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Materialübersicht
· V = Vorbereitungszeit Ab = Arbeitsblatt/Informationsblatt
· D = Durchführungszeit Fo = Folie M 1 Fo
· D: 10 min
Brainstorming: „Kaffee und Gesundheit“
M 2 Ab
· D: 20 min
Gift in kleinen Dosen – Schadstoff Furan im Visier der Gesundheitsbehörden
M 3 Ab
· D: 20 min
Dem Furan auf der Spur – ein Heterocyclus
M 4 Ab
· D: 25 min
Bildung von Furan in Lebensmitteln und Wirkung auf den Körper
M 5 Ab
· D: 15 min
M 5a: Die Klasse der Heterocyclen – ein Informations- text
M 5b: Die Klasse der Heterocyclen – ein Lückentext M 6 Ab
· D: 30 min
M 6a: Nomenklatur der Heterocyclen
M 6b: Heterocyclen – ein Nomenklatur-Rommé M 7 Ab
· D: 20 min
Kaffee trinken ist gesund – gesundheitsfördernde Inhaltsstoffe im Kaffee
M 8 Ab
· D: 30 min
Acrylamid in Lebensmitteln – das Ende der Grillfeten?
M 9 Ab
· D: 20 min
Naratriptan – mit Heterocyclen im Wirkstoff gegen Migräne
Die Erläuterungen und Lösungen zu den Materialien inden Sie ab Seite 19.
Minimalplan
Ihnen steht nur wenig Zeit zur Verfügung? Dann lässt sich die Unterrichtseinheit auf vier Stunden kürzen. Die Planung sieht dann wie folgt aus:
1. Stunde (M 1–M 4)
Geben Sie Material M 2 den Schülern als vorbereitende Hausauf- gabe und steigen Sie mit Material M 1 (Folie) ein. Besprechen Sie mithilfe der Folie kurz den Inhalt von M 2. Die Materialien M 3 und M 4 werden in der Stunde als arbeitsteilige Gruppenar- beit durchgeführt. Die Frage zu M 2 wird da durch beantwortet.
2. Stunde (M 5–M 7)
Die Materialien M 5–M 6 können in einer Stunde durchgeführt werden. Als Hausaufgabe zur nächsten Stunde dient Material M 7.
3./4. Stunde (M 8–M 9)
Sollten Sie eine Doppelstunde zur Verfügung haben, bietet es sich an, die Materialien M 8 und M 9 in Form eines Partnerpuzzles durchzuführen. Die Ergebnisse der kompletten Unterrichtseinheit sollten dann zum Schluss in Form einer Mind-Map (oder Concept- Map) gemeinsam zusammengefasst werden.
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Furan in Lebensmitteln – dem Heterocyclus auf der Spur
Jolanda Hermanns, Potsdam
Niveau: Sek. II
Dauer: 6 Unterrichtsstunden
Kompetenzen: Die Schülerinnen und Schüler1 können …
– Alltagsthemen diskutieren und bewerten, indem sie ihre chemischen Fachkennt- nisse über Heterocyclen im Alltag anwenden.
– die Stoffklasse der Heterocyclen mit ihren wichtigsten Merkmalen benennen.
– die Nomenklaturregeln für Heterocyclen anwenden.
– gesundheitliche Gefahren durch verschiedene Stoffe einschätzen, diskutieren und bewerten.
Der Beitrag enthält Materialien für:
ü Offene Unterrichtsformen ü Vertretungsstunden ü Fachübergreifenden Unterricht ü Hausaufgaben ü Differenzierungsmöglichkeiten ü Referate
Hintergrundinformationen
„Gift in kleinen Dosen – Schadstoff Furan im Visier der Gesundheitsbehörden“ lau- tet der Titel eines Beitrages bei ZDFzoom vom 26. September 2012. Furan ist in verschiedenen Lebensmitteln, wie zum Beispiel in gebratenem Fleisch, Kakao oder Räucherwaren und Frühstückscerealien enthalten. Die Aufnahme von Furan ist am höchsten beim Kaffeeverzehr. Es handelt sich daher um einen Stoff, mit dem die meisten Menschen täglich in Kontakt kommen. Das Thema „Furan in Lebensmitteln“
bietet sich somit für den Einsatz in der Sekundarstufe II, im Sinne eines alltagsori- entierten Chemieunterrichts, an. Die Stoffklasse der Heterocyclen kann an diesem Beispiel gut eingeführt werden. Das Thema ist für den Bereich „Anwendung che- mischer Kenntnisse im Alltag“, wie zum Beispiel im brandenburgischen Rahmenlehr- plan beschrieben, gut geeignet.
