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TEPZZ_8 5764B T EP B2 (19) (11) EP B2. (12) NEUE EUROPÄISCHE PATENTSCHRIFT Nach dem Einspruchsverfahren

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1 825 764 B2

TEPZZ_8 5764B T

(11)

EP 1 825 764 B2

(12)

NEUE EUROPÄISCHE PATENTSCHRIFT

Nach dem Einspruchsverfahren (45) Veröffentlichungstag und Bekanntmachung des

Hinweises auf die Entscheidung über den Einspruch:

22.11.2017 Patentblatt 2017/47 (45) Hinweis auf die Patenterteilung:

17.02.2010 Patentblatt 2010/07 (21) Anmeldenummer: 06026656.6 (22) Anmeldetag: 22.12.2006

(51) Int Cl.:

A23L 2/58(2006.01)

(54) Emulgatorzusammensetzung und deren Verwendung Emulsifier composition and its use

Composition émulsifiante et son utilisation (84) Benannte Vertragsstaaten:

AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IS IT LI LT LU LV MC NL PL PT RO SE SI SK TR

(30) Priorität:24.02.2006 DE 202006003132 U (43) Veröffentlichungstag der Anmeldung:

29.08.2007 Patentblatt 2007/35

(73) Patentinhaber: Sensient Colors Europe GmbH 21502 Geesthacht (DE)

(72) Erfinder: Klingenberg, Andreas, Dr.

21465 Reinbek (DE) (74) Vertreter: RGTH

Patentanwälte PartGmbB Neuer Wall 10

20354 Hamburg (DE) (56) Entgegenhaltungen:

EP-A- 1 270 679 EP-A1- 0 956 779 EP-A2- 0 848 913 WO-A-01/08507 WO-A-2005/122784 WO-A-2007/026271

WO-A1-2004//023900 WO-A1-2007//047237 GB-A- 918 399 GB-A- 1 049 335 GB-A- 1 049 335 JP-A- 9 084 566 US-A1-2002/0 028 280 US-B2- 6 635 293

• ELVERS B. ET AL: ’Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry - Lecithin’, Bd. A 15, 1990, VCH VERLAGSGESELLSCHAFT, WEINHEIM Seiten 293 - 294

• GERHARTZ W. ET AL: ’Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry - Fats and Fatty Oils’, Bd.

A 10, 1987, VCH VERLAGSGESELLSCHAFT MBH, WEINHEIM Seiten 176-177 - 234-236

• E322 Lecithin

• EISENBRAND G. ET AL: ’Römpp Lexikon Lebensmittel-Chemie’, 1995, GEORG THIEME VERLAG, STUTTGART Seiten 162-163 - 116, 152, 507, 724

• Römpp Lexikon Chemie, Seite 4141

• Ryoto Sugar Ester Technical Information, Juni 2004

• Produktinformation POS-135

• Richtlinie 96/77/EG der Kommission zu Zuckerglyceriden (E 474)

• Wikipediaauszug "Mono-und Diglyceride von Speisefettsäuren"

• Wikipediaauszug "Lecithine"

• Wikipediaauszug "Lysophosphatidylcholine"

• Produktspezification "SOLELtm SF-10", Solae LLC, 4. Oktober 2012

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Beschreibung

[0001] Die Erfindung betrifft eine Emulgatorzusam- mensetzung. Sie betrifft ferner die Verwendung einer sol- chen Zusammensetzung.

[0002] In der Lebensmittelindustrie werden zur Fär- bung von Nahrungsmitteln seit langem Farbstoffe einge- setzt. Diese, nach ihrem Verwendungszweck als Le- bensmittelfarbstoffe bezeichneten Substanzen sind in vielen Fällen jedoch nicht wasserlöslich, sondern fettlös- lich. Eine Verwendung fettlöslicher Substanzen in was- serhaltigen Lebensmitteln wie Säften ist somit nicht ohne weiteres möglich.

[0003] Fettlösliche Farbstoffe können jedoch in was- serhaltigen Lebensmitteln in Form von Öl-in-Wasser- Emulsionen emulgiert werden. Dabei bildet die ÖlPhase die dispergierte Phase, während die wässerige Phase die kohärente Phase bildet. Zur Stabilisierung dieser Emulsionen werden Emulgatoren eingesetzt, die eine Phasentrennung verhindern. Mittels der Emulgatoren werden die fettlöslichen Lebensmittelfarbstoffe somit in eine wasserlösliche Form überführt.

[0004] Als Emulgatoren werden in Lebensmitteln bei- spielsweise Lecithin (E 322) oder Zuckerester von Spei- sefettsäuren (E 473) verwendet.

