Gesättigte. Kohlenwasserstoffe. (Alkane) Ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene / Alkine) Homologe Reihe der Alkane, Alkene, Alkine

(1)

Gesättigte

Kohlenwasserstoffe (Alkane)

Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffe

Lehrplankapitel

Alkane:

• allg. Summenformel: CnH2n+2

• Endung: –an

• ausschließlich Einfachbindungen

• tetraedrische Anordnung (109,5°)

• keine freie Drehbarkeit um die C-C-Achse Cycloalkane:

• allg. Summenformel: CnH2n

• ringförmige Verbindungen mit Einfachbindungen

• keine freie Drehbarkeit

• Vorsilbe: Cyclo-

• Einfachster Vertreter: Cyclopropan

1 1

11 1

GW 10NTG GW 10NTG

Ungesättigte

Kohlenwasserstoffe (Alkene / Alkine)

Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffe

Alkene:

• Allg. Summenformel: CnH2n

• Endung: - en

• mindestens eine C-C Doppelbindung

• trigonal-planare Struktur (120°)

• keine freie Drehbarkeit Alkine:

• Allg. Summenformel: CnH2n-2

• Endung: - in

• mindestens eine C-C-Dreifachbindung

• lineare Struktur (180°)

• keine freie Drehbarkeit

2 2

Homologe Reihe der

Alkane, Alkene, Alkine

Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffe

Homologe Reihe

Unter einer homologen Reihe versteht man eine Reihe von Verbindungen (hier Kohlenwasserstoffe), welche die gleiche Bauweise besitzen und durch das Einfügen einer

bestimmten Gruppe (hier: CH2 - Gruppe) auseinander hervorgehen.

Sie lassen sich über eine allgemeine Summenformel darstellen.

• Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan

• Ethen, Propen, Buten, usw.

• Ethin, Propin, Butin, usw.

3 3

Konstitutionsisomerie

Kohlenwasserstoffe Lehrplankapitel Konstitutionsisomerie

rplankapitel

Kohlenwasserstoffe Lehrplankapitel Konstitutionsisomerie

Konstitutionsisomerie:

Konstitutionsisomere besitzen die gleiche Summenformel, haben aber unterschiedliche Strukturformeln oder

Konstitutionen (Anordnungen).

z.B.: n-Butan oder 2-Methylpropan (iso-Butan)

Isomere unterscheiden sich in ihren physikalischen Eigenschaften voneinander.

4 4

(2)

E/Z-Isomerie

Kohlenwasserstoffe Lehrplankapitel

Biomoleküle

Kohlenwasserstoffe Lehrplankapitel

E/Z-Isomerie E/Z-Isomerie:

• spezielle Form der Konfigurationsisomerie

• Moleküle unterscheiden sich nur hinsichtlich der Stellung von Substituenten

• (E)-Anordnung: die zwei Substituenten befinden sich auf entgegengesetzten Seiten (E= Entgegen)

• (Z)-Anordnung: die zwei Substituenten befinden sich auf der gleichen Seite (Z= Zusammen)

CH₃ C C H

H₃C H

CH₃ C C

H H

H₃C

5 5

Nomenklatur Alkane

Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffe

Regeln für die Benennung von Alkanen gemäß IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry); auch Grundlage für die Benennung anderer organischer Verbindungen

1. Eine Verbindung wird nach der längsten fortlaufenden

Kohlenstoffkette im Molekül benannt. (= Stammname der Verbindung) 2. Die C-Atome der Hauptkette werden so durchnummeriert, dass die

Verknüpfungsstellen kleinstmögliche Zahlen erhalten.

3. Treten gleiche Alkylgruppen mehrfach auf, wird ihre Anzahl durch Vorsilben wie di, tri, tetra, penta angegeben.

4. Die Position jeder Alkylgruppe wird durch eine Ziffer angegeben.

5. Sind mehrere unterschiedliche Alkylgruppen mit derHauptkette verknüpft, werden sie in alphabetischer Reihenfolge angeführt.

Bsp: 3-Ethyl-2,2-dimethylhexan

6 6

Physikalische

Eigenschaften der Alkane:

Schmelz-/

Siedetemperatur

Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffe

Physikalische Eigenschaften der Alkane

Alkane besitzen i.A. sehr niedrige Schmelz-/Siedetemperaturen.

Grund: extrem geringe Polarität der C-H-Bindungen → Alkan- Moleküle werden untereinander nur durch Van-der Waals-Kräfte (VDWK) zusammengehalten.