Die Heterocyclen (aus dem griechischen heteros – fremd und dem lateinischen cyc- lus – Kreis) sind in der organischen Chemie eine wichtige Stoffklasse. Neben Kohlen- stoffatomen sind in diesen ringförmigen Verbindungen Fremdatome (Heteroatome) enthalten. Die häufigsten Heteroatome sind Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel. Ein- geteilt wird die Stoffklasse nach Art und Anzahl dieser Heteroatome sowie nach der Ringgröße und dem Sättigungsgrad des cyclischen Systems. Aromatische Heterocy- clen werden als Heteroaromaten bezeichnet. Heterocyclen begegnen uns in unse- rem Alltag, da sie in der Natur weitverbreitet sind. Wir finden sie in Alkaloiden, wie zum Beispiel Kokain, Koffein oder Nicotin, in Farbstoffen, wie zum Beispiel Indigo, bei den Aminosäuren, wie zum Beispiel Prolin, und in vielen Arzneimitteln.
Furane sind jedoch nicht die einzigen Schadstoffe, mit denen wir beim Verzehr von Lebensmitteln in Kontakt kommen. Immer wieder ist die Problematik der Bildung von Acrylamid beim Brotbacken, beim Grillen oder beim Frittieren in den Medien vertreten. Verantwortlich hierfür ist die Maillard-Reaktion (nichtenzymatische Bräunungsreaktion beim Vorhandensein von Aminosäuren). Die Acrylamidbildung wird durch Zucker gefördert. Wichtigster Ausgangsstoff ist die Aminosäure Aspa-
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ragin. Diese kommt vor allem in Kartoffeln und Getreide vor. Die Acrylamidbildung kann durch eine Änderung der Rezeptur oder des Herstellungsverfahrens vermindert werden. Ein leichtes Absenken der Temperatur (um 10 bis 20 °C) beim Backen oder Frittieren hilft hierbei schon sehr.
Hinweise zur Didaktik und Methodik
Als Einstieg in das Thema (M 2) dient ein Beitrag von ZDFzoom zur Furan-Proble- matik. Die beigelegte Folie (M 1) kann für ein Brainstorming zum Thema „Kaffee und Gesundheit“ eingesetzt werden. Die Materialien bestehen aus drei Teilen: Im Hauptteil (M 1–M 7) werden ausgehend von dem Beitrag von ZDFzoom die The- men Furan, Heterocyclen und gesundheitsfördernde Inhaltsstoffe im Kaffee behan- delt. Zwei Ergänzungsthemen behandeln Acrylamid als ein weiteres Beispiel für einen in Lebensmitteln enthaltenen Schadstoff (M 8) sowie ein Beispiel für hete- rocyclische Strukturen in Arzneimitteln (M 9). Der Hauptteil kann in Form eines Lernzirkels im Unterricht eingesetzt werden. Hierbei ist es auch möglich, dass die verschiedenen Materialien arbeitsteilig von unterschiedlichen Schülern erarbeitet werden. In dem Fall schließt sich eine Präsentation der Ergebnisse innerhalb der Gruppe an. Die Vertiefungsthemen können sowohl als Ergänzung für alle oder nur für besonders interessierte Schüler eingesetzt werden. Geeignet sind sie auch als Überleitung in weiterführende Themen wie „Arzneimittel“, „Lebensmittelchemie“
oder „Gesundheit“.
Durchführung
Die Materialien können außer im Chemieunterricht auch im fachübergreifenden Unterricht, zum Beispiel in einer Projektwoche oder einer AG, eingesetzt werden.
Kombinationen mit den Fächern Biologie, Politik und Wirtschaft wären hier mög- lich. Teile der Materialien, wie zum Beispiel die Vertiefungsthemen (M 8 bzw.
