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Carbenes as Reactants in Nucleophilic Aromatic Substitution [1]

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Academic year: 2022

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Zur Reaktion von 2,3-Dihydroimidazol-2-ylidenen mit Pentafluorpyridin:

Carbene als Reaktionspartner in der nucleophilen aromatischen Substitution [1]

On the Reaction of 2,3-Dihydroimidazol-2-ylidenes with Pentafluoropyridine:

Carbenes as Reactants in Nucleophilic Aromatic Substitution [1]

Norbert Kuhn

a;

, Joanna Fahl

a

, Roland Boese

b

, Gerald Henkel

c

aInstitut f¨ur Anorganische Chemie der Universit¨at T¨ubingen, Auf der Morgenstelle 18, D-72076 T¨ubingen

bInstitut f¨ur Anorganische Chemie der Universit¨at-Gesamthochschule Essen, Universit¨atsstr. 3 - 5, D-45117 Essen

cFachbereich 6 (Chemie) der Universit¨at-Gesamthochschule Duisburg, Lotharstr. 1, D-47048 Duisburg

Herrn Prof. Dr. Peter Jutzi zum 60. Geburtstag gewidmet

Z. Naturforsch.53 b,881–886 (1998); eingegangen am 9. April 1998

Carbenes, Imidazoles, Pyridines, Nucleophilic Aromatic Substitution, Hydrogen Bonds The 2,3-dihydro-1,3,4,5-tetraalkylimidazol-2-ylidenes3(R = Me, iso-Pr) react immediately with pentafluoropyridine to form the 2-tetrafluoropyridylimidazolium salts4in good yields.

In contrast with the tetramethyl derivative4a, alkyl fluoride is eliminated from the isopropyl salt 4bto give 1-isopropyl-4,5-dimethyl-2-tetrafluoropyridylimidazole, which dimerises via hydrogen bridges in the solid state (7). The X-ray structures of 1,3-diisopropyl-4,5-dimethyl- 2-tetrafluoropyridylimidazolium chloride (5) and7are reported.

* Sonderdruckanforderungen an Prof. Dr. N. Kuhn; E-Mail: kuhn@uni-tuebingen.de

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