November 2010 (3)Die Basis der Biochemie ist Wasser! Wasser ist ein seltsamer Stoff

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Die Basis der Biochemie ist Wasser!

Wasser ist überall:

• eine Kartoffel besteht zu 80 % aus Wasser

• eine Tomate ist mit 95 % eigentlich kaum etwas anderes als Wasser

• ein Bakterium besteht zu 75 % aus Wasser

Dienstag, 9. November 2010

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• selbst bei uns Menschen macht das Wasser 65 % aus, das heißt, wir

bestehen nur zu 1/3 aus

Festsubstanz, wohingegen 2/3 Wasser sind.

Wasser ist überall:

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Wasser ist ein seltsamer Stoff:

• es ist formlos und durchsichtig, und doch sehnen wir uns danach, in seiner Nähe zu sein

• es hat keinen Geschmack, und doch lieben wir seinen Geschmack

• da Wasser so allgegenwärtig ist, übersehen wir häufig seine wahrhaft außergewöhnlichen Eigenschaften

• fast nichts davon ist geeignet, zuverlässige Aussagen über andere Flüssigkeiten zu machen, und umgekehrt

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Wasser ist ein seltsamer Stoff von:

• würden wir nichts über das Wasser wissen und unserer

Annahmen auf das Verhalten der Verbindungen stützen, die Wasser chemisch am stärksten ähneln – insbesondere

Wasserstoffselenit (H₂Se) und Schwefelwasserstoff (H₂S) -, würden wir damit

rechnen, dass Wasser bei -93°

siedet und bei

Zimmertemperatur ein Gas ist.

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Die meisten Flüssigkeiten ziehen sich beim Abkühlen um bis zu 10 % zusammen: das gilt auch für Wasser, aber nur bis zu einer bestimmten Grenze. Knapp

oberhalb des Gefrierpunkts dehnt sich Wasser wieder aus – eine paradoxe, rätselhafte, äußerst unwahr-

scheinliche Eigenschaft.

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Wird Wasser fest, ist sein Volumen um fast 1/10 größer als bei 4°C!

Wegen dieser Ausdehnung schwimmt Eis auf Eiswasser.

Ohne diese Besonderheit würde Eis nach unten sinken, Seen und Ozeane würden von unten nach oben

zufrieren.

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Wasser, eine polare Verbindung!

hydrophil/polar

hydrophob/apolar

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Bindungstypen

H und O im Wasser bzw. C und O im Kohlendioxid sind natürlich kovalent miteinander verknüpft.

Das ist die stabilste chemische Bindung mit einer Bindungsenergie von circa 335 kJ/mol.

Im Vergleich dazu bewegt sich die thermische Energie – die Energie bei Körpertemperatur – bei circa 2,5 kJ/mol.

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Bindungstypen

Bei der Wasserstoffbrückenbindung, eine der wichtigen schwachen Wechselwirkungen, beträgt die

Bindungsenergie bis zu 20 kJ/mol (2 – 20 kJ/mol).

Allerdings eine Vielzahl solcher Bindungen in und

zwischen Biomolekülen lässt die Kräfte, die hier wirken, doch gewaltig anwachsen.

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Bindungstypen

Die Ionenbindung ist charakteristisch für Salze. Die Bindungsenergie beträgt hier bis zu 200 kJ/mol (40 – 200 kJ/mol)

Alle Ionenverbindungen haben salzartigen Charakter.

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Bindungstypen

Die Ionenbindung ist charakteristisch für Salze.

Alle Ionenverbindungen haben salzartigen Charakter.

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Bindungstypen

Die hydrophobe Wechselwirkung

Die hydrophoben Wechselwirkungen beruhen auf der schlechten Solvatisierung von hydrophoben Molekülen.

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ n-Pentan

Für solche Moleküle ist es günstiger, sich mit anderen hydrophoben Molekülen zusammenzulagern. Das verringert die Gesamt-

kontaktfläche zum Wasser

Erhöhung der Entropie („Chaos“) für Wasser

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Bindungstypen

Die hydrophobe Wechselwirkung

Die Energie, die zur Überführung einer CH₂-Gruppe aus einer hydrophoben in eine wässrige Umgebung

erforderlich ist, beträgt z.B. etwa 3 kJ/mol.

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ n-Pentan

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Bindungstypen

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Amphiphile Moleküle

Man nennt solche Moleküle auch Tenside.

Amphiphile Moleküle besitzen sowohl einen hydrophobe und einen hydrophilen Molekülteil

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Amphiphile Moleküle

Man nennt solche Moleküle auch Tenside.

Amphiphile Moleküle besitzen sowohl einen hydrophobe und einen hydrophilen Molekülteil

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Biochemie ist zu großen Teilen Chemie an funktionellen Gruppen

1: Hydroxylgruppe (Alkohole), 2: Ethergruppe (Ether), 3: Aldehydgruppe (Aldehyde) 4: Ketogruppe (Ketone) 5: Carboxylgruppe (Carbonsäuren), 6: Estergruppe

(Carbonsäureester), 7: Halogenid (F, Cl, Br oder I), 8: Thiolgruppe (Thiole), 9:

Aminogruppe (Amine), 10: Azogruppe (Azoverbindungen), 11: Nitrosogruppe (Nitrosoverbindungen), 12: Nitrogruppe (Nitroverbindungen), 13: Nitril- oder Cyanogruppe (Nitrile)

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Biochemie ist zu großen Teilen Chemie

an funktionellen Gruppen

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Esterbildung

Als Ester bezeichnet man Verbindungen, die aus

Alkoholen und Säuren unter Abspaltung von Wasser, also in einer Kondensationsreaktion, erhalten werden können.

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Esterbildung

Der Alkoholen muss nicht zwingend ein primärer Alkohol sein, und die Carbonsäuren können gesättigt oder

ungesättigt sein.

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Esterbildung

Die Säure muss auch nicht zwingend eine Carbonsäure sein. Durch Veresterung des Glycerins mit einer

Phosphorsäure erhalten wir amphiphile Ester.

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Hydrolyse

Unter Umkehrung der Bildungsrichtung lässt sich ein Ester hydrolytisch spalten.