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Felkin-Anh-Modell
C O Me
Me C O
Me Me
H
O Me
Me Nu
~107° π*CO
πCO
nNu σNu-C
σ∗Nu-C
Abbildung 1. Vergleich der CO-Orbitale des LUMO von Aceton und protoniertem Aceton.
Bürgi-Dunitz Trajektorie und dominante Nu-π*CO-Wechselwirkung bei nucleophilem Angriff an Carbonyle.
RL RM
RS O
Nu R
RX RM
RS O
Nu R
σ∗C-R σNu-C
σ∗Nu-C
X
O R
C
RX Nu
O
R RX Nu
RS RM
Nu O
R RM
RS RX
Abbildung 2. Addition von Nucleophilen an Aldehyde nach dem Felkin-Modell.
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