17. P. Collins, R. Ferrier, Monosaccharides, John Wiley & Sons Ltd., Chichester, 1995.
18. Autorenkollektiv, Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin, 15., überarbeitete Auflage, 1976.
19. R. F. Borch, M. D. Bernstein, H. D. Durst, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 2897 - 2904.
20. W. T. E. Bosker, K. Ágoston, M. A. C. Stuart, W. Norde, J. W. Timmermans, T. M.
Slaghek, Macromolecules, 2003, 36, 1982 - 1987.
21. G. R. Gray, Methods Enzymol., 1978, 50, 155 - 161.
22. D. T. Osuga, M. S. Feather, M. J. Shah, R. E. Feeney, J. Protein Chem., 1989, 8, 519 - 528.
23. X. Liu, J. S. Dordick, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 466 - 467.
24. R. T. Lee, Y. C. Lee, Methods Enzymol., 1989, 179, 257 - 261.
25. L. D. Hall, M. Yalpani, Carbohydr. Res., 1980, 81, C10 - C12.
26. C. F. Lane, Synthesis, 1975, 135 - 146.
27. V. Bonnet, R. Duval, C. Rabiller, 11th Int. Cyclodextrin Symposium CD 2002, Reykjavik, Island, 2002, IV-P-01.
28. P. K. Singh, M. M. Jones, Chem. Res. Toxicol., 1996, 9, 313 - 317.
29. E. C. Rodriguez, K. A. Winans, D. S. King, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 9905 - 9906.
30. W. H. Carothers, US 2071250, 1937. CA, 1937, 31, 19354.
31. B. A. Lewis, F. Smith, A. M. Stephen, Methods Carbohydr. Chem., 1963, 2, 38 - 46.
32. J. Budka, M. Tkadlecová, P. Lhoták, I. Stibor, Tetrahedron, 2000, 56, 1883 - 1887.
33. K. Buchholz, B. Skeries, Klaus Buchholz, DE 19727362 A1, 1999. CA, 1999, 130, 110757.
34. A. Glümer, Dissertation, Technische Universität Braunschweig, 2000.
35. T. Takeda, Y. Kikuchi, Canon Inc., JP 2002060688 A, 2002. CA, 2002, 136, 201940.
36. C. L. Mehltretter, Methods Carbohydr. Chem., 1963, 2, 46 - 48.
37. M. L. Wolfrom, M. S. Toy, A. Chaney, J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 6328 - 6330.
38. E.-S. M. E. Mansour, S. H. Kandil, H. H. A. M. Hassan, M. A. E. Shaban, Eur.
Polym. J., 1990, 26, 267 - 276.
39. F. Bachmann, J. Thiem, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 1992, 30, 2059 - 2062.
40. M. Ruppenstein, Dissertation, Universität Hamburg, 1995.
41. A. Provatas, J. Matisons, S. Clarke, D. Graiver, W. Lomas, Macromolecules, 2000, 33, 9156 - 9159.
42. D. Graiver, A. W. Lomas, Dow Corning Corporation, US 5629401, 1997. CA, 1997, 127, 34709.
43. G. Jonas, Dissertation, Universität Mainz, 1994.
44. M. Mancera, I. Roffé, M. Rivas, J. A. Galbis, Carbohydr. Res., 2003, 338, 1115 - 1119.
45. N. Ogata, Y. Hosoda, J. Polym. Sci.: Polym. Lett. Ed., 1974, 12, 355 - 358.
46. N. Ogata, Y. Hosoda, J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed., 1975, 13, 1793 - 1801.
47. P. D. Hoagland, Carbohydr. Res., 1981, 98, 203 - 208.
48. P. D. Hoagland, H. Pessen, G. G. McDonald, J. Carbohydr. Chem., 1987, 6, 495 - 499.
49. K. Hashimoto, M. Okada, N. Honjou, Makromol. Chem., Rapid Commun., 1990, 11, 393 - 396.
50. D. E. Kiely, T.-H. Lin, Research Corporation Technologies, Inc., US 4833230, 1989.
CA, 1990, 112, 8070.