M 9) eignen sich auch für den Vertretungsunterricht oder zur Vorbereitung von Referaten. Als Hausaufgabe bietet sich das Material M 7 „Kaffee trinken ist gesund – gesundheitsfördernde Inhaltsstoffe im Kaffee“ an.
Das Thema „Kaffee“ kann ebenfalls vertieft werden. Wenn der Fokus hierbei auf das Koffein gelegt wird, sind verschiedene Experimente, wie zum Beispiel „Isolierung von Koffein aus Kaffee (oder Tee)“ möglich. Informationen zu verschiedenen Expe- rimenten geben die unter diesem Punkt aufgeführten Internetquellen.
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Internetquellen
Zur Bildung und Vorkommen von Furan in Lebensmitteln:
http://www.lci-koeln.de/deutsch/veroeffentlichungen/lci-focus/furan-in- lebensmitteln-ein-neues-foodborne-toxicant-
http://www.bfr.bund.de/cm/343/furan_in_lebensmitteln_nach_acrylamid_
ein_weiteres_herstellungsbedingtes_toxin.pdf
http://www.lgl.bayern.de/lebensmittel/chemie/toxische_reaktionsprodukte/
furan/ue_2012_furan.htm
http://www.bmel.de/SharedDocs/Downloads/Broschueren/Kontaminanten_
Acrylamidetc.pdf?__blob=publicationFile
http://www.lgl.bayern.de/global/script/drucken.php?www.lgl.bayern.de/
lebensmittel/chemie/toxische_reaktionsprodukte/furan/index.htm Allgemeine Infos zu Furan:
https://de.wikipedia.org/wiki/Furan
http://www.bfr.bund.de/cm/343/fragen-und-antworten-zu-furan.pdf
Schadstoff Furan in den Medien:
https://www.zdf.de/dokumentation/zdfzoom/gift-in-kleinen-dosen-100.html
Kaffee und Gesundheit:
https://www.welt.de/gesundheit/article138179346/Kaffee-ist-gut-fuers- Herz-und-beseitigt-Zellschrott.html
http://www.kaffee-wirkungen.de/aktuelles.html
Experimente zu Koffein:
http://www.chemieunterricht.de/dc2/tip/09_04.htm www.chf.de/eduthek/pdf/superlab/Koffein.pdf Infos zu Acrylamid in Lebensmitteln:
https://www.verbraucherzentrale.de/acrylamid https://de.wikipedia.org/wiki/Acrylamid
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M 2 Gift in kleinen Dosen – Schadstoff Furan im Visier der Gesundheitsbehörden
In den Medien erreichen uns immer wieder Botschaften zu Gefahren, die von Lebens- mitteln ausgehen. Für den Laien ist es oft schwierig, einzuschätzen, ob wirklich eine Gefahr besteht und wenn ja, wie man sich dagegen schützen kann. ZDFzoom hat sich mit der Thematik „Furan im Kaffee“ beschäftigt, ohne jedoch eine genaue Ver- braucherempfehlung zu geben.
