Supramolekulare Chemie
Teil 1
Morphium
Schwache zwischenmolekulare Kräfte
Wasserstoffbrücken Bindungen
Essigsäure
Salicylsäure
Eis
Supramolekulare Chemie Übermoleküle
Schwache Wechselwirkungen bestimmen unser Leben
Schwache Wechselwirkungen bestimmen unser Leben
Grundlegende physikalische Eigenschaften
z. B. Siedepunkte Wasser + 100 oC
Methanol + 65 oC
Methan - 164 oC
H O H
C H
3O
H
C H
3H
(18)
(32)
(16)
Schwache Wechselwirkungen bestimmen unser Leben
z. B. Teflonpfanne
F F F
F F F F
F F F F
F F F F
F F F F
F F F F
F F F H
O H
CH3 H O
O O O
O O
O
n n
n
n
+ - + + +
+ + + - - - - -
- -
-
-
+ - + + +
+ + + - - - - -
-- -
-
6096 KJ/mol 6056 KJ/mol
∆ Energie = 0.64 %
N N N
N
O
O H N
R
H
R
H N H N N
N N
O
O N
H R
H R
N H
H N
N N N
O O
H N R H
R N
H H
N N
N N O
O
N H R H
R N H
H N N
N N
O
O N
H R H
R N
H N H
N
N N O
O
N H R
H R
N H H N N
N N
O
N O H R
H R
N H 6 H
N N
Bu N H N H
H H
N H H
N N
O H
O O
Et Et H
N N
O H
O O
Et Et H
N N
Bu N H N H
H H
N H H
N N
O H
O O
Et Et H
N N
Bu N H N H
H H
N H H
N N
O H
O O
Et Et H
N N
Bu N H N H
H H
N H H
+
N N
Bu N H N H
H H
N H H
N N
O H
O O
Et Et H
N N
Bu N H N H
H H
N H H N
N O
H
O Et O Et
H
N N
Bu H N
H
N H H
N H
H
N O N H
O O Et
Et
H
N N
Bu N H H
H N H N
H H
N N
O H
O O
Et Et H
+
Gute Aussichten
Neue Medikamente;
weniger Nebenwirkungen, gleiche Wirkung bei kleinerer Dosis
Mikrofabrikation, Mikroelektronik
Supramolekulare Chemie
Nanotechnologie [10-8 - 10-9 m]
Transistoren Schalter
Millimeter (10-3 m), Mikrometer (10-6 m)
Atome, Moleküle Bindungslänge (2 x 10-10 m)
Reversibilität !
Oberflächenbeschichtungen, Selbstheilende Oberflächen, Antibakterielle Oberflächen, Leuchtende Oberflächen, ePapier
Medizin: Ersatzzähne und Knochen; Ersatzhaut
1 Nanometer = 10-9 Meter
Größenvergleich 9 Zehnerpotenzen: 1 mm zu 1000 km
Nanotechnologie: Nanomotoren, Nanopumpen, Nanoschalter
Größe über alles ca. 300 nm
“It is not the strongest of the species that survive, nor the most intelligent,
but the one most responsive to change”
Charles Darwin 1809-1882
1000 100 10 [KJ/mol] 1
C C
840
C N
C O C C
C C
C Si
C F
I I O H
C O H F
890
610 740
415
486
360 465
151 565 301
AlH3
160
H O
H O H
21 H
B O O
Van-der-Waals 0.5 - 5
N Cl
C N Cl -N...Cl-
3 - 5 (calcd.)
N O O
O (CH2)4 R
O
O (CH2)4
O N R
N O
O (CH2)4 R
O
O (CH2)4
N R
O
N
N N
N
Cu +
F3CSO3- N N Zn2+
N N OH2
2 ClO4-
Lewis acids kinetically
labile
complexes
BOND STRENGTH
covalent, metallic, ionic (1000 - 50)
CT complexes 5 - 50
inclusion in hydrophobic cavity 30 hydrogen bonds
8 - 40
dipole-dipole 4 - 25
reversible bonds
∆G = ∆H - T ∆S
∆G = ∆H - T ∆S
G G G +
G
+
K K
N
CH3 O N
H
OH
N
CH3 O N
H
Pyrrol 3-Hydroxy-Pyrrol
T A
N
CH3 O N
H
N N
CH3 O N
H
Pyrrol Imidazol
C G
N
CH3 O N
H
N N
CH3 O N
H
G C
Pyrrol
Imidazol 3-Hydroxy-Pyrrol
N
CH3 O N
H
OH
Pyrrol
N
CH3 O N
H
A T
wavelength [nm]
500 550 600 650 700 750 800 850
rel. absorption
0 2 4 6 8 10 12 14 16
added ligand [m ol/l]
0.00 0.01 0.02 0.03 0.04 0.05
wavelength [nm]
610 620 630 640 650 660 670
UV - titration
2 4 6 8 10 12
0.04 0.1
6
0.28 0.4 0.52
0.64 0.76
0.88 1 1.12
1.24 1.36
1.48 1.6 1.72
1.84 1.96
2.08 2.2 2.32
2.44 2.56
2.68 2.8 2.92 eqBASE
pH
C N
2HN
H
C O
N CH2
CH3 Cl+ -
Creatinin hydrochloride
Potentiometric titration
creatinine-H2 creatinine-H + H+
creatinine-H creatinine + H+ logß1
logß2
creatinine + X
logß3
creatinine-X
no X
X = ethyleneglycol (10 eq) X = glucose (10 eq)
-20 0 20 40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 14
16 18 20 22 24 26 28 30
Time (min)
µcal/sec
0 10 20 30 40 50 60 70 80
-5 -4 -3 -2 -1 0
Molar Ratio
kcal/mole of injectant
calorimetric titration