51. L. Chen, D. E. Kiely, J. Carbohydr. Chem., 1994, 13, 585 - 601.
52. K. Akihiro et al., Kao Corporation, JP 62068820 A2, 1987. CA, 1988, 108, 56828.
53. M. Koch, F. Nickel, K. Nostadt, Hansa Textilchemie GmbH, DE 101 20 754 A1, 2001. CA, 2002, 137, 339018.
54. B. C. Abele, T. Koini, Wacker-Chemie GmbH, DE 198 54 186 A1, 2000. CA, 2000, 133, 5131.
55. J. Dauth, P. Gratzl, Wacker-Chemie GmbH, EP 0937737 A1, 1998. CA, 1999, 131, 185412.
56. D. E. Kiely, L. Chen, T.-H. Lin, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 571 - 578.
57. L. Chen, D. E. Kiely, J. Org. Chem., 1996, 61, 5847 - 5851.
58. N. Ogata, K. Sanui, Y. Hosoda, H. Nakamura, J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed., 1976, 14, 783 - 792.
59. D. Ulbrich, M. Vollmer, Nachr. Chem., 2002, 50, 350 - 357.
60. K. Vorspohl, W. Hinz, B. Güttes, in Nachwachsende Rohstoffe, (M. Eggersdorfer, S.
Warwel,G. Wulff, Eds.), VCH, Weinheim, 1993, 383 - 388.
61. C. Wang, C. Zhang, M. S. Lee, L. R. Dalton, Macromolecules, 2001, 34, 2359 - 2363.
62. J. H. Park, K. D. Park, Y. H. Bae, Biomaterials, 1999, 20, 943 - 953.
63. F. Bachmann, J. Reimer, M. Ruppenstein, J. Thiem, Macromol. Chem. Phys., 2001, 202, 3410 - 3419.
64. K. Kurita, T. Matsumura, Y. Iwakura, J. Org. Chem., 1976, 41, 2070 - 2071.
65. T. K. Lindhorst, C. Kieburg, Synthesis, 1995, 1228 - 1230.
66. K. Weissermel, H.-J. Arpe, Industrielle Organische Chemie, Verlag Chemie, Weinheim, 2. Auflage, 1978.
67. G. Zemplén, A. Kunz, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1923, 56, 1705 - 1717.
68. G. Zemplén, Z. Csürös, S. J. Angyal, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1937, 70, 1848 - 1856.
69. F. W. Lichtenthaler, A. Boettcher, in Nachwachsende Rohstofe, (M. Eggersdorfer, S.
Warwel,G. Wulff, Eds.), VCH, Weinheim, 1993, 151 - 168.
70. H. Röper, Mitteilungen der Fachgruppe Umweltchemie und Ökotoxikologie, 2001, 7 (2), 6 - 12.
71. J. Kuszmann, G. Medgyes, Carbohydr. Res., 1980, 85, 259 - 270.
72. K.-H. Etzbach, P. Delavier, K. Siemensmeyer, G. Wagenblast, L. Laupichler, V.
Vill, BASF AG, DE 4342280 A1, 1995. CA, 1995, 123, 83352.
73. J. Thiem, F. Bachmann, Makromol. Chem., 1991, 192, 2163 - 2182.
74. R. Storbeck, M. Ballauff, J. Appl. Pol. Sci., 1996, 59, 1199 - 1202.
75. J. Thiem, H. Lüders, Makromol. Chem., 1986, 187, 2775 - 2785.
76. F. Bachmann, J. Reimer, M. Ruppenstein, J. Thiem, Macromol. Rapid Comm., 1998, 19, 21 - 26.
77. M. I. García-Moreno, P. Díaz-Pérez, J. M. Benito, C. O. Mellet, J. Defaye, J. M. G.
Fernández, Carbohydr. Res., 2002, 337, 2329 - 2334.
78. N. Hossain, N. Blaton, O. Peeters, J. Rozenski, P. A. Herdewijn, Tetrahedron, 1996, 52, 5563 - 5578.
79. H. Lüders, Dissertation, Universität Hamburg, 1984.
80. R. Appel, Angew. Chem., 1975, 87, 863 - 874. Angew. Chem. Internat. Edit., 1975, 14, 801ff.
81. S. Hanessian, D. Ducharme, R. Massé, M. L. Capmau, Carbohydr. Res., 1978, 63, 265 - 269.
82. M. Jørgensen, E. H. Iversen, A. L. Paulsen, R. Madsen, J. Org. Chem., 2001, 66, 4630 - 4634.
83. R. Suhr, O. Scheel, J. Thiem, J. Carbohydr. Chem., 1998, 17, 937 - 968.
84. H. Kelkenberg, Tenside Surf. Det., 1988, 25, 8 - 13.
85. P. Tomuschat, 1st European Silicon Days, München, 2001, C3.
86. R. Wagner, L. Richter, Y. Wu, B. Weiland, J. Weissmüller, J. Reiners, E. Hengge, A. Kleewein, Appl. Organomet. Chem., 1998, 12, 47 - 58.
