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Academic year: 2021

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Kurzzusammenfassung

In dieser Arbeit wird ein neuer dirigierender Effekt der Singulett-Sauerstoff-En- Reaktion von mehrfach ungesättigten Akzeptor- und Donor-substituierten Verbindungen beschrieben. Dieser

„vinyloge-gem“-Effekt manifestiert sich in hoch

chemo- und regioselektiven En-Reaktionen unter Ausbildung von (ω-2)-Hydroperoxy- substituierten Verbindungen. Diese können in einer [4+2]-Cycloaddition ein weiteres Äquivalent Singulett-Sauerstoff aufnehmen, wobei diese neu entwickelte Domino- Reaktionssequenz in der Ausbildung von Hydroperoxy-Endoperoxiden mündet.

Sowohl die in der Primärreaktion gebildeten Hydroperoxid-Verbindungen als auch die in der Sekundärreaktion gebildeten Hydroperoxy-Endoperoxiden können in weiteren Synthesen eingesetzt werden, was den Zugang zu Alkoholen, Furanen, Epoxiden und Triazolen (thermische Diels-Alder-Reaktionen) ermöglicht. Weiterhin können die auf Ester basierenden Ausgangsverbindungen mit Alkoholen wie Dihydroartemisinin verknüpft und mit Singulett-Sauerstoff umgesetzt werden.

In einem weiteren Teil dieser Arbeit werden in organokatalytischen Prozessen erzeugte cyclische Dienale durch Cycloadditionsreaktionen von α,β–ungesättigten Carbonyl- Verbindungen hergestellt und mit Singulett-Sauerstoff zu bicyclischen Endoperoxiden umgesetzt. Weiterhin wird die Reaktivität von Singulett-Sauerstoff gegenüber organokatalytisch erzeugten Dienaminen untersucht.

Außerdem wird die Regioselektivität der Schenck-En-Reaktion von 1,3-Cyclohexanon

analysiert und eine neuartige Stilbenoid-Synthese vorgestellt

(2)

Kurzzusammenfassung

In dieser Arbeit wurde das Luminolderivate A, zweifach geschütze Luminolderivate des Typs B sowie das Phthalazin C als potentielle Ionenpaar-Sonden hergestellt. Hierbei fungiert der jeweilige aromatische Kern als der Basis-Fluorophor, die Trifluoracetamid- Funktion stellt die Rezeptoreinheit zur Wechselwirkung mit den eingesetzten Analyten dar.

Die einer neuen Fluorophor-Klasse zugehörige Verbindung C wurde hierbei als einzige Verbindung dieser Reihe als effiziente Fluoreszenz-Sonde identifiziert. Stark ausgeprägte intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen inhibieren hierbei die Detektion der betrachteten Analyten bei den Verbindungen des Typs A und B. In der neutralen Form kann mithilfe von Fluorophor C eine selektive Detektion der Halogenid- Ionen Fluorid und Bromid und in der anionischen Form eine selektive Detektion von Lithium-Ionen durchgeführt werden. Die Detektion von Fluorid-Ionen erfolgt in einer Säure-Base-Reaktion mit Fluorophor C, während selbiger als Elektrophil in der Detektion von Bromid fungiert. Diese unterschiedlichen sensorischen Mechanismen resultieren in unterschiedlichen Einflüssen auf das Emissionsspektrum von Fluorophor C, wodurch eine Differenzierung von unbekannten Analyt-Lösungen möglich ist.

Weiterhin wurde eine Sonde D zur selektiven Detektion von Cyanid-Ionen in Wasser

entwickelt. Die Trifluoracetamid-Rezeptoreinheit fungiert in diesem Fall als Elektrophil

im sensorischen Vorgang, wobei die Addition in einem starken Anstieg und einer

hypsochromen Verschiebung der Fluoreszenzintensität mündet.

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