PERSPECTIVE
5. Conclusions
This journal is © The Royal Society of Chemistry and the Centre National de la Recherche Scientifique 2014 New J. Chem.,2014,38, 28--41 | 39 derivative with different pyridyl-containing ligands give rise to
various coordination architectures.102A novel one-dimensional (1D) metal–organic nanotube has been synthesized and char-acterized presenting the first independent 1D metal–organic nanotube with mesohelical structure.103
1,6-Bis(1,2,4-triazol-4-yl)diamantane (2-62) and other ditopic adamantane and diamantane based 1,2,4-triazole ligands were used in the preparation of metal oxide–organic frameworks (MOOFs) that complement and extend the general design approaches towards common MOFs (Scheme 20).104
40 | New J. Chem.,2014,38, 28--41 This journal is © The Royal Society of Chemistry and the Centre National de la Recherche Scientifique 2014 27 G. L. Baughman,J. Org. Chem., 1964,29, 238.
28 T. M. Gund and P. v. R. Schleyer, Tetrahedron Lett., 1971, 19, 1586.
29 T. M. Gund, P. v. R. Schleyer, G. D. Unruh and G. J. Gleicher,J. Org. Chem., 1974,39, 2995.
30 A. A. Fokin, B. A. Tkachenko, P. A. Gunchenko, D. V. Gusev and P. R. Schreiner,Chem.–Eur. J., 2005,11, 7091.
31 T. M. Gund, M. Nomura, V. Z. Williams Jr and P. v. R. Schleyer,Tetrahedron Lett., 1970,56, 4875.
32 A. A. Fokin, B. A. Tkachenko, P. A. Gunchenko, D. V. Gusev and P. R. Schreiner,Chem.–Eur. J., 2005,11, 7091.
33 (a) Methods have been early on developed for the conver-sion of diamantane into the three possible types of mono-functional derivatives: 1-(medial), 3-(secondary), 4-(apical), see synthetic details in ref. 48; (b) A. A. Fokin, T. S. Zhuk, A. E. Pashenko, P. O. Dral, P. A. Gunchenko, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, T. V. Koso, M. Serafin and P. R. Schreiner, Org. Lett., 2009,11, 3068.
34 H. Schwertfeger, C. Wu¨rtele, H. Hausmann, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, A. A. Fokin and P. R. Schreiner, Adv.
Synth. Catal., 2009,351, 1041.
35 P. R. Schreiner, N. A. Fokina, B. A. Tkachenko, H. Hausmann, M. Serafin, J. E. P. Dahl, S. Liu, R. M. K. Carlson and A. A. Fokin,J. Org. Chem., 2006,71, 6709.
36 N. A. Fokina, B. A. Tkachenko, A. Merz, M. Serafin, J. E. P.
Dahl, R. M. K. Carlson, A. A. Fokin and P. R. Schreiner, Eur. J. Org. Chem., 2007, 4738.
37 A. A. Fokin, P. R. Schreiner, N. A. Fokina, B. A. Tkachenko, H. Hausmann, M. Serafin, J. E. P. Dahl, S. Liu and R. M. K. Carlson,J. Org. Chem., 2006,71, 8532.
38 Z. Cohen, E. Keinan, Y. Mazur and T. H. Varkony,J. Org.
Chem., 1975,40, 2141.
39 G. L. Baughman,J. Org. Chem., 1964,29, 238.
40 S. Liu, J. Guo and D. Jia,Pat. CN, 1974515A, 2007.
41 H. Schwertfeger, C. Wu¨rtele, M. Serafin, H. Hausmann, R. M. K. Carlson, J. E. P. Dahl and P. R. Schreiner,J. Org.
Chem., 2008,73, 7789.
42 B. A. Tkachenko, N. A. Fokina, L. V. Chernish, J. E. P. Dahl, S. Liu, R. M. K. Carlson, A. A. Fokin and P. R. Schreiner, Org. Lett., 2006,8, 1767.
43 (a) G. Molle, P. Bauer and J. E. Dubois,J. Org. Chem., 1982, 47, 4120; (b) J. E. Dubois, P. Bauer, G. Molle and J. Daza, C. R. Acad. Sci., Paris Ser. IIc: Chim., 1977,284, 145.
44 G. Molle, P. Bauer and J. E. Dubois,J. Org. Chem., 1983, 48, 2975.
45 P. R. Schreiner, L. V. Chernish, P. A. Gunchenko, E. Yu.
Tikhonchuk, H. Hausmann, M. Serafin, S. Schlecht, J. E. P.
Dahl, R. M. K. Carlson and A. A. Fokin,Nature, 2011,477, 308.
46 A. A. Fokin, L. V. Chernish, P. A. Gunchenko, E. Yu.
Tikhonchuk, H. Hausmann, M. Serafin, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson and P. R. Schreiner, J. Am. Chem. Soc., 2012,134, 13641.
47 H. Stetter, M. Schwarz and A. Hirschhorn,Angew. Chem., 1959,71, 429–430.
48 T. M. Gund, M. Nomura and P. v. R. Schleyer,J. Org. Chem., 1974,39, 2987.
49 N. A. Fokina, B. A. Tkachenko, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, A. A. Fokin and P. R. Schreiner,Synthesis, 2012, 259.
