Einteilung der Naturfasern

Hinweis

Bei dieser Datei handelt es sich um ein Protokoll, das einen Vortrag im Rahmen des Chemielehramtsstudiums an der Uni Marburg referiert. Zur besseren

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Alle mehr als 700 Protokolle (Anfang 2007) können auf der Seite

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Zudem stehen auf der Seite www.chids.de weitere Versuche, Lernzirkel und Staatsexamensarbeiten bereit.

Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007

Experimentalvortag zum Thema:

ausgearbeitet von Sonja Bonczkowitz Sudetenstr: 2

35039 Marburg

1) Historisches

2) Einteilung der Naturfasern

V 1 Trockene Destillation "Schwelprobe"

3) Die pflanzlichen Fasern

V2 Nachweis von Cellulose und Pektin in pflanzlichen Fasern

a) Anbau und Gewinnung

V3 Lignin-Nachweis mit Phloroglucin

b) Aufbau der pflanzlichen Faser

4) Die tierische Faser

a) Gewinnung der tierischen Faser b) Aufbau der tierischen Faser

/\

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V4 Nachweis von sulfidischem Schwefel und Protein ind der Wolle

V5 Dehnverhalten der Wolle

5) Chemische Eigenschaften

a) Verhalten gegenüber Laugen

V6 Längenschrumpfung der Baumwolle in Abhängigkeit zur Konzentration der Lauge

b) Verhalten gegenüber Salpetersäure/nitriersäure V7 Xanthoprotein-reaktion

Demonstration "Schießbaumwolle"

Definition

Sammelbegriff für alle,v. a. als TextiIrohstoffe oder als Rohstoffe für Seile, Matten und Ähnlichem verwendeten Fasern natürlicher Herkunft,wobei zwischen pflanzlichen Fasern (z. B.Baumwolle, Flachs) und tierischen Fasern (z. B.Wolle,Seide) unterschieden wird. Einzige mineralische Naturfaser ist der als Krebs erregend bekannte Asbest.

In meinem Vortrag werde ich mich mit pflanzlichen und tierischen Naturfasern beschäftigen.

1) Historisches

Die ältesten Baumwollkapseln und Baumwollgewebe stammen aus Mexiko, sie sind ca. 5800 Jahre alt. Archäologische Funde bestätigen, daß Wollfilze und Leinengewebe in Ägypten schon vor 5000 Jahren bekannt waren. Die Seidenraupenzucht begann in China um 2600 v. Chr., die Art der Aufzucht blieb für fast 3000 Jahre das Geheimnis des Landes und gehört zur chinesischen Kultur. Die Araber verbreiteten die Baumwolle in Europa und Afrika, nach Deutschland gelangte sie jedoch erst im 14. Jhdt. Die Wolle erlebt im 14. Jhdt eine Aufwertung, durch die Merinoschafe , deren Züchtung in Spanien gelang. Diese Schafe wurden an europäische Königshäuser verschenkt, auf die ungenehmigte Ausfuhr stand bis die Todesstrafe.

Chemie in der Schule: www.chids.de 3

Der Siegeszug der Baumwolle begann 1764 mit der Erfindung der mechanischen Spinnmaschine und setzte sich 1785 fort, als die Webmaschine folgte. 1792 wurde die Entkernungsmaschine entwickelt, nun konnten bis auf die Ernte alle Verarbeitungsschritte maschinell erledigt werden. Durch diese Vorteile wurde die Baumwollzucht immer lukrativer und wurde im großen Stil betrieben.

Ab dem 19. Jhdt wurde die Schafzucht In Australien und Neuseeland stark ausgebaut.

~

Einteilung der Naturfasern

Die Naturfasern werden in pflanzlichen und tierische Fasern unterteilt, diese sind dann wiederum In verschiedene Untergruppen aufgeteilt. Man kann sagen, daß die pflanzlichen Fasern sich durch ihre Cellulose-Basis und die tierischen Fasern durch ihr Eiweißbasis auszeichnen.

