C 2 Ambroxol – ein Wirkstoff im Hustensaft

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C 2 Ambroxol – ein Wirkstoff im Hustensaft

Ambroxol ist eine Substanz mit schleimlösender Wirkung, die in vielen Medi- kamenten zur Behandlung von festsitzendem Husten eingesetzt wird.

Abb. 1: Strukturformel von Ambroxol

1 Bei der Herstellung von Ambroxol werden zunächst die Vorstufen der Molekülteile A und B getrennt synthetisiert.

Zur Synthese der Vorstufe von Molekülteil A wird Phenol mit Nitriersäure zu 4-Nitrophenol umgesetzt. Durch Reaktion mit Zinn in essigsaurer Lö- sung reagiert 4-Nitrophenol zu 4-Aminophenol, das anschließend durch katalytische Hydrierung zu 4-Aminocyclohexanol reduziert wird.

Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus mit Strukturformeln für die Bildung von 4-Nitrophenol aus Phenol! Das reagierende Teilchen in der Nitriersäure ist das Nitronium-Ion (NO₂⁺). Für Phenol kann vereinfacht

die gleiche Reaktivität wie bei Benzol angenommen werden. [6 BE]

2 Im Ambroxolmolekül finden sich zwei Ringstrukturen aus Kohlenstoff- atomen.

Vergleichen Sie die Molekülgeometrie dieser Ringstrukturen! [6 BE]

Molekülteil A

Molekülteil B

NH O

H

Br

Br N

H₂

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(Fortsetzung nächste Seite) 3 Um den Wirkstoff Ambroxol haltbarer zu machen, wird er mit Wasser-

stoffchlorid versetzt und so in Ambroxolhydrochlorid überführt. Die Pro- tonierung des Ambroxols erfolgt dabei an einem der Stickstoffatome.

Begründen Sie unter Verwendung einer weiteren Grenzstrukturformel,

welches Stickstoffatom bevorzugt protoniert wird! [6 BE]

4 Ambroxolsaft wird in braunen Plastikflaschen aus Polyethylenterephtha- lat (PET) vertrieben. PET-Einwegflaschen werden in Deutschland größ- tenteils werkstofflich recycelt. Hierbei wird in einem Verfahren A durch Zerkleinern, Reinigen und Abtrennen anderer Bestandteile ein Teil des PET als so genannte „Flakes“ zurückgewonnen, aus denen nach Zusatz von frischem PET erneut Flaschen hergestellt werden können.

In einem Verfahren B können die PET-Abfälle alternativ in einem roh- stofflichen Recycling-Verfahren nach Reinigen und Abtrennen anderer Kunststoffabfälle in einer basischen Lösung unter 20 bar Druck und bei einer Temperatur von 200 °C nahezu vollständig in die Kunststoff- Monomere zerlegt werden.

Abb. 2: Strukturformelausschnitt von PET

4.1 Formulieren Sie die Strukturformelgleichung für die Reaktion bei Verfah-

ren B und benennen Sie den Reaktionstyp! [4 BE]

4.2 Diskutieren Sie Vor- und Nachteile beider Recycling-Verfahren und ge- hen Sie dabei auf die prinzipielle Notwendigkeit des Kunststoff-

Recyclings ein! [6 BE]

n

O

O O

O

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5 Die Farbe von Medikamenten ist wichtig für deren Identifizierung, hat aber auch, wie Studien belegen, einen Einfluss auf die Wirksamkeit und die Akzeptanz beim Kunden. Die Ambroxol-Tabletten eines deutschen Herstellers enthalten zwei Lebensmittelfarbstoffe: Das rote Amaranth (E 123) gehört zu den Azofarbstoffen. Das blaue Indigocarmin (E 132) ist chemisch eng mit dem Textilfarbstoff Indigo verwandt.

N N O₃S

SO₃

SO₃

O H

Na⁺ Na⁺

Na⁺

Abb. 3: Strukturformel von Amaranth

N H

N O H

O

R

R

Indigo: R = H

Indigocarmin: R = SO₃^- Na⁺

Abb. 4: Strukturformeln von Indigo und Indigocarmin

5.1 Die Synthese von Amaranth erfolgt ausgehend von zwei reaktiven aro- matischen Komponenten in zwei Schritten.

Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen für die beiden Synthese-

schritte und benennen Sie diese! [8 BE]

5.2 Begründen Sie anhand der Strukturformel, warum Indigocarmin im Ge- gensatz zu Indigo zum Färben von wässrigen Arzneimittel-Lösungen geeignet ist!

[4 BE]

______

[40 BE]