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227

Inhaltsstoffe der Moose, V I I I 1

(— )-16a-H ydroxykauran aus

A n t h e lia ju l a c e a

(L.) Dum.

und

A n t h e lia ju r a t z k a n a

(Limpr.) Trev.

Si e g f r i e d Hu n e c k

Institut für Biochemie der Pflanzen der Deutschen Akademie der Wissenschaften zu Berlin in Halle/Saale, Weinberg

u n d Od d Ve v l e

University of Bergen, Botanical Museum and Botanical Garden, Bergen, Norway

(Z. Naturforsch. 25 b, 227 [1970] ; eingegangen am 25. November 1969)

Die zur Familie der Ptilidiaceae gehörenden Leber­

moose Anthelia julacea (L.) Dum. und Anthelia juratz­

kana (Limpr.) Trev. zeichnen sich durch einen weißen Belag auf der Thallusoberfläche aus, von dem man ur­

sprünglich annahm, es handele sich um ein Pilzgeflecht.

Su e s s e n g u t h 2 erkannte, daß der Belag aus Kristall­

fäden besteht, die sich in organischen Lösungsmitteln auflösen und schloß aus nicht näher angegebenen Re­

aktionen auf eine wachsartige Substanz. Im Rahmen unserer phytochemischen Untersuchungen an Moosen haben wir beide oben erwähnten Anthelia-Arten auf ihre sekundären Inhaltsstoffe analysiert und gefunden, daß die oberflächlich ausgeschiedenen Kristallfäden in der Hauptsache aus dem Diterpen ( —) -16a-Hydroxy- kauran (1) bestehen. 1 isolierten wir vor einiger Zeit aus der Flechte Ramalina tumidula (Tayl.) Hun. et Follm .3, wo es interessanterweise ebenfalls auf der Thallusoberfläche einen spinnwebartigen Belag bildet.

1

Experimentelles

Isolierung von ( — )-16a-Hydroxykauran (1): 78,0 g lufttrockene Anthelia julacea (im September 1969 in Westnorwegen, Osterey, Hordaland, Tveitafjell, 530 m ü. M., gesammelt) werden 6 Stdn. mit Äther extrahiert.

Das nach dem Einengen des Extraktes auf einige ml ausgeschiedene Material wird abgesaugt und in 60 ml Hexan über 10 g Aluminiumoxid (Aktivität II, neutral) chromatographiert. Zunächst eluieren 200 ml Hexan 5 mg Wadis vom Schmp. 73 — 77° und dann 200 ml Benzol 150 mg (0,2%) eines farblosen Produktes, das nach zweimaliger Kristallisation aus Hexan in dünnen Nädelchen vom Schmp. 214 — 215° und [a] —45°

(c 0,90; Chlf.) resultiert und im Schmelz- und Misch­

schmelzpunkt, IR-Spektrum (in KBr) und Dünnschicht- chromatogramm (i?/ = 0,40, Aluminiumoxid, Aktivität II, neutral, Chloroform, thermische Zersetzung) mit ( — )-16a-Hydroxykauran (1) identisch ist.

Bei analoger Aufarbeitung von 84,0 g Anthelia ju ­ ratzkana (im September 1969 bei Kiruna, Torne Lapp- mark, Schweden, gesammelt) wurden 60 mg (0,07%) 1 erhalten.

Herrn Dr. R. Gr o l l e, Sektion Biologie der Universität Jena, sind wir für die Beschaffung von Anthelia juratzkana und die Bestimmung der Moosproben zu großem Dank ver­

pflichtet. S . H. dankt Herrn Prof. Dr. K. Sc h r e i b e r, Institut für Biochemie der Pflanzen, Halle, für die Förderung der Ar­

beit und die zur Verfügung gestellten Institutsmittel.

1 7. Mitt.: S . Hu n e c k u. E. Kl e i n, J. Hattori Bot. Lab.

1970, im Druck.

2 K . S u e s s e n g u t h , Mitt. Bot. Staatsslg. München 1951, Heft 3, S. 94.

3 J.-M. Le h nu. S . Hu n e c k, Z. Naturforsch. 20 b, 1013 [1965].

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