Gift in kleinen Dosen – Schadstoff Furan im Visier der Gesundheitsbehörden
Aus dem Beitrag bei ZDFzoom von Lydia Klehn© vom 26.9.2012:
„Für viele Deutsche ist morgens der Griff zur Kaffeemaschine selbstverständ- lich wie die Butter auf dem Brot. Dabei machen sich die wenigsten darüber Gedanken, ob der regelmäßige Genuss dieses koffeinhaltigen Getränks über- haupt gesund ist oder ob selbst im Lieblingsgetränk der Deutschen Schadstoffe enthalten sind. Um eben diese potentiellen Schadstoffe im Kaffee geht es auch bei ZDFzoom: Im Rahmen der Dokumentation „Alles Bohne – wie gut ist unser Kaffee?“ wurden Kaffees untersucht und ein Stoff fi el dabei auf: Furan – eine Substanz, die im Tierversuch krebserregend ist. Ratten wurde ein Monat lang Wasser mit Furan gegeben. […] 43 der 50 Ratten bekamen Leberkrebs schon bei der niedrigsten Dosierung. Bereits im Jahr 1995 wurde Furan von der Weltge- sundheitsorganisation (WHO) als möglicherweise krebserregend für den Men- schen eingestuft. Aus Behördensicht ist es möglich, dass der Kontakt mit dem Stoff über einen längeren Zeitraum nicht nur für die Versuchstiere, sondern auch für den Menschen gefährlich sein könnte. Das BfR (Bundesinstitut für Risi- kobewertung) erklärt jedoch: „Zurzeit ist die Übertragung der Befunde aus den Tierversuchen auf den Menschen nur bedingt möglich.“ Forscher und Behörden warten derzeit auf die Ergebnisse einer Langzeitstudie aus den USA mit niedri- gen Furan-Dosen. […]
Derzeit haben deutsche oder europäische Behörden noch keine „tolerierbare tägliche Aufnahmemenge (TDI-Wert)“ von Furan festgelegt, nach der Kaffeetrin- ker ihren Kaffeekonsum ausrichten könnten. Wissenschaftler diskutieren zurzeit kontrovers darüber. Aus einer Studie der US-amerikanischen Gesundheitsbe- hörde (National Toxicology Program) aus dem Jahr 1993 leiten einige Wissen- schaftler die täglich zulässige Aufnahmemenge von zwei Mikrogramm Furan pro Kilogramm Körpergewicht beim Menschen ab. Vorsichtige Wissenschaftler legen eine andere Studie der kanadischen Gesundheitsbehörde, Health Canada, von 2010 zugrunde und leiten daraus ab, die täglich duldbare Aufnahmemenge an Furan sollte nicht mehr als 0,1 Mikrogramm Furan pro Kilogramm Körperge- wicht bei Menschen betragen. […]
Doch was ist Furan eigentlich genau und wie schädlich kann dieser Stoff für den Menschen tatsächlich sein?“
Aufgabe
Halten Sie die wesentlichen Punkte dieses Beitrages in Stichpunkten fest und nut- zen Sie diese mit den Materialien M 3 und M 4, um die Frage von Frau Klehn zu beantworten.
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M 3 Dem Furan auf der Spur – ein Heterocyclus
Was ist Furan chemisch gesehen für ein Stoff? Welche Eigenschaften hat diese Substanz und wie sieht es mit der Toxizität des Furans aus? Wo kommen wir im Alltag mit diesem Stoff in Kontakt? Im folgenden Text sind einige Antworten auf diese Fragen zu fi nden.
Aufgabe
Fassen Sie den Text in Form einer Mind-Map zusammen.
Der Name „Furan“ leitet sich vom lateinischen Wort „furfur“ für Kleie (Rückstand von Schalen bei der Getreideverarbeitung) ab. 1870 wurde Furan zum ersten Mal vom Chemiker Heinrich Limpricht hergestellt. Technisch kann es aus Furfural (Fu- ran-2-carbaldehyd) hergestellt werden, welches durch Destillation von Kleie mit Schwefelsäure gewonnen wird. Zur Decarbonylierung (Abspaltung von Kohlen- stoffmonoxid) des Furfurals wird es zusammen mit Zinkoxid und Chrom(III)-oxid auf 400 °C erhitzt.
Furan ist ein Aromat: Ein Fünfring mit Sauerstoff als Heteroatom. Man nennt solche Stoffe daher auch Heteroaromaten. Alle 6 π-Elektronen sind über den Ring deloka- lisiert. Furan hat einen niedrigen Siedepunkt von 32 °C, ist brennbar und hochent- zündlich. Es ist schlecht wasserlöslich. Eine wichtige Reaktion des Furans ist die Herstellung von Tetrahydrofuran durch Hydrierung.
Tetrahydrofuran ist ein wichtiges Lösungsmittel. Untersuchungen an Ratten las- sen eine genotoxische Wirkung vermuten. Bei Ratten kommt es ab einer Dosis von mehr als 2 mg/kg Körpergewicht zu einer stark erhöhten Tumorrate. Die WHO (Welt- gesundheitsorganisation) hat Furan als möglicherweise krebserregend eingestuft.