Pflanzliche Fasern Tierische Fasern

Samen- und Wolle

Fruchtwandfasern ^Schafwolle

Baumwolle Kapok

Feine Tierhaare Stenge/fasern ^Alpaka

Flachs (Lein) Angora-Kanin

Hanf Kaschmir

Jute

Grobe Tierhaare

Blatt- und ^Roßhaar

Fruchtfasern Ziegen haar Sisal

Kokos Seide

Maulbeerseide Tussahseide

c=:=)cellulosebasis ~iweißbasis

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Versuch 1

Trockene Destillation .Schwelprobe"

Materialien:

Reagenzgläser, Stativmaterial, 2 Bunsenbrenner, Woll- und Baumwollgarn, Methylrot, entionisiertes Wasser

Durchführung:

Die Reagenzgläser, die jeweils eine Probe eines Garns

enthalten, werden erhitzt, dadurch zersetzt sich das Garn und die gasförmigen Zersetzungsprodukte entweichen, dieses Gas wird in ein zweites Reagenzglas geleitet, in dem sich Wasser im Methylrot als Indikator befindet.

Indikatorreaktion:

rot

Der Indikator Methylrot ist in der protonieren Form (pH < 4,4) rot und in der deprotonierten Form (pH > 6,2) gelb. Das

eingesetzte entionisierte Wasser hat einen pH-Wert um 5, die Ausgangsfarbe ist also orange.

\0

I e

0=

⁰¹⁰

^/

Protonierte Form bei pHc:4,4

-

Deprotonierte Form bei ph >6,2

Methylrot

(pH-Umschlagsbereich 4,4 - 6,2)

'i-

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a) Baumwolle (c::> alle Cellulosefasern)

Die Baumwolle wird in Kohlenstoffdioxid und Wasser gespalten, das Kohlenstoffdioxid löst sich als Gashydrat im Wasser, dieses Gashydrat wird partiell zu Hydroniumionen und Hydrogencarbonationen umgesetzt. Durch die Hydroniumionen wird der Indikator vollständig protoniert und die Farbe verändert sich nach rot.

Reaktionsgleichung:

(C

oÜs)n

Cellulose

+ (C~)(aq)

Gashydrat

(C~)(aq)

~ ^I

^{I +}

Gashydrat

b) Wolle (c::> alle Eiweißfasern)

Die Wolle wird in Ammoniak, Kohlenstoffdioxid und Wasser gespalten. Der gasförmige Ammoniak wird im Wasser gelöst, die entstehenden Hydroxidionen deprotonieren den Indikator, die Farbe verändert sich nach gelb.

Reaktionsgleichung:

HHOHHO

1 1 1 1 1 1 1 1

~-N-C-C-N-C-C-~

S I I

R R

Wolle

02

/6.

--'--:~ NH₃(g) + CO₂ (g) + H_20(g)

NH₃(g) +

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~ Die pflanzlichen Fasern

In diesem Kapitel möchte ich näher auf die pflanzlichen Fasern eingehen, Versuch 2 soll die Cellulose-Basis der pflanzlichen Fasern zeigen und dient gleichzeitig als Pektin-Nachweis bei stark pektinhaitigen Fasern.

Versuch 2

Nachweis von Cellulose und Pektin in pflanzlichen Fasern

Materialien:

.Zinkchloridiod.Lösunq" , Baumwoll-, Jute- und Hanfgewebe

Herstellung der .Zinkchloridiod-Lösunq:

66 Gewichtsteile Zinkchlorid (trocken) werden in 34 Gewichtsteilen entionisiertem Wasser gelöst, mit 6

Gewichtsteilen Kaliumiodid und soviel Iod versetzt, wie die Lösung aufnimmt. Lichtempfindlich, Aufbewahrung in dunkler Flasche.

Durchführung:

Man tropft einige Tropfen der Lösung auf die Gewebestreifen und beobachtet die Färbung.

Beobachtung:

Das Baumwollgewebe färbt sich blau, das Jutegewebe oliv und das Hanfgewebe wird braun.

a) Cellulose-Nachweis

Die Zinkchlorid-Lösung wirkt quellend, in die größeren Abstände zwischen den Cellulose-Strängen lagern sich

Polyiodidionen (In-) ein. Ähnlich wie bei der lod-Stärke-Reaktion bildet sich eine blaue Einlagerungsverbindung.