[0005] Die Wahl des Emulgators hängt von den Eigen- schaften des Lebensmittels und des fettlöslichen Farb- stoffes ab. Bei der Verwendung von fettlöslichen Lebens- mittelfarben zur Färbung von Fruchtsäften ist zu beach- ten, dass Fruchtsäuren eine Zerstörung des Emulgators bewirken können. Aus diesem Grunde ist die Verwen- dung säurestabiler Emulgatoren wünschenswert. Die bisher bekannten Emulgatoren weisen jedoch überwie- gend nur eine geringe Säurestabilität auf.

[0006] Die WO 2007/026271 A offenbart eine stabile Mikroemulsion, die als Emulgatoren Lecithin und Zucke- rester von Fettsäuren enthält.

[0007] Nach der WO 01/08507 A ist eine Mischung von Emulgatoren für ein Getränk bekannt, die Lecithin und Zuckerester sowie Kaffeeweißer enthält. Des Weiteren bezieht sich die Mischung nicht auf die Emulgierung von Carotinoiden. Kaffeeweißer kann nicht als Farbstoff für ein Lebensmittel angesehen werden; er ist ein Grund- stoff, nicht ein Farbstoff.

[0008] Aus der WO2005/122784 A ist eine lebensmit- teltaugliche Tinte bekannt, die Lecithin und Sorbitanester als Emulgator enthält. Diese lebensmitteltaugliche Tinte ist zum Bedrucken von essbaren Substanzen und ist kein Lebensmittel, sondern die zur Modifizierung (Bedrucken) von Lebensmitteln dient.

[0009] Ein Emulgatorsystem, das Lecithin und Zucker- glyceride enthält und mit Ölkörpern stabile Emulsionen bildet ist durch die GB-A-1049335 bekannt. Es geht hier um die Herstellung von Pasten oder Milchprodukten, die Eier enthalten.

[0010] Die EP-A-1 270 679 offenbart ein Farbstoffge- misch, das Karotin und einen Emulgator enthalten kann.

[0011] Dieser Emulgator ist aus einer Gruppe von

Emulgatoren ausgewählt, die aus Lecithin, Polysorbat 80, Lactene und/oder Citrem ausgewählt ist. Eine Kom- bination aus zwei Emulgatoren ist nicht offenbart.

[0012] Nach der GB 918 399 A ist eine wasserdisper- gierbare Zusammensetzung bekannt, die Lecithin als Emulgator enthält und beispielsweise als Getränke- grundlage geeignet ist. In diesen Zusammensetzungen wird das Karotin nicht durch die in Fruchtsäften vorhan- dene Ascorbinsäure zerstört.

[0013] Karotinoidhaltige Getränke, die Zuckerester mit Fettsäuren als Emulgator enthalten, offenbart die JP 09084566 A. Die hier eingesetzten Farbstoffe weisen ei- ne ausgezeichnete Hitze- und Lichtstabilität auf, ohne durch den pH-Wert beeinflusst zu werden.

[0014] Die US-B2-6 635 293 offenbart Karotinoide, die z. B. in Getränken eingesetzt werden und die Emulgato- ren, ausgewählt aus Zuckerestern und Lecithin, enthal- ten.

[0015] Aufgabe der Erfindung ist es, die Nachteile nach dem Stand der Technik zu beseitigen. Es soll insbeson- dere eine Emulgatorzusammensetzung angegeben wer- den, die eine hohe Säurestabilität aufweist und somit die Emulgierung von Lebensmittelfarbstoffen in Lebensmit- teln wie Fruchtgetränken oder Fruchtzubereitungen, er- möglicht.

[0016] Diese Aufgabe wird durch die Merkmale der An- sprüche 1, 6 und 7 gelöst. Zweckmäßige Ausgestaltun- gen der Erfindung ergeben sich aus den Merkmalen der weiteren Ansprüche.

[0017] Die Erfindung basiert auf der überraschenden Feststellung, das die erfindungsgemäße Emulgatorzu- sammensetzung eine hohe Säurestabilität aufweist. Die Säurestabilität der erfindungsgemäßen Emulgatorzu- sammensetzung übersteigt die der einzelnen Kompo- nenten deutlich. Aus diesem Grund kann die Emulgator- zusammensetzung zur Emulgierung von Lebensmittel- farbstoffen in Lebensmitteln mit sauren Eigenschaften wie Fruchtgetränken oder Fruchtzubereitungen verwen- det werden. Darüber hinaus stellt die erfindungsgemäße Emulgatorzusammensetzung ein effizientes System zur Emulgierung von fettlöslichen Lebensmittelfarbstoffen dar.

