst schwere

Missbildungen bei Embryos

aus)

3.4. Gruppenanleitungen

3.4.1. Isomerie I - Lehrerblatt

3.4.2. Isomerie I - Schüleranleitung

3.4.3. Isomerie II - Lehrerblatt

3.4.4. Isomerie II - Schüleranleitung

3.4.5. Isomerie II - Lösungen

Kleingruppenarbeit Isomerie I- Lehrerblatt

Der Zweck des Lehrerblattes ist es, den didaktischen Hintergrund der Arbeit zu spezifizieren.

Die Schülerinnen gehen wie folgt vor: Sie lesen das Arbeitsblatt und gehen dann der Reihe nach alle Aufgaben durch.

Die Kleingruppenarbeit wird durch den Lehrer geleitet. Er gibt nach abgelaufener Zeit das Kommando zum Aufgabenwechsel. Jede Aufgabe wird von einer Schülerin vorgelesen. Falls nötig, erklärt der Lehrer die Aufgabe und erläutert speziell die zugehörige Arbeitsform (s.

unten).

1. Falls jemand jemand es nicht schafft, in der angegebenen Zeit das Molekül- Modell zu bauen, gefährdet er den weiteren Verlauf der Arbeit nicht.

Arbeitsform:

Die Schüler arbeiten selbstständig und „bauen“ nicht einem anderen Gruppenmitglied nach. Der Erfolg der

Gruppenarbeit ist davon abhängig.

Falls Sie die Aufgabe nicht alleine schaffen, fragen Sie den Lehrer und nicht ein Gruppenmitglied. Wenn Sie früher als ihre Kolleginnen fertig sind, stören Sie diese nicht.

Nach ca. 13 Minuten gibt der Lehrer das Kommando, die Aufgabe nun abzuschliessen.

Falls dann jemand mit dem Bau des Molekül-Modells nicht fertig ist, sollte er sich vom Lehrer ein Modell aushändigen lassen.

2. Arbeitsform:

Die Schülerinnen sitzen in der Gruppe um ihre Modelle und versuchen gemeinsam einen Unterschied zu finden. Sie sollen bei der Diskussion auf alle Argumente ihrer Gruppenmitglieder eingehen. Kein Argument darf vorschnell verworfen werden.

3. Arbeitsform:

Die Schülerinnen sollen über eine prägnante Formulierung des Antwortsatzes diskutieren. Dabei soll jedes Gruppenmitglied der Reihe nach einen Antwortsatz vorschlagen, oder einen Verbesserungsvorschlag zu einem Antwortsatz eines

Vorredners machen. Das Ziel ist ein schriftlicher Antwortsatz pro Gruppe.

4. Arbeitsform:

Der Lehrer leiter diesen Teil. Er notiert den Antwortsatz aus 3.

von jeder Gruppe an der Tafel. Dann fragt er jeden Schüler nach

dessen Favoriten und führt Buch darüber, wie oft welcher Satz

genannt wurde.

5. Es besteht kein Anspruch auf vollständiges Lösen.

Arbeitsform:

Die Schülerinnen arbeiten selbstständig und stellen nur Fragen

an den Lehrer, nicht jedoch an ihre Kollegen.

Kleingruppenarbeit Isomerie I

Sie werden mithilfe dieses Arbeitsblattes einen neuen Aspekt der Isomerie kennenlernen.

Viel Spass!

1. Konstruieren Sie mithilfe eines Modellbaukastens das Milchsäure-Molekül mit der folgenden Lewis-Formel:

C C C

H

O H H

H

O

O H

H

Zeit: 15’

2. a) Prüfen Sie alle Modelle innerhalb ihrer Gruppe auf Unterschiede. Falls Sie Unterschiede entdecken, prüfen Sie zuerst, ob das Modell der angegebenen Lewis-Formel entspricht. Ist dies der Fall, so notieren Sie sich den Unterschied.

b) Entdeckt in den ersten 3 Minuten niemand in der Gruppe einen Unterschied, rufen Sie den Lehrer zu sich. Dieser händigt ihnen ein weiteres Milchsäure- Molekül aus. Lösen Sie nun Aufgabenteil a).

Zeit: 6’

3. Notieren Sie gemeinsam in der Gruppe den Unterschied, den Sie in der vorherigen Aufgabe gefunden haben. Tun Sie dies in einem prägnanten Satz.

Zeit: 5’

4. Sie erstellen unter Leitung des Lehrers eine Liste aller Antwortsätze. Jeder nennt seinen persönlichen Favoriten, bzw. den Antwortsatz, den er für den besten hält. Am Ende gibt der Lehrer die Auflösung bekannt.