50 G. S. Lee, J. N. Bashara, G. Sabih, A. Oganesyan, G. Godjoian, H. M. Duong, E. R. Marinez and C. Gutierrez,Org. Lett., 2004, 6, 1705.
51 A. A. Fokin, B. A. Tkachenko, N. A. Fokina, H. Hausmann, M. Serafin, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson and P. R. Schreiner, Chem.–Eur. J., 2009,15, 3851.
52 L. Wanka, K. Iqbal and P. R. Schreiner,Chem. Rev., 2013, 113, 3516.
53 A. A. Fokin, A. Merz, N. A. Fokina, H. Schwertfeger, S. L. Liu, J. E. P. Dahl, R. K. M. Carlson and P. R. Schreiner,Synthesis, 2009, 909.
54 H. Schwertfeger, C. Wu¨rtele and P. R. Schreiner, Synlett, 2010, 493.
55 J. R. Goerlich and R. Schmutzler,Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 1995,102, 211.
56 A. Ko¨llhofer and H. Plenio,Chem.–Eur. J., 2003,9, 1416.
57 M. Beller, A. Ehrentraut, C. Fuhrmann and A. Zapf,PCT Int.
Appl., WO 2002010178 A1 20020207, 2002.
58 A. Zapf and M. Beller,Chem. Commun., 2005, 431.
59 J. P. Stambuli, S. R. Stauffer, K. H. Shaughnessy and J. F. Hartwig,J. Am. Chem. Soc., 2001,123, 2677.
60 M. Gouygou, G. Etemad-Moghadam and M. Koenig, Synthesis, 1987, 508.
61 G. A. Olah, O. Farooq, Q. Wang and A. Wu,J. Org. Chem., 1990,55, 1224.
62 H. Duddeck, M. Hani, A. Elgamal and A. G. Hanna, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem., 1986,28, 307.
63 H. Schwertfeger, M. M. Machuy, C. Wu¨rtele, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson and P. R. Schreiner,Adv. Synth. Catal., 2010,352, 609.
64 A. A. Fokin, E. D. Butova, L. V. Chernish, N. A. Fokina, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson and P. R. Schreiner, Org. Lett., 2007,9, 2541.
65 (a) I. Tabushi and S. Kojo,Tetrahedron Lett., 1973,26, 2329;
(b) I. Tabushi, S. Kojo and K. Fukunishi, J. Org. Chem., 1978,43, 2370.
66 J. A. Wright, M. J. Gaunt and J. B. Spencer,Chem.–Eur. J., 2006,12, 949.
67 A. A. Fokin, E. D. Butova, A. V. Barabash, N. N. Huu, B. A. Tkachenko, N. A. Fokina and P. R. Schreiner,Synth.
Commun., 2013,43, 1772–1777.
68 I. Tabushi, S. Kojo, P. v. R. Schleyer and T. M. Gund, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 591.
69 A. A. Fokin, P. A. Gunchenko, A. A. Novikovsky, T. E. Shubina, B. V. Chernyaev, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, A. G.
Yurchenko and P. R. Schreiner,Eur. J. Org. Chem., 2009, 5153.
70 (a) S. Samnick, S. Ametamey, K. L. Leenders, P. Vontobel, G. Quack, C. G. Parsons, H. Neu and P. A. Schubiger, Nucl. Med. Biol., 1998,25, 323; (b) B. Reisberg, R. Doody, A. Sto¨ffler, F. Schmitt, S. Ferris and H. J. Mo¨bius,N. Engl.
J. Med., 2003,348, 1333.
71 (a) E. O¯sawa, Z. Majerski and P. v. R. Schleyer, J. Org.
Chem., 1971, 36, 205; (b) G. Molle, J. E. Dubois and P. Bauer,Can. J. Chem., 1987,65, 2428.
NJC Perspective
This journal is © The Royal Society of Chemistry and the Centre National de la Recherche Scientifique 2014 New J. Chem.,2014,38, 28--41 | 41 72 M. Aoyama and S. Hara,Tetrahedron, 2009,65, 3682.
73 (a) L. Bauer and K. K. Khullar,J. Org. Chem., 1971,36, 3038;
(b) J. M. Kokosa, L. Bauer and R. S. Egan,J. Org. Chem., 1975, 40, 3196; (c) P. A. Cahill, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 5417.
74 P. R. Schreiner, A. A. Fokin, O. Lauenstein, Y. Okamoto, T. Wakita, C. Rinderspacher, G. H. Robinson, J. K. Vohs and C. F. Campana,J. Am. Chem. Soc., 2002,124, 13348.