Allgemein gilt:

• Mit zunehmender der Anzahl der C-Atome steigt die Schmelz-/ Siedetemperatur, Grund: zunehmende VDWK

• Je verzweigter das Molekül, desto niedriger liegt die Siedetemperatur (bei vergleichbarer molarer Masse).

Grund: geringere VDWK

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Löslichkeit von Alkanen

Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffe

„Ähnliches löst sich in Ähnlichem“

Alkane sind unpolare Moleküle. => Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln (z.B. Benzin, Tetrachlorkohlenstoff CCl4) Alkane sind lipophil (= „fettliebend“) und hydrophob (=„wasserhassend“).

Grund: Polare Flüssigkeiten wie Wasser bilden

untereinander Wasserstoffbrücken aus (stärker als VDWK).

Wenn sich polare und unpolare Stoffe mischen würden, müssten die Wasserstoffbrücken aufgebrochen werden.

Dafür wäre mehr Energie nötig, als durch neue VDWK frei würde. => keine Löslichkeit

8 8

(3)

Halogenierung von Alkanen:

Radikalische Substitution

Kohlenwasserstoffe Lehrplankapitel

S

R

Kohlenwasserstoffe Lehrplankapitel

Radikalische Substitution (vorwiegend bei Alkanen)

Radikale: besitzen mindestens ein ungepaartes Elektron und sind deshalb sehr reaktionsfreudig.

Substitution: Ersetzen einzelner Atome (oder Atomgruppen) durch andere Atome (oder Atomgruppen).

Reaktionsbedingungen: Licht/Wärme Beispiel:

9 9

Radikalische Substitution (S R )

Kohlenwasserstoffe Lehrplankapitel

S

R

Kohlenwasserstoffe Lehrplankapitel

S

R

S

R

Halogenierung der KW mittels radikalischer Substitution Die radikalische Substitution (kurz SR) ist ein

Reaktionsmechanismus, bei dem an einem C-Atom ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom ersetzt wird.

Die Reaktion verläuft als Radikalkettenreaktion über drei Reaktionsschritte:

1. Startreaktion (Radikalbildung) 2. Kettenreaktion/ Kettenfortpflanzung 3. Kettenabbruch (durch Rekombination)

10 10

Benennung Alkene/

Alkine

Kohlenwasserstoffe

Lehrplankapitel Kohlenwasserstoffe

Lehrplankapitel

1. Nomenklatur der Hauptkette wie bei den Alkanen, Endung „-en"

bei Alkenen, "-in" bei Alkinen. Treten mehrere Doppel- oder Dreifachbindungen auf, so wird ihre Anzahl durch ein

griechisches Zahlwort angegeben (z.B. "-dien", "-trien", "-diin", "- triin", etc.)

2. Es wird immer die längste Kette gebildet, welche die Mehrfachbindung(en) enthält, auch wenn sie nicht die längstmögliche Kette an C-Atomen darstellt.

3. Die Position der Mehrfachbindung wird vor der Endung angegeben. Dabei wird die Ziffer genannt, bei der die Mehrfachbindung anfängt, z.B.: But-1-en: H2C=CH-CH2-CH3

bzw. But-2-en: H3C-CH=CH-CH3.

4. Seitenketten werden wie üblich behandelt.

11 Nr 11

Halogenierung von Alkenen / Alkinen:

Elektropile Addition

Kohlenwasserstoffe

R

Kohlenwasserstoffe Koh

Elektrophile Addition (vorwiegend bei ungesättigten KW)

Elektrophil: „Elektronen liebendes“ Teilchen

(= wird von negativer Ladung/Ladungsdichte angezogen) Nukleophil: „Kern liebendes“ Teilchen

(= wird von positiver Ladung/Ladungsdichte angezogen) Reaktionsbedingungen: polares Lösungsmittel (z.B. H2O) Beispiel:

12 12

(4)

Elektrophile Addition (A E )

Mechanismus

Kohlenwasserstoffe Lehrplankapitel Lehrplankapitel

Kohlenwasserstoffe Lehrplankapitel Lehrplankapitel 13

Nr 13

Nr

Elektrophile Addition (A E )

Varianten

Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffe

Lehrplankapitel

Alken + Halogen → 1,2-Dihalogenalkan Alken + Halogenwasserstoff → Halogenalkan Alken + Wasser → Alkohol

14 Nr 14

Halogenalkane

Halogenalkane Halogenalkane

Halogenalkane sind Verbindungen, in denen ein/mehrere Wasserstoff-Atome eines Alkans durch ein/mehrere Halogen- Atom(e) (Fluor, Chlor, Brom oder Iod) ersetzt wurde(n).