Zeit: 5’

5. Sie nehmen sich eines der Moleküle, dass Sie gebaut haben und versuchen eine Bauanleitung zu schreiben. Es besteht kein Anspruch auf vollständiges Lösen.

Die Bauanleitung sollte so geschrieben sein, dass ein Kollege ohne fremde Hilfe

ihr Molekülmodell eindeutig nachbauen kann. Konzentrieren Sie sich bei ihrer

Anleitung auf den Knackpunkt und beschreiben Sie zum Beispiel nicht wie man

eine Carboxyl- (COOH), eine Methyl- (CH

) oder eine Hydroxy-Gruppe (OH)

modelliert. Dies wird vorausgesetzt. Es reicht zu schreiben: „Nun hängt man an

das C-Atom eine Methyl-Gruppe an“.

Zeit: 10’

Kleingruppenarbeit Isomerie II- Lehrerblatt

Der Zweck des Lehrerblattes ist es, den didaktischen Hintergrund der Arbeit zu spezifizieren.

Achtung: Die Kleingruppenarbeit dauert länger als die verbleibende Stunde. Nach Ablauf der Stunde ist es die Hausaufgabe jedes Schülers, den Rest des Arbeitsblattes zur

Kleingruppenarbeit selbstständig zu lösen und zu kontrollieren. Natürlich gilt dies nur für Aufgaben, welche ein selbstständiges bearbeiten ermöglichen.

Die Schülerinnen gehen wie folgt vor: Sie lesen das Arbeitsblatt und gehen dann der Reihe nach alle Aufgaben durch.

Die Kleingruppenarbeit wird durch den Lehrer geleitet. Er gibt nach abgelaufener Zeit das Kommando zum Aufgabenwechsel. Jede Aufgabe wird von einer Schülerin vorgelesen. Falls nötig, erklärt der Lehrer die Aufgabe oder erläutert speziell die zugehörige Arbeitsform (s.

unten).

Kurz vor Ablauf der angegebenen Zeit erhalten die Schüler die Lösung zur jeweiligen Aufgabe vom Lehrer am Hellraumprojektor gezeigt. Am Ende der Stunde erhalten Sie alle Lösungen auf einem Blatt zusammengestellt, auch wenn die Kleingruppenarbeit noch nicht beendet ist. Somit sind Sie in der Lage, jede Hausaufgabe gleich zu kontrollieren.

1. Arbeitsform:

Jeder Schüler versucht zuerst für sich die Aufgaben zu lösen.

Danach besprechen Sie die Lösungen in der Gruppe. Jedes Gruppenmitglied schlägt eine Lösung vor und begründet diese.

Lassen Sie leistungsschwächere Gruppenmitglieder wählen, zu welcher Aufgabe Sie die Lösung präsentieren wollen. Falls jemand mit der Lösung nicht einverstanden ist, bringt er einen Verbesserungsvorschlag.

2. Arbeitsform:

Die Schüler erfinden selbst ein Molekül, ohne dabei ein anderes Gruppenmitglied zu fragen oder von ihm abzuzeichnen. Nach 5 Minuten (Kommando durch Lehrer) geben Sie ihr Molekül einem Gruppenmitglied und erhalten ein Molekül eines anderen Gruppenmitglieds.

3. Arbeitsform:

Die Schüler gehen in der Gruppe jede Teilaufgabe durch. Zuerst hat jeder Schüler Zeit die Teilaufgabe für sich zu lösen. Danach diskutieren alle über die richtige Lösung in der Gruppe. Die Schüler sollen kein Argument vorschnell verwerfen, bevor Sie es nicht geprüft haben.

4. Arbeitsform:

einen Vorschlag machen. Danach einigen Sie sich auf den

besten/eindrücklichsten Gegenstand.

Kleingruppenarbeit Isomerie II

Diese Kleingruppenarbeit soll ihnen die Möglichkeit geben, zu lernen, wie man

Stereoisomere korrekt klassifiziert. Sie benutzen dazu die CIP-Nomenklatur. Ausserdem werden Sie sehen, dass Stereoisomerie durchaus auch ihre Bedeutung im alltäglichen Leben haben kann.

Sie werden mithilfe dieses Arbeitsblattes die folgenden Tätigkeiten erlernen:

1) Moleküle klassifizieren (R,S-/E,Z-Nomenklatur)

2) Stereoisomere Moleküle erfinden und klassifizieren (und danach ihren Gruppenmitgliedern zur Klassifikation geben).

3) Alltagsgegenstände klassifizieren (Wie Sie sehen werden, ist Stereoisomerie nicht nur ein Thema in der Chemie).

4) Alltagsgegenstände suchen, welche Diastereoisomere oder Spiegelbildisomere sind.

Viel Spass!

1. a) Bestimmen Sie die absolute Konfiguration der untenstehenden Moleküle (R oder S / E oder Z).