[0018] Vorzugsweise ist der Zuckerester ein Saccha- roseester, besonders bevorzugt ein Saccharosemono- ester, Saccharosediester oder Saccharosetriester.

[0019] Die Fettsäure ist eine gesättigte Fettsäure oder eine ungesättigte Fettsäure, die aus der Gruppe ausge- wählt ist, die aus Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Laurinsäure und Erucasäure besteht. Im Falle eines Zu- ckerdi- oder -triesters können die veresterten Fettsäuren gleich oder unterschiedlich voneinander sein.

[0020] Erfindungsgemäß ist das Lecithin aus der Grup- pe ausgewählt, die aus Phosphatidylcholin, Phosphati- dylethanolamin und Phosphatidylinosit besteht Stärker bevorzugt ist das Lecithin Phosphatidylcholin.

[0021] Der fettlösliche Farbstoff ist ein Carotinoid.

[0022] Das Carotinoid kann aus der Gruppe gewählt sein, die Bixin, Capsanthin, Capsorubin, Lutein, Rhodo-

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xanthin und Kombinationen dieser umfasst.

[0023] Die Emulgatorzusammensetzung umfasst (a) zwischen 45 und 55 Gew.-% zumindest des einen Leci- thins und (b) zwischen 55 und 45 Gew.-% zumindest des einen Zuckeresters von Fettsäuren, jeweils bezogen auf das Gewicht der Emulgatorzusammensetzung.

[0024] Vorzugsweise enthält die Emulgatorzusam- mensetzung keine weiteren Bestandteile, sondern be- steht lediglich aus dem zumindest einen Lecithin und dem zumindest einen Zuckerester von Fettsäuren.

[0025] Die erfindungsgemäße Emulgatorzusammen- setzung wird zur Emulgierung eines oder mehrerer Ca- rotinoide in einem Fruchtgetränk oder einer Fruchtzube- reitung verwendet. Die erfindungsgemäße Emulgatorzu- sammensetzung kann auch zur Emulgierung eines fett- löslichen Farbstoffes in Lebensmitteln wie Süßwaren, Getränken und Joghurtprodukten verwendet werden.

Die besondere Eignung beruht auf der hohen Säuresta- bilität der erfindungsgemäßen Emulgatorzusammenset- zung.

Beispielhafte Beschreibung einer Emulgatorzusam- mensetzung in einer säurestabilen Beta-Carotin 1 % O/W Emulsion

[0026] Zur Herstellung der Emulgatorkombination in einer Beta-Carotinemulsion wurden folgende Ausgangs- stoffe bereitgestellt und wie beschrieben verarbeitet, die prozentualen Angaben beziehen sich auf die Gesamtre- zeptur der Farbstoffzubereitung:

1. Ölphase, enthält Lecithin E-322:

[0027]

[0028] Die Komponenten werden vermischt und bis zu einer Temperatur von 140° C erhitzt, bis sämtliche Ca- rotinkristalle in der Ölphase gelöst sind.

2. Wasserphase, enthält Zuckerester E-473 [0029]

[0030] Die Komponenten werden unter Rühren ver- mischt und auf 80° C erwärmt.

Lecithin E-322 2 %

Beta-Carotin (kristallin) E-160a 1 %

Sonnenblumenöl 10 %

Ascorbylpalmitat E-304 1 %

Tocopherol E-307 1 %

Zuckerester E-473 2 %

Sorbitolsirup 70 % E-420 77 % Demineralisiertes Wasser 6 %

3. Verrühren und Homogenisieren der O/W Emulsion [0031] Anschließend wird die Ölphase auf ca. 80° C abgekühlt und unter Rühren der Wasserphase bei 80° C zugesetzt. Nach der Zugabe der O-Phase in die W-Pha- se wird die Emulsion über Dispergierungs- und Hoch- druck-Homogenisierungssysteme bis 500 bar bis zu ei- ner Partikelgröße der Öltröpfchen von 90 % < 1 my dis- pergiert.

4. Anwendungstests in Endprodukten

[0032] Die Beta-Carotinemulsion 1 % wird in folgenden Anwendungen bewertet:

4.1. Ausmischung in einer Fruchtzubereitung:

[0033] Rezeptur und Herstellung:

1.

mischen und auf 60° C in einem kleinen Topf erhitzen 2.

vermischen und bei 60° C zugeben, anschließend auf 93° C erhitzen

3.

vermischen und hinzugeben 4.