A1

.' ~

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I'...0

- - -....

blaue Einlagerungsverbindung

b ) Pektin-Nachweis

Hier werden die Polyiodidionen in die Hohlräume des Pektins eingelagert, daraus resultiert die braunrot Färbung.

Pektin

braunrote Einlagerungsverbindung

a) Anbau und Gewinnung

Baumwolle

Als Baumwolle bezeichnet man die Samenhaare der Baumwollpflanze (Gossypium spec.). Bei dieser Pflanze handelt es sich um ein strauchartiges Malvengewächs, sie wird bis zu 2,5 m hoch. In den Tropen gibt es aber auch bis zu 6 m hohe Bäume.

!1 I ..

I

I

~I

I~

Die Abbildung zeigt:

a: blühender Zweig b: unreife Fruchtkapsel c: reife Fruchtkapsel

d: Fruchtkapsel mit herausquellenden Samenhaaren

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Der Anbau erfolgt großflächig in Reihen, die so gesetzt werden, daß die Baumwolle maschinell geerntet werden kann.

Anbau:

Ernte:

Die Entkernung Egreniermaschine.

erfolgt maschinell In der sog.

Baumwollkapseln

Baumwolle findet vor allem Verwendung in der Bekleidungs-, Heimtextil- und Verpackungsindustrie.

Chemie in der Schule: www.chids.de /l~

Flachs (Lein)

Flachs wird aus den Stengel der Flachspflanze (Linum usitatissimum) gewonnen. Sie wird 80 - 120 cm hoch und hat hellblaue bis weiße Blüten.

Die Gewinnung der Faser erfolgt in fünf Arbeitsschritten:

- Raufen (Ernte und Entfernung von Früchten und Wurzeln) - Rösten (Zerstörung des Pflanzen kitts)

- Brechen (mechanisches brechen der Faser)

- Schwingen (Entfernung von kleinen Pflanzenteilen)

- Hecheln (Auftrennung der Faserbündel in einzelne Fasern)

Flachs findet Verwendung in der Bekleidungsindustrie und bei hochwertige Heimtextilien.

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Hanf

Hanffasern werden aus den Stengeln der Hanfpflanze (Cannabis sativa ssp. sativa) gewonnen. Die Pflanzen werden bis 3 m hoch, sind getrenntgeschlechtlich mit fingerförmig gefiederte Blätter. Der sehr dichte Pflanzenstand ermöglicht fast keinen Unkrautwuchs, deshalb kann man auf Herbizide verzichten.

Die Gewinnung der Faser erfolgt wie beim Flachs, Hanf ist jedoch stärker verholzt als der Flachs.

Man verwendet Hanf für Seile und Tücher, Bekleidung und Feuerwehrschläuche.

Kokos

Als Kokos bezeichnet man die Fruchtwandfaser der Kokospalme (Cocos nucifera ). Die Palmen werden bis 30 m hoch.

Man gewinnt die Faser durch stampfen, waschen und trocknen.

Kokos wird vor allem als Dämmstoff und als Zusatz ^In der Blumenerde verwendet.

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Versuch 3

Lignin Nachweis mit Phloroglucin

Einige pflanzliche Fasern sind stärker verholzt als andere, den Verholzungsgrad einer Faser kann man an ihren Ligningehalt bestimmen. Ob die Faser viel, weniger oder gar kein Lignin enthält, kann man an der Reaktion mit .Phloroqluclnsalzsäure- Lösung" erkennen. Es handelt sich hierbei um eine Farbreaktion, die Farbe vertieft sich mit zunehmendem Lignin- Gehalt.

Materialien:

.Phloroqtucinsatzsäure-Lösunq" (1 9 Phlorogucin in 50 ml Ethanol und 50 ml konz. Salzsäure), Reagenzgläser, Baumwoll- , Leinen- und Hanfgewebe, Papier

Beobachtung:

Das Baumwollgewebe wird nicht gefärbt, Leinen nur sehr schwach, Hanf wird merklich rosa gefärbt und Papier färbt sich stark rosa.

