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 Der Begriff Kohlenhydrate:

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Grundlegendes

 Der Begriff Kohlenhydrate:

 Wurde ursprünglich aus der Formel für Glukose abgeleitet.

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Einteilung II

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 Ein paar Beispiele:

Einteilung III

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Stereoisomerie IV

 Chirality= optisch(me7(IsoB<0 brie )5(IV)] TJET EMC /P 3</MCID 2>> BDC 183 32.064 Tf610 0 36.792 373.27 Tm0 0 0.831 rg0 0 0.831 BE[<0084>] TJET/F2 24.024 Tf83.7840 36.792 373.27 Tm0 g0(pt)ral0 br )-10(Molekül3(yr )-10(besisoBtzen )-6(id0 brnt)3(issoB )-11(BisoBndu0 bngswi)- bnke)-2(l, )[<0084>] TJET4/F2 24.024 Tf83.7840 07.992 373831 25004C>431 5100471 58>331 51004A1 56004F>431 6C1 51>-2<004A1 48>-2<0051000F0003>-1231 25004C>431 5100471 58>331 51004A1 560053>331 52>-r4l005-12310057004F>437-2<0 48>-2<0051000F31 5AB>0 brie IV

(11)

Stereoisomerie V

(12)

Stereoisomerie VI

 Chiralität = optische Aktivität

 chirale Moleküle werden oft auch als optisch aktive Moleküle bzw. optisch aktive Substanzen bezeichnet

 Erklärung: optisch aktive Substanzen verändern die Polarisationsebene von polarisiertem Licht.

 Enantiomere drehen die Ebene dabei jeweils um

denselben Winkel jedoch in unterschiedliche Richtung

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Kohlenhydrat-Darstellung I

 Kohlenhydrat-Darstellungsarten

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Kohlenhydrat-Darst. II

 Die Fischer-Projektion:

(17)

Kohlenhydrat-Darst. III

(18)

Kohlenhydrat-Darst. IV

 Die Fischer-Projektion:

 Das am stärksten oxidierte C-Atom steht immer zuoberst (Bei den Aldosen  die Aldehydgruppe).

 Die Stellung der untersten, an einem asymmetrischen C-

Atom gebundenen, Hydroxygruppe bestimmt ob es sich

um das D- bzw. L-

(19)

Aldosen-Stammbaum

(20)
(21)
(22)

Intramolekularer Ring- schluss zur Pyranose I

 Intramolekularer Ringschluss zum Pyranose-

Ring:

(23)

Intramolekularer Ring- schluss zur Pyranose I

 Die Mutarotation II

(24)

Intramolekularer Ring- schluss zur Pyranose I

 Die Mutarotation I

(25)

Intramolekularer Ring- schluss zur Pyranose II

 Der intramolekulare Ringschluss

 Ein Alkohol reagiert mit einem Aldehyd zuerst zu einem sogenannten Halbacetal, welches weiter zu einem Acetal reagieren kann.

 Geschieht diese Reaktion intramolekular entsteht ein

cyclisches Halbacetal

(26)

Intramolekularer Ring- schluss zur Pyranose III

 Der Mechanismus der Mutarotation bei der

Glucose

(27)

Intramolekularer Ring- schluss zur Furanose I

 Der Mechanismus der Mutarotation bei der

Fructose

(28)
(29)
(30)

Disaccharide II

(31)

Disaccharide III

(32)

Polysaccharide

 Wichtige Polysaccharide

Stärke: (Amylose) Poly- -

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