5.

zu der Mischung zugeben.

- Die Zubereitung einige Minuten auf ca. 90° C erhit- zen.

- Den Brix auf 33 mit Wasser einstellen.

- Die Fruchtzubereitungsbasis wird mit Zitronensäure versetzt.

- Der Farbstoff Carotin 1 % wird mit 1 g/kg zur fertigen Fruchtzubereitung dosiert.

560 g Wasser 150 g Zucker 0,35 g Kaliumsorbat

50 g Zucker 2,5 g Apfel-Pectin

50g Wasser

50g Stärke (Maisstärke)

100 g Zucker

1 g Zitronensäure

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4.2. Ausmischung in einer Getränkebasis:

[0034] Rezeptur und Herstellung:

- Das Wasser wird kurz zum Kochen gebracht.

- Invertzuckersirup, Kaliumsorbat, Natriumbenzoat werden zugegeben und vermischt.

- Die Getränkebasis wird mit Zitronensäure versetzt.

- Der Farbstoff Carotin 1 % wird mit 1 g/kg zur Geträn- kebasis dosiert.

5. Bewertung der Farbstoff-Stabilität:

[0035] Über einen Zeitraum von 8 Wochen war der Ca- rotinfarbstoff 1 % bei konstanter Farbintensität ohne Hin- weis auf Separation oder Farbabbau in beiden Ausmi- schungen (Fruchtzubereitung, Getränk) stabil.

Patentansprüche

1. Emulgatorzusammensetzung zur Emulgierung zu- mindest eines fettlöslichen Farbstoffes in einem Le- bensmittel,

dadurch gekennzeichnet,

dass sie, jeweils bezogen auf das Gewicht der Emul- gatorzusammensetzung,

(a) zwischen 45 und 55 Gew.-% zumindest ei- nes Lecithins; und

(b) zwischen 55 und 45 Gew.-% zumindest ei- nes Saccharoseesters von Fettsäuren umfasst, wobei

- die Fettsäure aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Palmitinsäure, Stearinsäure, Öl- säure, Laurinsäure und Erucasäure be- steht;

- das Lecithin aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Phosphatidylcholin, Phosphati- dylethanolamin und Phosphatidylinosit be- steht;

- der fettlösliche Farbstoff ein Carotinoid ist und

- das Lebensmittel ein Fruchtgetränk oder eine Fruchtzusammensetzung ist.

2. Emulgatorzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,

dass der Saccharoseester ein Saccharosemonoes- demineralisiertes Wasser 1 l

Invertzuckersirup (66 Brix) 138 g/l

Kaliumsorbat 0,2 g/l

Natriumbenzoat 0,15 g/l

Zitronensäure 21 g/l

Ascorbinsäure 0,1 g/l

ter, Saccharosediester oder Saccharosetriester ist.

3. Emulgatorzusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,

dass im Fall eines Saccharosediesters oder Sac- charosetriesters die veresterten Fettsäuren gleich oder unterschiedlich voneinander sein können.

4. Emulgatorzusammensetzung nach einem der vor- angehenden Ansprüche,

dadurch gekennzeichnet,

dass das Lecithin Phosphatidylcholin ist.

5. Emulgatorzusammensetzung nach einem der vor- angehenden Ansprüche,

dadurch gekennzeichnet,

dass das Carotinoid aus der Gruppe ausgewählt ist, die Bixin, Capsanthin, Capsorubin, Lutein, Rhodo- xanthin und Kombinationen dieser umfasst.

6. Verwendung einer Emulgatorzusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche zur Emul- gierung eines Carotinoids in einem Fruchtgetränk oder einer Fruchtzusammensetzung.

7. Emulsion, erhalten unter Verwendung einer Emul- gatorzusammensetzung nach Anspruch 1,

dadurch gekennzeichnet,

dass die Emulsion folgende Gesamtrezeptur auf- weist:

(a) Ölphase,

- Lecithin 2 % - β-carotin 1 %

- Sonnenblumenöl 10%

- Ascorbylpalmitat 1 % - Tocopherol 1 % (b) Wasserphase,

- Zuckerester 2 %

- Sorbitolsirup (70 %) 77%

- demineralisiertes Wasser 6 %

Claims

1. An emulsifier composition for emulsifying at least one fat-soluble colorant in a foodstuff,

characterized in that

it comprises, each based on the weight of the emul- sifier composition:

(a) between 45 wt% and 55 wt% of at least one lecithin and

(b) between 55 wt% and 45 wt% of at least one sucrose ester of fatty acids,

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wherein

- the fatty acid is selected from the group consisting of palmitic acid, stearic acid, oleic acid, lauric acid and erucaic acid.