Benennung: das jeweilige Halogen besitzt den gleichen Rang wie eine Alkyl-Gruppe. Die Substituenten werden (wie gewöhnlich) alphabetisch geordnet.

Bsp: 2-Brom-2-methylpropan

Bei der Benennung von ungesättigten Halogeniden haben die Doppel- bzw. Dreifachbindungen Vorrang vor den

Halogensubstituenten.

Bsp: 5-Chlor-2-methylpent-2-en

15 15

Nr

Treibhauseffekt

Treibhauseffekt Treibhauseffekt

Zwei – oder mehratomige Gasmoleküle wie Kohlenstoffdioxid, Methan, Wasserdampf, Stickstoffdioxid, Ozon etc. absorbieren die infrarote Strahlung der Sonnenstrahlen und

speichern diese als Wärme in der Erdatmosphäre.

Die daraus resultierende Erwärmung der

Atmosphäre bezeichnet man als Treibhauseffekt, die verursachenden Spurengase als

Treibhausgase.

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(5)

Sauerstoffhaltige organische Stoffklassen

Stoffklassen Stoffklassen

Sauerstoffhaltige organische Stoffklassen (Auswahl)

Stoff-

klasse Alkohole Aldehyde Ketone Carbon- säuren Formel

Endung -ol -al -on -säure

Beispiel Methanol Ethanal Propanon Butan- säure

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Funktionelle Gruppen

Stoffklassen Stoffklassen

Funktionelle Gruppen

Funktionelle Gruppen bestimmen die physikalischen und chemischen Eigenschaften der Stoffe.

Stoffklasse Funktionelle Gruppe Alkohole -OH Hydroxygruppe Aldehyde -CHO Aldehydgruppe Ketone -CO- Carbonylgruppe Carbonsäuren -COOH Carboxygruppe

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Physikalische Eigenschaften sauerstoffhaltiger

organischer Verbindungen

Stoffklassen Stoffklassen

Physikalische Eigenschaften sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen

Die Siedetemperaturen und die Wasserlöslichkeit steigen bei vergleichbarer Oberfläche der Moleküle in der Reihe

Alkane/Alkene/Alkine (Van der Waals-Kräfte)

 Aldehyde/Ketone (Dipol-Dipol-Kräfte)

 Alkohole (Wasserstoffbrücken)

 Carbonsäuren (Wasserstoffbrücken)

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Alkohole

Alkohole Alkohole

Alkohole

Stoffe mit Hydroxygruppe:

einwertiger Alkohol eine Hydroxygruppe zweiwertiger Alkohol zwei Hydroxygruppen dreiwertiger Alkohol drei Hydroxygruppen usw.

Benennung: Endung -ol, -diol, -triol usw.

(oder Vorsilbe Hydroxy-)

z.B. Propantriol = Glycerin, 2-Hydroxypropansäure

20 20

(6)

Reaktionen der Alkohole

Alkohole Alkohole

Reaktionen der Alkohole mit geeignetem Oxidationsmittel, z.B. MnO4-

(violett), wird reduziert zu Mn²⁺(farblos):

Primärer Alkohol (Hydroxygruppe an primärem C-Atom)

Oxidation zu Aldehyd =>

Oxidation zu Carbonsäure Sekundärer Alkohol Oxidation zu Keton

Tertiärer Alkohol Keine Oxidation

Aufstellen von Redoxgleichungen!

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Aldehyde und Ketone

Aldehyde und Ketone Aldehyde und Ketone

Aldehyde und Ketone Stoffe mit Carbonylgruppe:

Aldehyd Keton

Funktionsisomerie: gleiche Summenformel, aber unterschiedliche funktionelle Gruppen und somit auch unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften

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Reaktionen der Aldehyde und Ketone

Aldehyde und Ketone Aldehyde und Ketone

Reaktionen der Aldehyde und Ketone Nachweis von Aldehyden:

Fehlingprobe oder Silberspiegelprobe

Reaktion mit Nucleophilen wie z.B. Alkoholen:

Nucleophile Addition

23 23

Fehlingprobe

Aldehyde und Ketone Aldehyde und Ketone

Fehlingprobe

Nachweisreaktion für Aldehyde

Erhitzen der Probelösung mit Fehling I und Fehling II

=> Bildung eines rotbraunen Niederschlags Reduktion von Cu²⁺ zu Cu2O im Alkalischen Oxidation des Aldehyds zur Carbonsäure

Aufstellen der Redoxgleichung!