Zeit: 5’

b) Besprechen Sie die Lösungen in der Gruppe.

Zeit 5’

Cl

H Br CH

Cl

H H

N

H

C

Cl

Cl H

N

Cl

HO

HO OH

OH

a b

d

c

2. a) Erfinden Sie ein stereoisomeres Molekül und bestimmen dessen absolute Konfiguration (R, S und/oder E,Z). Es ist dabei nicht wichtig, ob das Molekül existiert, bzw. bei Raumtemperatur stabil ist. Halten Sie aber die Regeln des Kimball-Atommodells ein. Denken Sie daran, dass ihr Molekül nicht zu kompliziert für andere Gruppenmitglieder wird.

Hilfe: Wenn Sie wollen, können Sie sich ein Molekül aus Aufgabe 1) als Vorlage nehmen. Dann sollten Sie aber mindestens 2 Atome ändern.

Zeit: 5’

b) Spezifizieren Sie die absolute Konfiguration eines Moleküls, welches von einem der Gruppenmitglieder erfunden wurde und lassen Sie sich die Lösung bestätigen.

Zeit: 4’

c) Geben Sie das Molekül mit bestimmter Konfiguration auf einem separaten Blatt dem Lehrer zur späteren Korrektur ab.

Zeit: 1’

3. Sie bekommen Definitionen zu Diastereoisomerie und

Spiegelbildisomerie. Diese sollen Sie dann anwenden, um die untenstehenden Gegenstände zu klassifizieren.

Definitionen der Stereoisomerie zweier Gegenstände:

Stereoisomerie: Zusammengesetzt aus gleichen Bauteilen die unterschiedlich angeordnet sind.

Diastereoisomerie: Stereoisomer, aber nicht wie Bild- und Spiegelbild.

Spiegelbildisomerie: Stereoisomer, wie Bild- und Spiegelbild.

a) Linkes und rechtes Ohr eines Menschen: Welcher obige Isomeriebegriff trifft zu?

b) Einfarbiges/Zweifarbiges Klebeband auf Rolle (Siehe Bilder). Sind diese chiral, d.h. gibt es ein nicht-

deckungsgleiches Spiegelbild?

c) Filzstiftstrich auf einem Papier. Ist dieser „Gegenstand“

chiral, d.h. gibt es ein nicht-deckungsgleiches Spiegelbild?

d) Gilt ihre Antwort für d) immer noch, wenn man zum zeichnen einen Filzstift verwenden würde, welcher vollständig „durchdrückt“ (d.h. die Farbe ist auf der Blattseite entgegengesetzt zur Malseite genau gleichstark [sichtbar]).

e) Eine Wendeltreppe. Ist Sie chiral, d.h. gibt es ein nicht deckungsgleiches Spiegelbild?

Zeit: 15’

4. a) Suchen Sie (in Gedanken) einen chiralen Alltagsgegenstand.

Chiral heisst, es gibt von ihm ein nicht-deckungsgleiches Spiegelbild.

b) Falls Sie unsicher sind, ob ihr Gegenstand tatsächlich chiral ist, fragen Sie den Lehrer.

Zeit: 5’

Kleingruppenarbeit Isomerie II - Lösungen

Aufgaben- nummer

Lösung

1. Lösung:

Cl

H Br CH

Cl

H H

N

H

C

Cl

Cl H

N

Cl

HO

HO OH

OH

a (Priorität: Br>Cl>CH

) b (Priorität: Cl>NH

>CH

)

d (Priorität:

1-Chlorethyl>

Chlormethyl>

Aminomethyl) c

e (Priorität:

Rechte Seite des 6-Ringes>

linke Seite des 6-Ringes>

CH

)

f (Priorität:

R-Konfiguration>

S-Konfiguration und

OH>Doppelbindungsrest>

CH

)

(R) (Z)

(E) (Z)

(Z)

(R)

(Z) (R) (S)

(R) (S)

3. Lösung: a) Spiegelbildisomere (Bild- und Spiegelbild)

b) Einfarbiges Klebeband: achiral (= nicht chiral), da Spiegelbild deckungsgleich.

Zweifarbiges Klebeband: chiral, bei Spiegelung und

anschliessendem Versuch zur Deckung zu bringen, merkt man, dass die Farbstreifen dann vertauscht sind!

c) chiral

d) achiral, da Spiegelbilder identisch

e) chiral, Spirale kann links- oder rechtsdrehend sein.

4. LITERATUR

1) Jäckel M., Risch K. T.: Chemie heute –

Sekundarbereich II. Hannover 1988 (Schroedel Verlag GmbH).

Bemerkungen

S. 25: 3 x ersetzen „chirales C-Atom“