C 1 Polyphenole – sekundäre Pflanzenstoffe1

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Chemie-Abitur 2014 U.Me

C 1 Polyphenole – sekundäre Pflanzenstoffe 1

elektrophile aromatische Substitution am Phenolmolekül

6 BE 2

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Die Bindungslänge zwischen C1 und C2 im (E)-Resveratrol liegt zwischen der Einfach- (kovalente) und Doppelbindung von Ethan (sp³-hybridisiert) und Ethen (sp²-hybridisiert). Die Doppelbindungen im Benzol (sp²-hybridisiert) sind delokalisiert und bilden einen planaren Ring. D. h. die nicht hybridisierten p-Atomorbitale liegen über und unter der Ebene der C- Atome, die darin befindlichen - Elektronen bewegen sich als Wolke über das ganze Molekül.

Bindungslänge bei 140 mp.

Im Ethenmolekül sind die p-Atomorbitale zwischen den C-Atomen lokalisiert, das hat eine starke Wechselwirkung zur Folge, beide Atome haben eine kurze Bindungslänge zueinander (134 mp).

Im Ethanmolekül sind keine freien p-Atomorbitale vorhanden, die C-Atome rücken so weit wie möglich auseinander (154 mp). Die C-Atome sind hier gegeneinander frei drehbar.

7 BE 3

Mit steigendem pH-Wert nimmt die Löslichkeit von Polyphenolen zu. Die polaren Hydroxy- Gruppen geben leicht ein Proton ab, denn die Phenolat-Anionen sind über den Ring

mesomeriestabilisiert. Das stabilere geladene Ion ist gut im polaren Wasser löslich.

6 BE 4

Bei pH = 5 (sauer) liegt keine Lichtabsorption im Bereich des sichtbaren Lichtes vor. Es ist für das menschliche Auge farblos.

Bei pH = 9 (alkalisch) liegt das Maximum der Absorption zwischen den Wellenlängen 570 nm und 590 nm. Es wird gelbes Licht absorbiert und das Cyanidin-3-O--glucosid hat eine violette Farbe.

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Im Alkalischen liegen alle Doppelbindungen in konjugierter Form vor. Die Delokalisation der

-Elektronen ist großräumig und eine geringe Energieaufnahme ist notwendig, die im sichtbaren Bereich des Spektrums liegt (Chromophor). Die –OH- somit auch ^–O─ -Gruppe gehören zu den Auxochromen (Farbe verstärkend), die freien Elektronenpaare am neg.

geladenen Sauerstoff bewirken einen +M-Effekt.

10 BE 5.1

7 BE 3

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7 BE 5.2

Es bilden sich Wasserstoffbrückenbindungen zwischen der Carbonylgruppe des Polyvinylpyrrolidons und einer Hydroxygruppe der phenolischen Soffe.

4 BE 40 BE

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