87. J. M. Frances, G. Wajs, Essilor International (Compagnie Generale d'Optique) S. A., FR 2622201, 1989. CA, 1990, 112, 125278.
88. P. Chabrecek, D. Lohmann, M. Streiff, Novartis AG, US 6468667 B1, 2002. CA, 2001, 134, 105909.
89. L. H. Sommer, E. W. Pietrusza, F. C. Whitmore, J. Am. Chem. Soc., 1947, 69, 188.
90. N. Saborault, G. Mignani, A. Wagner, C. Mioskowski, Org. Lett., 2002, 4, 2117 - 2119.
91. I. Ojima, The Chemistry of Organic Silicon Compounds, John Wiley & Sons Ltd., 1989.
92. B. Cornils, W. A. Herrmann, B. Marciniec, in Applied homogeneous catalysis with organometallic compounds, VCH, Weinheim, New York, 1996, 487 - 506.
93. A. J. Chalk, J. F. Harrod, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 16 - 21.
94. J. L. Speier, Adv. Organometal. Chem., 1979, 407 - 447.
95. M. A. Brook, Silicon in Organic, Organometallic, and Polymer Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1999.
96. A. K. Roy, R. B. Taylor, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 9510 - 9524.
97. O. Schäfer, V. Frey, B. Pachaly, A. Bauer, M. Kriegbaum, L. Brader, Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, DE 10053037 C1, 2002. CA, 2002, 136, 102512.
98. G. Jonas, R. Stadler, Makromol. Chem. Rapid Commun., 1991, 12, 625 - 632.
99. V. Schurig, D. Schmalzing, U. Mühleck, M. Jung, M. Schleimer, P. Mussche, C.
Duvekot, J. C. Buyten, J. High Res. Chrom., 1990, 713 - 717.
100. J. Lehmann, H. Schäfer, Carbohydr. Res., 1971, 16, 225 - 228.
101. J. Lehmann, H. Schäfer, Chem. Ber., 1972, 105, 969 - 974.
102. J. J. Pegram, C. B. Anderson, Carbohydr. Res., 1988, 184, 276 - 278.
103. H. Grosenick, V. Schurig, J. Chromatogr., 1997, A, 181 - 193.
104. G. Jonas, R. Stadler, Acta Polymer., 1994, 45, 14 - 20.
105. V. v. Braunmühl, R. Stadler, Polymer, 1998, 39, 1617 - 1629.
106. K. Loos, G. Jonas, R. Stadler, Macromol. Chem. Phys., 2001, 202, 3210 - 3218.
107. H. Gruber, E. Mössl, H. Kazemi, G. Greber, Angew. Makromol. Chem., 1992, 202 / 203, 213 - 219.
108. M. Haupt, S. Knaus, T. Rohr, H. Gruber, J. Macromol. Sci., 2000, A 37, 323 - 343.
109. R. Wagner, R. Wersig, G. Schmaucks, B. Weiland, L. Richter, A. Hennig, A.
Jänicke, J. Reiners, W. Krämer, J. Weißmüller, W. Wirth, Bayer AG, DE 4318536 A1, 1994. CA, 1995, 123, 35822.
110. T. Akimoto, K. Kawahara, Y. Nagase, T. Aoyagi, Macromol. Chem. Phys., 2000, 201, 2729 - 2734.
111. B. Helferich, E. Schmitz-Hillebrecht, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1933, 66, 378 - 389.
112. W. Williamson, Liebigs Ann. Chem., 1851, 77, 37 - 49.
113. O. T. Schmidt, Methods Carbohydr. Chem., 1963, 2, 318 - 325.
114. K. Takeo, T. Nakaji, K. Shinmitsu, Carbohydr. Res., 1984, 133, 275 - 287.
115. E. Fischer, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1914, 47, 196 - 210.
116. W. Roth, W. Pigman, Methods Carbohydr. Chem., 1963, 2, 405 - 408.
117. E. Fischer, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1916, 49, 584 - 585.
118. D. L. Tabern, Abbott Laboratories, US 2084626, 1937. CA, 1937, 31, 42594.
119. B. Karimi, B. Golshani, J. Org. Chem., 2000, 65, 7228 - 7230.
120. T. Eicher, M. Ott, A. Speicher, Synthesis, 1994, 755 - 762.
121. T. W. Green, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley &
Sons, Inc., New York, 3. Auflage, 1999.