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(7)

Silberspiegelprobe

Aldehyde und Ketone Aldehyde und Ketone

Silberspiegelprobe

Nachweisreaktion für Aldehyde

Erhitzen der Probelösung mit Silbernitratlösung und Ammoniak

=> Silberspiegel an der Gefäßwand Reduktion von Ag⁺ zu Ag

Oxidation des Aldehyds zur Carbonsäure Aufstellen der Redoxgleichung!

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Nucleophile Addition (A N )

Aldehyde und Ketone Aldehyde und Ketone

Nucleophile Addition (AN):

typische Reaktion von Aldehyden / Ketonen

Reaktion des elektrophilen C-Atoms der

Carbonylgruppe (δ⁺ am C) mit einem Nucleophil, z.B. R-OH (δ^- am O)

 Bildung von Halbacetalen / Halbketalen

 in einem zweiten Schritt:

Bildung von Acetalen / Ketalen

auch mit anderen Nucleophilen möglich (z.B. R-NH2)

26 26

r

Halbacetale, Acetale

Aldehyde und Ketone Aldehyde und Ketone

Halbacetale, Acetale

Entstehen bei der nucleophilen Addition von Alkoholen an Aldehyde

Halbacetal Acetal

27 27

Carbonsäuren

Carbonsäuren Carbonsäuren

Carbonsäuren Stoffe mit Carboxygruppe:

Beispiele:

Methansäure H-COOH = Ameisensäure Ethansäure H3C-COOH = Essigsäure

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(8)

Siedetemperaturen der Carbonsäuren

Carbonsäuren Carbonsäuren

Siedetemperaturen der Carbonsäuren höher als erwartet

Begründung: Bildung von Dimeren

29 29

Acidität der Carboxygruppe,

Salzbildung

Carbonsäuren Carbonsäuren

Acidität der Carboxygruppe, Salzbildung

• Elektronensog am C-Atom der Carboxygruppe (durch benachbarte O-Atome)

• Stabilität des Carboxylat-Ions (Mesomerie)

 H-Atom der Carboxygruppe kann leicht abgespalten werden (acides H-Atom)

 Carbonsäuren sind Protonendonatoren = Säuren

 Bildung von Salzen (mit Carboxylat-Anionen) Beispiel:

Ethansäure + Natronlauge → Natriumethanoat + Wasser

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Reaktionen der Carbonsäuren

Carbonsäuren Carbonsäuren

Reaktionen der Carbonsäuren

• Typische Reaktionen von Säuren

• mit Wasser: Bildung von H3O⁺

• mit Lauge: Neutralisation

• mit unedlen Metallen: Bildung von H2

• mit Kalk: Bildung von CO2

• Mit Alkoholen: Esterbildung (siehe Ester)

31 31

Ester:

Nomenklatur

Ester Ester

Ester: Nomenklatur

Ester entstehen durch Kondensation von Alkoholen mit Säuren.

Nomenklatur:

Alkohol-Rest mit der Endung …–yl Säure-Rest mit der Endung …–oat Beispiel:

Ethylbutanoat = Ester aus Ethanol + Butansäure

32 32

(9)

Ester:

Veresterung und Esterhydrolyse

Ester Ester

Ester: Veresterung und Esterhydrolyse

(Carbon)säure Alkohol Ester Wasser Reversible Reaktion:

kann in beide Richtungen verlaufen

Hinreaktion: Veresterung (Kondensations-Reaktion) Rückreaktion: Esterhydrolyse

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Chemisches Gleichgewicht

Ester Ester

Chemisches Gleichgewicht

Reversible Reaktion: Hin- und Rückreaktion möglich Gleichgewichtsreaktion: nach einiger Zeit Hin- und Rückreaktion gleich schnell

=> keine Veränderung mehr zu beobachten Die Konzentrationen der beteiligten Stoffe ändern sich nicht mehr, obwohl Hin- und Rückreaktion noch ablaufen.

Es hat sich ein chemisches Gleichgewicht eingestellt.

in der Reaktionsgleichung: Gleichgewichtspfeil

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Sauerstoffhaltige organische Stoffe

in der Natur

Natur Natur

Sauerstoffhaltige organische Stoffe in der Natur

(ausgewählte Beispiele)

• Ethanol: entsteht bei der Gärung von Früchten C6H12O6 → 2 H3C-CH2OH + 2 CO2

• Ameisensäure: wird z.B. von Ameisen, Bienen, Brennnesseln und Quallen hergestellt

• Verschiedene Ester: in vielen Fruchtaromen enthalten

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Sauerstoffhaltige organische Stoffe in Alltag und Technik

Alltag und Technik Alltag und Technik

Sauerstoffhaltige organische Stoffe in Alltag und Technik

(ausgewählte Beispiele)

• Ethanol: Genussmittel / Droge;

schädliche Wirkung z.B. auf Leber und Gehirn;

auch: alternativer Energieträger (z.B. Treibstoff)

• Propanon = Aceton: Lösungsmittel

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(10)

Fette (1)

Biomoleküle Biomoleküle

Lehrplankapitel

• Fette und fette Öle sind Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin (Propan-1,2,3-triol) mit drei, oft verschiedenen, meist geradzahligen, langkettigen Monocarbonsäuren (=Fettsäuren)

• Anderer Name: Triglyceride, oder Triacylglycerine.