Reaktionsmechanismus:

OCHs

@jJ

I r~v I I I I

~--ol

~-Ol

Lignin

....I I I

~I

}-Ol

+ lOH

/

HOl

Phloroglucin

lOH H

~ H+ + H

... ..

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HOl

- HO- HOl

H

~

HOl lOH

OH

"\

\

=R

(l

~,~

f »:K... P OH

/0' --- " f --

' .^',' ~

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J/ '~J'" ~

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.~ -..::"" ~" " '"

11

.""'-...,. ._~

HQf/ ...,~~-:::;::' ."lOH

b) Aufbau der pflanzlichen Fasern (am Beispiel der Baumwolle)

Baumwolle besteht zu 90 %> aus Cellulose, zu 6 0!c> aus Hemicellulose, der Rest besteht aus Proteinen, Pektin und Wachs. Die einzelne Faser ist einzellig, bandartig flach und unregelmäßig gewunden, ihr Querschnitt ist nieren- bzw.

bohnenförmig, in der Mitte liegt ein Hohlraum, das sog. Lumen.

Seitenansicht

Querschnitt

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Aufbau der Baumwollfaser

Baumwoltfaser

Makrofibrille

Cellulosemolekül

Eine Baumwollfaser wird aus den Markrofibrillen gebildet, diese sind wiederum aus Mikrofibrillen aufgebaut. Viele Elementarfibrillen bilden diese Mikrofibrillen.Die Elementarfibrillen werden aus den Cellulosemakromolekülen gebildet. Als kleinste Einheit läßt sich die Cellubiose-Einheit feststellen. Zwei benachbarte Glucosemoleküle sind 1,4 -

ß -

glycosidisch verknüpft, sie bilden die Cellubioseeinheit.

Ausschnitt aus einem Cellulosemolekül Cellubi ose-Ei nheit

. HO~

Hon----o/

CH:z OH

n

~ Die tierischen Fasern

a) Gewinnung der tierischen Fasern

Wolle

Als "Wolle" bezeichnet man ausschließlich die Fasern aus dem Haarvlies von Schafen.

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Merinoschafe

Die Merinoschafe liefern die meiste Wolle pro Schur, nämlich bis zu 4, 5 kg.

Dies sind die Schafe, von denen die Rohwolle für diesen Vortrag stammt.

Gewinnung der Wollfaser

Die Gewinnung der Wollfaser erfolgt durch Schur, dadurch gewinnt man die Rohwolle. Die Rohwolle enthält das Haarvlies, Wollfett, WoIlschweiß und Verunreinlqunqen,

Schur:

Nach der Schur wird die Wolle gewaschen, um das Wollfett und die pflanzlichen Verunreinigungen zu entfernen. Dann folgt das sog. "Karbonisieren" ( Behandlung mit Schwefelsäure ).

Abschließend wird die Wolle getrocknet.

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Tussahseide" Wilde Seide"

Im Unterschied zur Maulbeerseide stammt die Tussahseide von frei lebenden Seidenspinnerraupen. Die Kokons sind größer, etwas wie ein Hühnerei. Die Kokons werden erst nach dem Schlüpfen eingesammelt, d.h. man muß die Raupen nicht töten.

Die Tussahseide hat einen hohen Seidenleimgehalt und ist deshalb nicht abhaspelbar. Die braune Farbe der Seide ist schwer zu entfernen.

Fagara-Seide

Diese Seide wird aus den Kokons der Atlasspinner (größter Schmetterling der Welt) gewonnen. Sie ist sehr selten und von brauner Farbe.

Gewinnung der Faser

Die Raupe wird im Kokon mittels Wasserdampf abgetötet, um ein Durchfressen des Kokons beim Schlüpfen zu verhindern.

Die Kokons werden dann in heißem Wasser aufgeweicht und der Faden abgehaspelt. Der Rohfaden wird zur Entfernung des Seidenleims (Sericin) in Seifenlösung gewaschen, diesen Vorgang nennt man "Entbasten". Nun werden 5 - 30

Rohseidenfäden zur .Haspelseide" verdreht.

