HC HC
C CH CH CH
OH
CH C O OH H3C
HO
H3C CH2 OH
Abitur 2009 Grundkurs Chemie Aufgabe B1 – Organische Säuren
Bereits Ende des 18. Jahrhunderts gelang es dem Chemiker Karl Wilhelm Scheele zahlreiche sauer reagierende organische Stoffe zu isolieren, so z. B. die Milchsäure. Die Moleküle dieser Stoffe besitzen mindestens eine funktionelle Gruppe, die ein Proton auf Wassermoleküle übertragen kann.
1. Ordnen Sie die folgenden Moleküle nach ihrer Bereitschaft, ein Proton an
Wassermoleküle abzugeben, und erläutern Sie die Anordnung ggf. unter Verwendung mesomerer Grenzstrukturen!
A B C
Abb.: Strukturformeln dreier organischer Verbindungen
8 BE 2. Hydroxysäuren
2.1. In getrennten Versuchen wird das Reaktionsverhalten von 2-Hydroxy-propansäure (Milchsäure) und 5-Hydroxypentansäure beim Erhitzen in saurer Lösung untersucht.
Folgende Befunde treten auf:
a) Das 5-Hydroxypentansäuremolekül spaltet unter Bildung eines zyklischen Produkts der Summenformel C5H8O2 säurekatalysiert ein Wassermolekül ab.
b) Milchsäure reagiert unter den gleichen Bedingungen unter Wasserabspaltung zu einem hochmolekularen Polykondensationsprodukt.
c) Milchsäure bildet im Gegensatz zu 5-Hydroxypentansäure kein entsprechendes zyklisches Produkt.
Geben Sie für a) die Strukturformelgleichung an und zeichnen Sie für b) die Strukturformel einer Repetiereinheit! Nennen Sie die Stoffklasse, der beide Produkte angehören!
Begründen Sie den Befund c)! 8
BE
2.2. Bei Sauerstoffmangel wird in Muskeln die L(+)-Milchsäure gebildet.
Steilen Sie die Bedeutung der Symbole 'L’ und '+' dar und beschreiben Sie ausgehend von Glucose unter Mitverwendung von Strukturformeln die Einzelschritte der
Milchsäurebildung im Muskel!
12 BE
3. Durch Reaktion mit angesäuerter Dichromatlösung lässt sich aus Ethanol
Essigsäure (Ethansäure) gewinnen. Leiten Sie die Redoxgleichung über Teilgleichungen
her! 6 BE
4. Ethanol wird mit Natrium zur Reaktion gebracht.
Beschreiben Sie die Beobachtungen, geben Sie die Reaktionsgleichung an und benennen
Sie das organische Reaktionsprodukt! 6 BE
Gesamt: 40 BE