• Fette: bei Raumtemperatur fest

• Fette Öle: bei Raumtemperatur flüssig

• Natürliche Fette enthalten immer ein Gemisch unterschiedlicher Fettsäuren.

• Man unterscheidet zw. tierischen und pflanzlichen Fetten.

• Verwendung als Nahrungsmittel oder technisch als Schmierstoff.

37 37

11 1

Fette (2)

Biomoleküle Biomoleküle

• Bildung der Fette: Veresterung/ Kondensationsreaktion

• Beispiele für Fettsäuren:

Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure

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Seifen

Biomoleküle Biomoleküle

Seifen

• Seifen sind Natrium- oder Kaliumsalze höherer Fettsäuren

• Sie finden Verwendung als Tenside (= Substanzen, die die Oberflächenspannung einer Flüssigkeit oder die Grenzflächenspannung zwischen zwei Phasen herabsetzen).

• Sie werden als Reinigungsmittel zur Körperpflege und Oberflächenreinigung eingesetzt.

• Durch ihre Nachteile wurden sie allerdings weitestgehend durch andere Tenside verdrängt.

39 39

Seifen - Darstellung

Biomoleküle Lehrplankapitel Konstitutionsisomerie

rplankapitel

Biomoleküle Konstitutionsisomerie

Darstellung von Seifen

Seifen sind ein Produkt der Zerlegung von Fetten.

Die chemische Reaktion wird Verseifung genannt.

Dazu werden Fette mit einer Lauge gekocht.

Die Fette werden dabei in Glycerin und in die Salze der Fettsäuren (die eigentliche Seife) zerlegt.

40 40

(11)

Kohlenhydrate

Biomoleküle Lehrplankapitel

Biomoleküle

Biomoleküle Lehrplankapitel

E/Z-Isomerie

Kohlenhydrate: Cn(H2O)n- Monosaccharide

alt: Aldehyde oder Ketone von Polyalkoholen, die Kohlenstoff und Wasser im Verhältnis 1:1 besitzen.

neu: besitzen mindestens eine Aldehydgruppe oder Ketogruppe und mindestens zwei Hydroxygruppen im Molekül.

Wichtige Vertreter:

Glucose: Traubenzucker – ein Monosaccharid C6H12O6

Stärke: Polysaccharid; Mischung aus Amylose und Amylopektin Amylose: α-D-Glucose-Moleküle (1-4α)-glykosidisch verknüpft, helikale Struktur

Amylopektin: wie Amylose + Verzweigungen durch zusätzliche (1-6α)-glykosidische Verbindungen

41 41

5

Glucose

Biomoleküle Biomoleküle

Übergang aus der kettenförmigen Form in die Ringstruktur über eine Halbacetalbildung zw. C1(Aldehydgruppe) und C5 (Alkoholische Gruppe)

42 42

Stärke

Biomoleküle 43 Biomoleküle 43

Aminosäuren (AS)

Biomoleküle Biomoleküle

Aminosäuren: (genauer: Aminocarbonsäuren)

• besitzen mindestens eine Carboxygruppe (-COOH) und mindestens eine Aminogruppe (-NH

2

)

• ca. 20 natürlich vorkommende α -Aminosäuren (2-Aminocarbonsäuren) sind Bausteine der Proteine

• einfachster Vertreter: Glycin (2-Aminopropansäure)

44 44

(12)

Aminosäuren - Zwitterion

Biomoleküle Lehrplankapitel

S

R

Biomoleküle Lehrplankapitel

In wässriger Lösung liegen Aminosäuren als Zwitterion vor, d. h. die Aminogruppe ist protoniert und die Carboxygruppe ist deprotoniert. => pos. und neg. Ladung innerhalb eines Moleküls

45 45

Aminosäuren - Peptidbindung

Biomoleküle Lehrplankapitel

S

R

Biomoleküle Lehrplankapitel

S

R

S

R Bildung von Peptiden und Proteinen möglich:

Kondensationsreaktion von mind. 2 AS miteinander unter Abspaltung von Wasser, Ausbildung einer Peptidbindung.

Peptidbindung