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Biotransformation of 3 α ,4 α -Dihydroxy-dihydro- β -agarofuran by Rhizopus nigricans

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Biotransformation of 3 α ,4 α -Dihydroxy-dihydro- β -agarofuran by Rhizopus nigricans

Julio Alarco´n* and Sergio A ´ guila

Departamento de Ciencias Ba´sicas, Facultad de Ciencias, Universidad del Bı´o-Bı´o, Chilla´n Chile. Fax: +56-42-20 30 46. E-mail: jalarcon@pehuen.chillan.ubiobio.cl

* Author for correspondence and reprint requests

Z. Naturforsch.59 c,215Ð217 (2004); received July 14/August 20, 2003

3α,4α-Dihydroxy-dihydro-β-agarofuran (1), prepared from (+)-dihydrocarvone by a tradi- tional synthetic method, the Robinson annelation, was biotransformed by R. nigricans to afford a new metabolite characterized as 1α,3α,4α-trihydroxy-dihydro-β-agarofuran (2) by spectroscopic method. An acetylated derivative was prepared.

Key words:Celastraceae, Sesquiterpenes, Agarofuran Synthesis

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