Abhaspeln der Haspelseide

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Seide

Als Seide bezeichnet man Fasern des Kokons seidenspinnender Insekten.

Man unterscheidet im wesentlichen zwischen Maulbeerseide und Tussahseide, es gibt aber auch noch einige ausgefallenere Seiden.

Maulbeerseide "Echte Seide"

Die Maulbeerseide wird auch als "Echte Seide" bezeichnet, sie stammt von gezüchteten Seidenspinnerraupen (Bambyx mari).

Die Kokons werden ca. taubenei groß.

Kokon des Maulbeerspinners

Feine Tierhaare

a) Alpaka

Diese Haare stammen vom Lama, das komplette Haarvlies wird alle zwei Jahre durch Schur gewonnen.

b) Angora- Kanin

Die Haare des Angora-Kaninchens, sie werden entweder durch Schur des kompletten Fells oder durch Auskämmen der losen Haare gewonnen.

c) Kaschmir

Von der Kaschmir-Ziege, hier wird nur das Flaumhaar von Hand ausgekämmt. Bei Kaschmir handelt es sich um die teuerste tierische Faser, da man pro Jahr von einem Tier nur 200 - 400g Haare erhält, aber für einen Pullover schon mindestens 500g benötigt werden.

Grobe Tierhaare

Hier möchte ich nur das Roßhaar erwähnen, es stammt vom Pferd, aus Schweif und Mähne und wird für Geigenbögen verwendet.

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b) Aufbau der tierischen Fasern

Wolle

Die Wollfaser besteht fast ausschließlich aus (X-Keratin, Im (X- Keratin sind über 20 verschiedene Aminosäuren enthalten.

Die Oberflächenstruktur ist dachziegelartig schuppig, diese Schuppen können sich ineinander verhaken, daher rührt das Filzvermögen der Wolle. Die Faser hat einen runden bis ovalen Querschnitt.

Seitenansicht

Querschnitt

Aufbau der Wollfaser

- Helix

Makrofibrille Filament

Interfilament- material

Keratin-Dimer

~~:--- Paracortex

~~J-~~7-- Cortexzelle

·~Ifi~~~~~-

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Aufbau des Proteins Keratin:

Durch Kondensation lagern sich Aminosäuren unter Ausbildung von Polypeptid-Bindungen zu polymeren Ketten, den Proteinen zusammen.

Formaler Reaktionsmechanismus

-

H,

~ 19

IN-C-C

/ I \

H H ,0

\

.B

Arninosäure 1

H R'

Öl .

, I ^/1 ~H,o

IN-C-C ^L

/ I \

H H \0'

\H

Aminosäure 2

H, R Öl

Öl

I 11 _ I 11

.. IN-C-C -N-C-C

/ I I I \

H B H 8 , 0 \

\H

Dipeptid

In der Wolle sind Aminosäuern mit

- aliphatischem, ungeladenem Rest z.B. Leucin - polarem, ungeladenem Rest z.B. Cystein - aromatischem Rest z.B. Tyrosin

- positiv geladenen Rest (basische) z.B. Arginin - negativ geladenem Rest (saure) z.B. Glutamat enthalten.

ccc^e

(i) I

H3N-C-H I CH2I

SH

Cystein

CD CooeI

H3N-C--H

. I CH2I CH2I CH2f NH

I <D

C=^NH2

I NH2 Argin in

Leuein

cooe

CD ^f

H3N-C-H I CH2I CH2I

COOe

Glutamat

Tyrosin

Zwischen diesen Aminosäuren bestehen folgende

Bindungsmöglichkeiten:

I I

,0 __.- -CH₂ yO Wechselwirkungen

He ---- CH -~-C ^zwischen

~H ² ~H ^Phenylringen

I !

