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CIP (Cahn-Ingold-Prelog-Konvention)

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Academic year: 2022

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CIP (Cahn-Ingold-Prelog-Konvention)

Verbindung enthält ein oder mehrere Chiralitätszentren

• CIP-Konvention wird angewendet

• Jedes stereogene Zentrum bekommt ein Stereodeskriptor (R oder S) von lat. rectus (recht) und sinister (links)

Cahn, R. S., et al. (1966). "Spezifikation der molekularen Chiralität." Angewandte Chemie 78(8): 413-447.

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2 | OC1a – Seminar | Jochen Neumaier

CIP (Cahn-Ingold-Prelog-Konvention)

Prioritätenreihenfolge:

1. Größere Ordnungszahl > Kleinere Ordnungszahl

2. Größere Atommasse > Kleinere Atommasse (betrifft Isotope) 3. Z bzw. cis > E bzw. trans

4. R,R bzw. S,S > R,S bzw. S,R 5. R > S

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CIP (Cahn-Ingold-Prelog-Konvention)

Prioritätenreihenfolge:

Sind zwei oder mehr Atome identisch, werden die anliegenden Atome betrachtet (2. Sphäre, usw…)

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4 | OC1a – Seminar | Jochen Neumaier

CIP (Cahn-Ingold-Prelog-Konvention)

Doppelbindung zählt als 2 x C

C=O: Am C hängen 2 O (wie bei Doppelbindung)

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CIP (Cahn-Ingold-Prelog-Konvention)

Freies e-Paar: niedrigste Priorität

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6 | OC1a – Seminar | Jochen Neumaier

CIP (Cahn-Ingold-Prelog-Konvention)

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CIP (Cahn-Ingold-Prelog-Konvention)

Zum Prioritäten üben:

Referenzen

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