122. K. Tamao, Y. Nakagawa, H. Arai, N. Higuchi, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 3712 - 3714.
123. F. Bachmann, persönliche Mitteilung, 2001.
124. Y. Kawakami, K. Takeyama, K. Komuro, O. Ooi, Macromolecules, 1998, 31, 551 - 553.
125. A. S. Bhat, J. Gervay-Hague, Org. Lett., 2001, 3, 2081 - 2084.
126. J. R. Roach, H. Wittcoff, J. Am. Chem. Soc., 1949, 71, 3944 - 3946.
127. J. Pruns, 5. Anwendertreffen "MALDI-TOF-MS zur Charakterisierung von synthetischen Polymeren", Berlin, 2001.
128. A. Marie, F. Fournier, J. C. Tabet, Anal. Chem., 2000, 72, 5106 - 5114.
129. Z. Gan, H. Abe, Y. Doi, Biomacromolecules, 2000, 1, 704 - 712.
130. S. J. Huang, L.-H. Ho, M. T. Huang, M. F. Koenig, J. A. Cameron, in Biodegradable Plastics and Polymers, (Y. Doi,K. Fukuda, Eds.), Elsevier, Amsterdam, 1994, 3 - 10.
131. C. Stevens, J. Inorg. Biochem., 1998, 69, 203 - 207.
132. U. B. Singh, S. C. Gupta, G. N. Flerchinger, J. F. Moncrief, R. G. Lehmann, N. J.
Fendinger, S. J. Traina, T. J. Logan, Environmental Science and Technology, 2000, 34, 266 - 273.
133. E. F. C. Griessbach, R. G. Lehmann, Chemosphere, 1999, 38, 1461 - 1468.
134. J. Feng, University of Minnesota, http://umbbd.ahc.umn.edu/osi/osi_map.html;
http://umbbd.ahc.umn.edu/index.html, 2003.
135. M. Kimura, K. Toyota, M. Iwatsuki, H. Sawada, in Biodegradable Plastics and Polymers, (Y. Doi,K. Fukuda, Eds.), Elsevier, Amsterdam, 1994, 92 - 106.
136. Y. Doi, K. Mukai, K. Kasuya, K. Yamada, in Biodegradable Plastics and Polymers, (Y. Doi,K. Fukuda, Eds.), Elsevier, Amsterdam, 1994, 39 - 51.
137. K. Kurita, N. Masuda, S. Aibe, K. Murakami, S. Ishii, S.-I. Nishimura, Macromolecules, 1994, 27, 7544 - 7549.
138. SIGMA, www.sigma-aldrich.com, 2003.
139. U. C. Brinch, F. Ekelund, C. S. Jacobsen, Appl. Environ. Microbiol., 2002, 68, 1808 - 1816.
140. H. Kiliani, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1925, 58, 2344 - 2362.
141. E. F. Degering, Sugar Res. Found. Member Rep., 1950, 23, 4 - 18. CA, 1951, 45, 4659b.
142. K. Butler, D. R. Lawrance, M. Stacey, J. Chem. Soc., 1958, 740 - 743.
143. S. G. Petushkova, A. E. Pavlov, V. M. Sokolov, V. I. Zakharov, A. N. Lavrent'ev, Russ. J. Gen. Chem., 1993, 63, 792 - 795.