CO NH CO

t I 2 l

HC - - '- _CH~-C==Q """'H O-' - CH₂^{- -} eH Wasserstoffbrücken

! ,

NB NH

I I

CO CO

I /"NH2 O~ ^t

HC- _{(CH2).l-NH-C~,$} eJrC- CH₁- CH

2-- CH Salzbrücken

~H

O ~ll

! I

CO CO

, I

HC~"-, -, --·eH..,- ~..s-_..^··~..s-...·_·, -,· _·C H -~··_··,,-eH sulf , 2 . ^{'2 I}

NH NH

I I

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Versuch 4

Nachweis von sulfidischem Schwefel und Protein in der Wolle

Materialien:

Wolle, Natronlauge (w=O,05), Magnetrührer, Becherglas, Rührfisch, Kupfersulfat-Lösung, Tischzentrifuge

Durchführung:

Wollfasern werden In einem Becherglas mit 5 °!<liger Natronlauge gekocht. Von der entstehenden gelblichen Lösung wird eine Probe entnommen und mit Kupfersulfat-Lösung im Überschuß versetzt. Man zentrifugiert ca. 1 min.

Beobachtung:

Die Wolle löst sich auf.

Nach der Zugabe der Kupfersulfat-Lösung fällt ein brauner Niederschlag aus. Nach dem Zentrifugieren ist der Überstand violett gefärbt.

a) Nachweis des sulfidischen Schwefels

Erklärung:

Die Disulfidbrücken in der Wolle werden gespalten, nach der Zugabe der Kupfer-Ionen bildet sich ein Mercaptid, welches unter Bildung eines Thioethers und Kupfersulfid (schwarz) zerfällt.

Reaktionsgleichung:

02(Luft) _ /01-

R-S-OI(aq)

+

+

R-S-H(aq)

+

hellblau

R-S-R(aq)

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b) Protein-Nachweis (Biuret-Probe)

Erklärung:

Man spaltet das Proton am Stickstoff der Peptidbindung ab, das Peptid koordiniert über die freien Elektronenpaare der Stickstoffatome an das Kupfer-Ion. Es entsteht ein verzerrt oktaedrischer Komplex, da jeweils über, bzw. unter der Projektionsebene noch ein Wassermolekül koordiniert.

Reaktionsgleichung :

HH/0HH'o'

I I 11 I I 11

2

+

k k

^C

Versuch 5

Dehnverhalten der Wolle

Mit diesem Versuch soll das unterschiedliche Dehnverhalten von Wolle in nassem und in trockenem Zustand gezeigt

werden.

Materialien:

Wollfäden (trocken und feucht)

Ausgangslänge Länge vor dem Reißen

Trockene Faser 15 cm

QD

Feuchte Faser 15 cm

0

Die Wolle ist im nassen Zustand wesentlich dehnbarer, als im trockenen, dies beruht darauf, daß man hier die a-Helix- Struktur in die ß-Faltblatt-Struktur überführt.

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Struktur derrx-Helix

O=H

0 = R

@= N

®=o

o =c

Struktur des ß-Faltblatts

Seide

Die Endlosfäden (Filamente) der Seide bestehen Im wesentlichen aus Fibroin und Sericin.

Aufbau des Rohseidenfadens

Polymer

Mikrofibrille

Fibrille

-~~---il--- Fibroin-Filament

Sericin

Rohseiden- faden

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Das Polymer bildet die Mikrofibrille, Diese Mikrofibrillen bilden die Fibrillen, welche Wiederum zu zwei Fibrion-Filamenten zusammengelagert sind. Sericin fungiert als Kittsubstanz zwischen diesen beiden Filamenten.

ID Chemische Eigenschaften (ausgewählte Beispiele)

a) Verhalten gegenüber Laugen

Eiweißfasern

Eiweißfasern lösen sich in Laugen auf, Erklärung siehe unter Versuch 4.

Cellulosefasern

Alle Cellulosefasern erleiden eine Quellung unter gleichzeitiger Längenschrumpfung.

Baumwollfaser (unbehandelt)

Baumwollfaser (mercerisiert)

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Versuch 6

Längenschrumpfung der Baumwollfaser in Abhängigkeit zur Konzentration der Lauge

Materialien:

Baumwollfäden, 5 Standzylinder mit cm-Skala, Natronlauge (mit w = 005" w = 0 10· w = 0 15" w = 020· w = 025)

" " " " ,

Das Ausmaß der Längenschrumpfung hängt von der Konzentration der Lauge ab.