Furan fi ndet man in verschiedenen Lebensmitteln, wie zum Beispiel in gekochtem und gebratenem Fleisch, Kaffee, Kakao, Brot, Räucherwaren, Frühstückscerealien und Popcorn. Das Vorkommen von Furan wurde im besonderen Maße in Nahrungs- mitteln nachgewiesen, die geröstet oder in geschlossenen Behältern erhitzt wur- den, wie Fertiggerichte (Fleisch-, Suppen-, Gemüsekonserven etc.) und Gläschen- nahrung (z. B. Säuglingsnahrung).
Kinder nehmen Furan hauptsächlich über Frühstückscerealien und Snacks, wie bei- spielsweise Popcorn, auf. Für Erwachsene gilt der Konsum von Kaffee als Haupt- quelle für Furan.
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M 9 Naratriptan – mit Heterocyclen im Wirkstoff gegen Migräne
Kopfschmerzen kennen wir wahrscheinlich alle. Migräne jedoch ist um einiges schlim- mer und mit herkömmlichen Schmerzmitteln nicht zu lindern. Bei einer Migräne- attacke weiten sich die Blutgefäße in der Hirnhaut. Diese Gefäßerweiterung verur- sacht die typischen Schmerzen. Man braucht daher ein Medikament, das die Gefäßer- weiterung rückgängig macht. Ein bekannter Wirkstoff ist Naratriptan.
Die Dosis ist mit 2,5 mg pro Tablette rela- tiv niedrig. Wenn die Wirkung ausbleibt, können auch 5 mg eingenommen werden.
Wichtig für die Wirkung ist die rechtzeitige Einnahme. Also sofort nach Auftreten der Kopfschmerzen. Naratriptan ist rezeptfrei in der Apotheke erhältlich. Eine Packung ent- hält zwei Tabletten.
Die Migränesymptome werden auf drei ver- schiedene Arten bekämpft. Zum einen wer- den die erweiterten Gefäße auf ihre Nor- malgröße verengt. Darüber hinaus wird die
Freisetzung von Neuropeptiden (dienen als Botenstoffe) gehemmt. Eine neurogene Entzündung wird dadurch verringert. Ebenfalls gehemmt wird die Wirkung an Neu- ronen (Nervenzelle) des Trigeminusnervs (Nerv im Gehirn), wodurch die Schmerz- signale nicht weitergeleitet werden.
Naratriptan ist ebenfalls rezeptfrei im Internet erhältlich. Man fi ndet daher viele Ein- träge zum Thema in Internetforen, wie dieser Eintrag aus www.gesundheitsfrage.net zeigt (von Sesam, 18.04.2013):
„Wer hat Erfahrung mit Naratriptan gegen Migräne? Gegen meine hin und wieder auftretende Migräne behelfe ich mir mit
„normalen“ Kopfschmerztabletten. Nun las ich darüber, dass ein bislang rezeptpfl ichtiges Mittel – Naratriptan – rezeptfrei in der Apotheke erhältlich ist. Hat jemand Erfahrung damit im Einsatz gegen Migräne? Ist es relativ nebenwirkungsarm oder kann es einen auch ‚außer Gefecht setzen‘?“
Am selben Tag noch folgt diese Antwort (von Reggie): „Triptane sind nicht ohne.
Dass sie lange rezeptpfl ichtig waren, hatte schon seine Gründe. Aber jeder Patient reagiert anders darauf. Meine beste Freundin bekam auch welche und hat sehr stark darauf reagiert, mit Herzrasen, Schwindel und Panik. Die hatte fast schon einen ana- phylaktischen Schock. Naratriptan hat nicht so starke Nebenwirkungen, weshalb die Rezeptpfl icht aufgehoben wurde. Typische Nebenwirkungen sollen hier Blutdruckan- stieg und Beklemmungsgefühle sein. Ob es dir besser hilft als andere Schmerzmittel musst du eben probieren.“
Aufgaben
1. Markieren Sie die heterocyclischen Strukturelemente in der Strukturformel und benennen Sie diese mithilfe des Hantzsch-Widman-Systems.
2. Beantworten Sie die Frage von „Sesam“ im Forum und bewerten Sie die Ant- wort von Reggie.
[Weitere Infos: http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=2521] Naratriptan