- the lecithin is selected from the group con- sisting of phosphatidylcholine, phosphati- dylethanolamine and phosphateidylinosi- tol.

- the fat-soluble colorant is a carotenoid, and - the foodstuff is a fruit beverage or a fruit composition.

2. The emulsifier composition according to claim 1, characterized in that

the sucrose ester is a sucrose monoester, sucrose diester or sucrose triester.

3. The emulsifier composition according to claim 2, characterized in that

in the case of a sucrose diester or sucrose triester, the esterified fatty acids may be the same as or dif- ferent from one another.

4. The emulsifier composition according to any one of the preceding claims,

characterized in that

the lecithin is phosphatidylcholine.

5. The emulsifier composition according to any one of the preceding claims,

characterized in that

the carotenoid is selected from the group comprising bixin, capsanthin, capsorubin, lutein, rhodoxanthan and combinations thereof.

6. The use of an emulsifier composition according to any one of the preceding claims for emulsifying a carotenoid in a fruit beverage or a fruit composition.

7. The emulsion obtained by using an emulsifier com- position according to claim 1,

characterized in that

the emulsion has the following overall recipe:

(a) oil phase

- lecithin 2%

- β-carotene 1%

- sunflower oil 10%

- ascorbyl palmitate 1%

- tocopherol 1%

(b) aqueous phase

- sugar ester 2%

- sorbitol syrup (70%) 77%

- demineralized water 6%.

Revendications

1. Composition d’émulsifiants destinée à émulsifier au moins un colorant liposoluble au sein d’un aliment, caractérisée en ce

qu’elle comprend, exprimé par rapport au poids de ladite composition d’émulsifiants,

(a) entre 45 et 55 % en poids d’au moins une lécithine et

(b) entre 55 et 45 % en poids d’au moins un ester de saccharose d’acides gras,

- l’acide gras étant choisi dans le groupe consiste en l’acide palmitique, l’acide stéa- rique, l’acide oléique, l’acide laurique et l’acide érucique ;

- ladite lécithine étant choisie dans le groupe consiste en la phosphatidylcholine, la phos- phatidyléthanolamine et le phosphatidylinositol ;

- ledit colorant liposoluble étant un caroté- noïde et

- ledit aliment étant une boisson à base de fruits ou une composition à base de fruits.

2. Composition d’émulsifiants selon la revendication 1, caractérisée en ce

ledit ester de saccharose est un monoester de sac- charose, un diester de saccharose ou un triester de saccharose.

3. Composition d’émulsifiants selon la revendication 2, caractérisée en ce

dans le cas d’un diester de saccharose ou d’un tries- ter de saccharose, les acides gras estérifiés peuvent être identiques un différents l’un de l’autre.

4. Composition d’émulsifiants selon l’une des revendi- cations précédentes,

caractérisée en ce

que ladite lécithine est de la phosphatidylcholine.

5. Composition d’émulsifiants selon l’une des revendi- cations précédentes,

caractérisée en ce

ledit caroténoïde est choisi dans le groupe compre- nant la bixine, la capsanthine, la capsorubine, la lu- téine, la rhodoxanthine et leurs combinaisons.

6. Utilisation d’une composition d’émulsifiants selon l’une des revendications précédentes pour émulsi- fier un caroténoïde au sein d’une boisson à base de fruits ou d’une composition à base de fruits.

7. Emulsion, obtenue en utilisant une composition d’émulsifiants selon la revendication 1,

caractérisée en ce

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que ladite émulsion présente la formule globale suivante :

(a) phase huileuse - lécithine 2 % - β-carotène 1 % - huile de tournesol 10%

- ascorbylpalmitate 1 % - tocophérol 1 % (b) phase aqueuse

- sucroesters 2 %

- sirop de sorbitol (70 %) 77 % - eau déminéralisée 6%.

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IN DER BESCHREIBUNG AUFGEFÜHRTE DOKUMENTE

Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde ausschließlich zur Information des Lesers aufgenommen und ist nicht Bestandteil des europäischen Patentdokumentes. Sie wurde mit größter Sorgfalt zusammengestellt; das EPA übernimmt jedoch keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.

In der Beschreibung aufgeführte Patentdokumente

WO 2007026271 A [0006]

WO 0108507 A [0007]

WO 2005122784 A [0008]

GB 1049335 A [0009]

EP 1270679 A [0010]

GB 918399 A [0012]

JP 09084566 A [0013]

US 6635293 B2 [0014]

Referenzen

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