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I ! I ; i I i • , ! ' :011":

0,05 0,10 0,15 0,20 0,25 w(NaOH ) Experimentell wird die maximale Schrumpfung bei w(NaOH)=

0,15 festgestellt.

Das Verfahren der Laugierung unter Spannung des Gewebes, um das "Einlaufen" zu vermeiden, nennt man nach dem

Entwickler (Mercer) Mercerisieren.

Das Mercerisieren führt zu einer Erhöhung des Farbstoffaufnahmevermögens und des Glanzes der Textilien.

Erklärung:

Verdünnte Laugen (w(NaOH)< 0,10) können nur zwischen die MicelIen eindringen, lassen sie also als Micelle bestehen. Es handelt sich um eine intermicellare Reaktion.

Konzentrierte Laugen (w(NaOH» 0,10) können in die MicelIen eindringen und Wasserstoffbrücken spalten. Hierbei handelt es sich dann um eine intramicellare Reaktion.

Durch die Erweiterung der Abstände der Celluloseketten können Wasser und Farbstoffmoleküle tiefer in die Faser

eindringen, was die Verbesserung des

Farbstoffaufnahmevermögens erklärt.

b) Verhalten gegenüber Salpetersäure/Nitriersäure

Wolle und konz. Salpetersäure

Bei einer Behandlung mit Konzentrierter Salpetersäure werden die Phenolkerne der enthaltenen Aminosäuren nitriert. Das

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Nitosylkation, welches sich in der konzentrierten Salpetersäure bildet, greift nukleophil am Phenolkern des Tyrosin-Restes an.

Versuch 7

Xanthoprotein-Reaktion

a)

Reaktionsgleichung :

2 HN0₃ (aq) .. »NO;(aq) + H₂₀ + NO;(aq)

- _ ) 1 1 0 -

Tyrosin

OH

OH

~ tjI /0\

~,

N

~-- ^-, /c""- /~

11 C N

\0/

6H

~

~

I

N0₂

OH

b) Laugenzusatz

Die Deprotonierung durch den Laugenzusatz führt zu einer Vergrößerung des delokatisierten Systems und dies führt zu einer Farbvertiefung.

Reaktionsgleichung:

lOH

+OH"

...

10Ie orange

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Baumwolle und Nitriersäure

Wenn man Baumwolle mit Nitriersäure (Salpetersäure und Schwefelsäure im Verhältnis 1:2), kommt es zu einer Veresterung der Hydroxidgruppen der Cellulosemoleküle.

Demonstration

"Schießbaumwolle"

2n CO₂ +3n CO + 3n H20

+ 1/2n (HCO)2 + 3/20 N₂

+ Energie

Nitrocellulose

Wenn man die "Schießbaumwolle" entzündet, oder auch nur einen heißen Metallstab berührt,verpufft sie explosionsartig.

Literaturangaben:

http://www.buurman.de/

http://www.schlafwelt.de http://www.fashion-base.de/

Lexikon der textilen Raumausstattung Lexikon textiler Fachbegriffe

http://www.zum.de/ Zentrale für Unterrichtsmedien im Internet e.V.

http://www.gernsdorf.de/flachs.htm

http://www.antenne.onlinehome.de/fachbericht/fleinen.htm

http://www.antenne.onlinehome.de/fachbericht/fbaumwoll.htm http://www.mittelalter.net/spinnstube/material.html

http://www.zum.de/Faecher/G/BW/Landeskunde/rhein/wirtschaftllandwirt Iflachsl

http://www.kopfball-online.de/experimente/exp index.phtml

Chemie in unserer Zeit/31.Jahrg. 1997/Nr.6

Ost-Rassow: Lehrbuch der chemischen Technologie, Bd. 2, 27. Aufl., Johann Ambrosius Barth Verlag, Leipzig, 1965

Winnacker-Küchler, Chemische Technologie, Bd 4, Organische Chemie 11,2. Aufl., Carl Hauser Verlag, München, 1960

Experimentelle Schulchemie, Bd. 6, Organische Chemie 111, Aulis Verlag, Köln, 1976

Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry Römpp Lexikon Chemie

BeyerlWalter, Lehrbuch der organischen Chemie, 21. Aufl.

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