75 A. A. Fokin, O. Lauenstein, P. A. Gunchenko and P. R. Schreiner,J. Am. Chem. Soc., 2001,123, 1842.
76 A. E. Lukach, A. N. Santiago and R. A. Rossi,J. Org. Chem., 1997,62, 4260.
77 A. Tewari, M. Hein, A. Zapf and M. Beller, Tetrahedron, 2005,61, 9705.
78 G. Eastham, N. Tindale,PCT Int. Appl., WO 2005079981 A1 20050901, 2005.
79 A. Ko¨llhofer and H. Plenio, Adv. Synth. Catal., 2005, 347, 1295.
80 A. Ko¨llhofer and H. Plenio,Chem.–Eur. J., 2003,9, 1416.
81 C. E. Mu¨ller, L. Wanka, K. Jewell and P. R. Schreiner, Angew. Chem., Int. Ed., 2008,47, 6180.
82 C. B. Shinisha and R. B. Sunoj,Org. Lett., 2009,11, 3242.
83 W. Danysz, C. G. Parsons, J. Kornhuber, W. J. Schmidt and G. Quack,Neurosci. Biobehav. Rev., 1997,21, 455.
84 Y. Wang, B. A. Tkachenko, P. R. Schreiner and A. Marx, Org. Biomol. Chem., 2011,9, 7482.
85 J. Voskuhl, M. Waller, S. Bandaru, B. A. Tkachenko, C. Fregonese, B. Wibbeling, P. R. Schreiner and B. J.
Ravoo,Org. Biomol. Chem., 2012,10, 4524.
86 K. Patel, S. Angelos, W. R. Dichtel, A. Coskun, Y.-W. Yang, J. I. Zink and J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 2382.
87 T. G. Archibald, A. A. Malik and K. Baum,Macromolecules, 1991,24, 5261.
88 A. A. Malik, T. G. Archibald and K. Baum,Macromolecules, 1991,24, 5266.
89 S. Zheng, J. Shi and R. Mateu,Chem. Mater., 2000,12, 1814.
90 Q. Wei, A. Lazzeri, F. Di Cuia, M. Scalari and E. Galoppini, Macromol. Chem. Phys., 2004,205, 2089.
91 (a) D. R. Robello, J. Appl. Polym. Sci., 2013, 127, 96;
(b) C. Sinkel, S. Agarwal, N. A. Fokina and P. R.
Schreiner,J. Appl. Polym. Sci., 2009,114, 2109.
92 A. Ghosh, S. F. Sciamanna, J. E. Dahl, S. Liu, R. M. K. Carlson and D. A. Schiraldi,J. Polym. Sci., Polym.
Chem. Ed., 2007,45, 1077.
93 W. L. Yang, J. D. Fabbri, T. M. Willey, J. R. I. Lee, J. E. Dahl, R. M. K. Carlson, P. R. Schreiner, A. A. Fokin, B. A.
Tkachenko, N. A. Fokina, W. Meevasana, N. Mannella, K. Tanaka, X. J. Zhou, T. van Buuren, M. A. Kelly, Z. Hussain, N. A. Melosh and Z.-X. Shen, Science, 2007, 316, 1460.
94 S. Roth, D. Leuenberger, J. Osterwalder, J. E. Dahl, R. M. K. Carlson, B. A. Tkachenko, A. A. Fokin, P. R.
Schreiner and M. Hengsberger, Chem. Phys. Lett., 2010, 495, 102.
95 P.-L. E. Chu, L. Y. Wang, S. Khatua, A. B. Kolomeisky, S. Link and J. M. Tour,ACS Nano, 2013,7, 35.
96 Macroscopic gyroscopes are devices used for measuring or maintaining orientation, based on the principles of angular momentum. Gyroscopes consist of a spinning wheel or disk mounted on an axle, which is free to assume any orientation. Myriad of applications of these devices are found in navigation and stabilizing systems (planes, heli-copters, space-crafts, remote control, guiding systems, mobile phones, motion capture systems,etc.).
97 S. D. Karlen, R. Ortiz, O. L. Chapman and M. A. Garcia-Garibay,J. Am. Chem. Soc., 2005,127, 6554.
98 B. Chen, M. Eddaoudi, T. M. Reineke, J. W. Kampf, M. O’Keeffe and O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11559.
99 N. L. Rosi, J. Kim, M. Eddaoudi, B. Chen, M. O’Keeffe and O. M. Yaghi,J. Am. Chem. Soc., 2005,127, 1504.
100 J. Kim, B. Chen, T. M. Reineke, H. Li, M. Eddaoudi, D. B. Moler, M. O’Keeffe and O. M. Yaghi,J. Am. Chem.
Soc., 2001,123, 8239.
101 F. Millange, C. Serre, J. Marrot, N. Gardant, F. Pelle and G. Ferey,J. Mater. Chem., 2004,14, 642.
102 J. Jin, Y. Wang, W. Zhang, A. S. Lermontov, E. Kh.
Lermontova and Q. Shi,Dalton Trans., 2009, 10181.
103 J. Jin, Y. Wang, P. Liu, R. Liu, C. Ren and Q. Shi,Cryst.
Growth Des., 2010,10, 2029.
104 A. B. Lysenko, G. A. Senchyk, J. Lincke, D. Lassig, A. A. Fokin, E. D. Butova, P. R. Schreiner, H. Krautscheid and K. V. Domasevitch,Dalton Trans., 2010,39, 4223.
Perspective NJC
Chapter 2: Vapor pressure measurements for vapor deposition of diamondoids
45