144. Y. Hamamura, Bull. Agr. Chem. Soc. Japan, 1942, 18, 433 - 435.
145. H.-U. Geyer, Chem. Ber., 1964, 7, 2271 - 2275.
146. T. Takano, F. Nakatsubo, K. Murakami, Carbohydr. Res., 1990, 203, 341 - 342.
147. R. Barnett, Carbohydr. Res., 1971, 17, 231 - 233.
148. W. Klotz, R. R. Schmidt, Liebigs Ann. Chem., 1993, 683 - 690.
149. A. R. Khan, R. P. Tripathi, A. P. Bhaduri, Indian J. Chem. Sect. B, 1996, 35, 405 - 408.
150. Y. Ito, S. Tejima, Chem. Pharm. Bull., 1983, 31, 1632 - 1640.
151. H. Gregory, L. F. Wiggins, J. Chem. Soc., 1947, 1405 - 1407.
152. D. Abenhaiem, A. Loupy, L. Munnier, R. Tamion, F. Marsais, G. Queguiner, Carbohydr. Res., 1994, 261, 255 - 266.
153. H. Ito, R. Eby, S. Kramer, C. Schuerch, Carbohydr. Res., 1980, 86, 193 - 202.
154. R. Selke, M. Ohff, A. Riepe, Tetrahedron, 1996, 52, 15079 - 15102.
155. B. H. Lipshutz, S. L. Nguyen, T. R. Elworthy, Tetrahedron, 1988, 44, 3355 - 3364.
156. X. Wu, F. Kong, D. Lu, G. Li, Carbohydr. Res., 1992, 235, 163 - 178.
157. J. W. van Cleve, C. R. Russell, Carbohydr. Res., 1972, 25, 465 - 473.
Danksagungen
An dieser Stelle möchte ich allen danken, die mir bei der Durchführung dieser Arbeit hilfreich zur Seite gestanden haben. Mein besonderer Dank gilt den folgenden Personen:
Uta Sazama (AK Albert) danke ich für die Anfertigung der TG- und DTG-Kurven.
Phu-Dennis Tran (AK Kaminsky) danke ich für die Messung der DSC-Kurven und die Einweisung in die dazugehörige Software.
Ute Lipprandt (AK Förster) danke ich für ihre große Hilfsbereitschaft, mit der sie mich in die Benutzung der GPC eingewiesen hat und sich um alle dabei auftauchenden Probleme gekümmert hat.
Herrn D. Jacobi (Uni Duisburg-Essen) und Frau U. Drieling (Uni Kiel) danke ich für die Durchführung der dampfdruckosmometrischen Untersuchungen.
Olivera Stojkovic (AK Kaminsky), Matthias Knarr und Jonas Laudan (beide AK Kulicke) danke ich für ihre Unterstützung bei der Durchführung der viskosimetrischen Messungen.
Prof. Dr. P. Scherer (FH Hamburg) und seinen Studentinnen danke ich für die Durchführung der Respirationstests.
Nicolai Nagorny (AK Thiem) danke ich für die hervorragende Wartung des MALDI-TOFs und unzählige qualifizierte Diskussionen über Chemie, MALDI-TOF und alles andere in dieser Welt.
Der Wacker-Chemie GmbH danke ich für die Bereitstellung der Silikone.
Dem Fonds der Chemischen Industrie danke ich für die finanzielle Unterstützung.
Meinen Laborkollegen möchte ich für die angenehme, konstruktive Zusammenarbeit danken.
Ebenfalls danken möchte ich den fast 30 Praktikanten, die für mich Ausgangsmaterialien hergestellt oder auch in einigen Fällen neue Reaktionen ausprobiert haben.
Lebenslauf
Dirk Henkensmeier
geboren am 18. 06. 1973 in Hamburg
Schulbildung:
09 / 1980 – 06 / 1984: Grundschule Schierenberg in Hamburg 09 / 1984 – 06 / 1993: Gymnasium Meiendorf in Hamburg
Zivildienst:
08 / 1993 – 10 / 1994: Berufsförderungswerk Hamburg GmbH
Studium:
10 / 1994 – 09 / 1996: Grundstudium Chemie, Universität Hamburg
10 / 1996 – 09 / 1999: Hauptstudium Chemie, Universität Hamburg
03 / 1999 – 09 / 1999: Diplomarbeit bei Prof. Dr. J. Thiem, Universität Hamburg Thema: „Untersuchungen zur Synthese kohlenhydratverknüpfter Polydimethylsiloxane“
10 / 1999 – 07 / 2003: Promotion bei Prof. Dr. J. Thiem, Universität Hamburg
Thema: „Synthese und Charakterisierung kohlenhydrat- modifizierter Silikone“
04 / 2000 – 03 / 2002: Förderung als Stipendiat des Fonds der Chemischen Industrie Seit 04 / 2002: Wissenschaftlicher Mitarbeiter, Assistent im Organisch-
Chemischen Grundpraktikum für Chemiker